Содержание

Слайд 2

Составьте уравнения указанных реакций, укажите условия их протекания, назовите полученные вещества

Составьте уравнения указанных реакций, укажите условия их протекания, назовите полученные вещества

I

и III варианты: этен

II и IV варианты: пропен

Слайд 3

Понятие об алкинах АЛКИНЫ – непредельные углеводороды, содержащие в молекуле одну

Понятие об алкинах

АЛКИНЫ – непредельные углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную

связь с общей формулой
СnН2n - 2
Слайд 4

алкин НС СН Н3С С СН

алкин

НС СН

Н3С С СН

Слайд 5

Характеристика тройной связи Вид гибридизации – sp Вид связи – ковалентная

Характеристика тройной связи

Вид гибридизации – sp
Вид связи – ковалентная полярная
По типу

перекрывания – 1δ и 2 π
Слайд 6

Строение алкинов

Строение алкинов

Слайд 7

Схема образования sp -гибридных орбиталей

Схема образования sp -гибридных орбиталей

Слайд 8

Схема образования тройной связи

Схема образования тройной связи

Слайд 9

Гомологический ряд алкинов C2H2 C3H4 C4H6 C5H8 C6H10 C7H12 Этин (ацетилен) Пропин Бутин Пентин Гексин Гептин

Гомологический ряд алкинов

C2H2
C3H4
C4H6
C5H8
C6H10
C7H12

Этин (ацетилен)
Пропин
Бутин
Пентин
Гексин
Гептин

Слайд 10

ВИДЫ ИЗОМЕРИИ СН ≡ С − СН2 − СН2 − СН3

ВИДЫ ИЗОМЕРИИ

СН ≡ С − СН2 − СН2 − СН3

пентин-1
СН ≡ С − СН − СН3

СН3
3-метилбутин-1

1. Изомерия углеродного скелета

Слайд 11

СН ≡ С − СН2 − СН2 − СН3 пентин-1 СН3−

СН ≡ С − СН2 − СН2 − СН3
пентин-1
СН3−

С ≡ С − СН2 − СН3
пентин-2

2. Изомерия положения
тройной связи

Слайд 12

СН ≡ С –СН2 –СН3 СН2=СН–СН=СН2 бутин-1 бутадиен-1,3 СН ≡ С

СН ≡ С –СН2 –СН3 СН2=СН–СН=СН2
бутин-1 бутадиен-1,3
СН ≡ С − СН2

− СН2 − СН3
пентин-1
СН2=СН–СН=СН – СН3
пентадиен-1,3

3. Межклассовая изомерия с алкадиенами

Слайд 13

Номенклатура алкинов

Номенклатура алкинов

Слайд 14

Дайте названия углеводородам: НС СН Н3С С СН Н3С С С

Дайте названия углеводородам:

НС СН

Н3С С СН

Н3С С С СН3

Этин

Бутин - 2

Пропин

Слайд 15

Получение алкинов 1. Карбидный способ (гидролиз карбида кальция): Основной недостаток –

Получение алкинов

1. Карбидный способ (гидролиз карбида кальция):

Основной недостаток – большие затраты

электроэнергии на производство карбида кальция.
Слайд 16

2. Термический крекинг метана.

2. Термический крекинг метана.

Слайд 17

3. Дегидрогалогенирование спиртовым раствором щёлочи:

3. Дегидрогалогенирование спиртовым раствором щёлочи:

Слайд 18

Физические свойства алкинов

Физические свойства алкинов

Слайд 19

Химические свойства алкинов 1. Гидрирование (присоединение водорода):

Химические свойства алкинов

1. Гидрирование (присоединение водорода):

Слайд 20

2) Галогенирование. Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция на тройную связь).

2) Галогенирование. Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция на тройную

связь). Реакция галогенирования алкинов протекает медленнее, чем алкенов. HC≡CH + Br2 → CHBr=CHBr
CHBr=CHBr + Br2 → CHBr2–CHBr2
Слайд 21

3. Гидрогалогенирование (присоединение галогенводородов):

3. Гидрогалогенирование (присоединение галогенводородов):

Слайд 22

Правило В. В. Марковникова: водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода

Правило В. В. Марковникова:
водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода

при двойной связи, то есть к атому углерода с наибольшим числом водородных атомов.
Слайд 23

4. Реакция полимеризации (тримеризации): Реакция Зелинского

4. Реакция полимеризации (тримеризации):

Реакция Зелинского

Слайд 24

5. Реакция Кучерова (присоединение воды к ацетилену в присутствии солей ртути

5. Реакция Кучерова (присоединение воды к ацетилену в присутствии солей ртути

с образованием альдегида):

этин

уксусный альдегид

Слайд 25

Горение (горят светящимся и коптящим пламенем с выделением большого количества тепла)

Горение (горят светящимся и коптящим пламенем с выделением большого количества тепла)

C2H2 + 2О2 → 2СО2 + Н2О + 2600 кДж
2) Неполное окисление - обесцвечивают раствор марганцовки KMnO4, (качественная реакция)

6. Окисление алкинов

Слайд 26

Кислотные свойства. 7) Водородные атомы ацетилена способны замещаться металлами с образованием

Кислотные свойства.
7) Водородные атомы ацетилена способны замещаться металлами с

образованием ацетиленидов. Так, при действии на ацетилен металлического натрия или амида натрия образуется ацетиленид натрия.
HC≡CH + 2Na →  NaC≡CNa + H2
Ацетилениды серебра и меди получают взаимодействием с аммиачными растворами соответственно оксида серебра и хлорида меди. HC≡CH + Ag2O → AgC≡CAg↓+ H2O
(аммиачный р-р)
HC≡CH + CuCl2 → CuC≡CCu↓+ 2HCl
(аммиачный р-р)
Слайд 27

Применение алкинов

Применение алкинов

Слайд 28

Слайд 29

Слайд 30

Слайд 31

Слайд 32

Выводы: Углеводороды с общей формулой СnH2n-2, в молекулах которых имеется одна

Выводы:

Углеводороды с общей формулой СnH2n-2, в молекулах которых имеется одна тройная

связь, называются алкинами.
Наиболее характерной реакцией для алкинов является реакция присоединения.
Присоединение воды к ацетилену в присутствии солей ртути приводит к образованию альдегида и называется реакцией Кучерова.
Алкины применяются для синтеза галогенпроизводных, широко используются как растворители и для получения полимеров.
Слайд 33

Источники информации 1. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия.

Источники информации

1. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т.
Органическая химия.

Учебник для вузов./ Под
ред. Петрова А.А. – М.: Высшая школа, 1981.
2. Хомченко Г.П. Пособие по химии для
поступающих в вузы. – М.: ООО «Издательство
Новая Волна», 2002.
3. Курмашева К.К. Химия в таблицах и схемах.
Серия «Школа в клеточку». – М.: «Лист», 1997.
4. Потапов В.М., Чертков И.Н. Строение и
свойства органических веществ. Пособие для
учащихся 10 кл. – М.: Просвещение, 1980.