Алкины. Номенклатура и изомерия

Сентябрь 8, 2022

Главная
Химия
Алкины. Номенклатура и изомерия

Содержание

2. I. НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ рациональная систематическая номенклатура номенклатура СН ≡ НС ацетилен этин СН3 – С
3. II.СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИНОВ 1. Промышленные способы получения ацетилена 1) из карбида кальция: t CaCO3 CaO +
5. 2. Лабораторные способы получения 1) получение из дигалогенопроизводных углеводородов: Cl | NaOH(спирт.р-р) NaNH2 CH3 – CH
6. 2) из тетрагалогенидов: Cl Cl | | CH – CH + 2 Zn CH ≡ CH
7. Реакционная способность: CH3 | CH3Hal > CH3 – CH2 > CH3 – CH – CH3 >
8. В случае вторичного галогеналкила: HC ≡ CNa + CH3 – CH – CH3 HC ≡ C
9. III. СТРОЕНИЕ АЛКИНОВ длина связи (нм) Есв(кДж/моль) алканы δ 0,154 350 алкены δ + π 0,134
10. IV. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКИНОВ 1. Кислотные свойства (получение ацетиленидов щелочных и тяжелых металлов): HC ≡ CH
17. 2. Реакции электрофильного присоединения 1) гидрирование или реакции восстановления: Pt;Pd,Ni + H2 HC ≡ CH +
18. 2)реакции галогенирования: H Br Br Br \ / | | HC ≡ CH + Br2 C
22. 3) реакции гидрогалогенирования: HC ≡ CH + HCl CH2 = CH | Cl CH3 – C
23. 3. Реакции нуклеофильного присоединения: 1) реакции гидратации (реакция Кучерова): HgSO4 HC ≡ CH + H2O CH2
24. 2) реакции со спиртом: +H+ CH3 – C ≡ CH + (C2H5O)-H+ CH3 – C =
25. 4. Реакции конденсации с карбонильными соединениями (альдегидами и кетонами): HC ≡ CH + CH3 – C
26. 5. Реакции окисления: Если имеется концевая тройная связь, то в результате реакции образуется CO2. [O] CH3
32. 6. Реакции полимеризации 1) тримеризация CH СН /// \\\ эл. искра СН CH СН ≡ CH
34. Скачать презентацию

Слайд 2

I. НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ
рациональная систематическая
номенклатура номенклатура
СН ≡ НС ацетилен

этин
СН3 – С ≡ СН метилацетилен пропин
СН3 – С ≡ С – СН3 диметилацетилен бутин – 2
СН ≡ С – СН2 – СН2 – СН3 пропилацетилен пентин – 1
СН ≡ С – СН – СН3 изопропил- З – метил -
| ацетилен бутин – 1
СН3

Слайд 3

II.СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИНОВ
1. Промышленные способы получения ацетилена
1) из карбида кальция:
t
CaCO3

CaO + CO2
t
CaO + 3C CaC2 + CO
CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + C2H2
2) окисление метана:
O2,1000°
2CН4 С2Н2 + ЗН2

Слайд 4

Слайд 5

2. Лабораторные способы получения
1) получение из дигалогенопроизводных углеводородов:
Cl
| NaOH(спирт.р-р)

Слайд 6

2) из тетрагалогенидов:
Cl Cl
| |
CH – CH + 2

Zn CH ≡ CH + 2 ZnCl2
| | пыль
Cl Cl
З) дегидрирование алканов и алкенов:
Pt;Pd,Ni Pt;Pd,Ni
CH3 – CH3 CH2 = CH2 CH ≡ CH
200-300°
4) Из ацетиленидов щелочных металлов:
HC ≡ CNa + CH3Cl HC ≡ C – CH3 + NaCl
ацетиленид
натрия
необходимо учитывать реакционную способность галогеналкила

Слайд 7

Реакционная способность:
CH3
|
CH3Hal > CH3 – CH2 > CH3

Слайд 8

В случае вторичного галогеналкила:
HC ≡ CNa + CH3 – CH –

CH3 HC ≡ C – CH – CH3 + NaCl
| |
Cl CH3
HC ≡ CH + CH2 = CH + NaCl
|
CH3

Слайд 9

III. СТРОЕНИЕ АЛКИНОВ
длина связи (нм) Есв(кДж/моль)
алканы δ 0,154 350
алкены

δ + π 0,134 350+257,1=607,1
алкины δ + 2π 0,120 350+257,1+215,6=822,7

Слайд 10

IV. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКИНОВ
1. Кислотные свойства (получение ацетиленидов щелочных и тяжелых

металлов):
HC ≡ CH + NaOH HC ≡ CNa + H2O
ацетиленид натрия
HC ≡ CH + NaNH2 HC ≡ CNa + NH3
HC ≡ CH + AgNO3 HC ≡ CAg + HNO3
ацетиленид серебра
качественная реакция на концевую тройную связь
CH ≡ C – CH2 – CH3+AgNО3 Ag – C ≡ C – CH2 – CH3↓+HNO3
CH3 – C ≡ C – CH3 + AgNO3 нет водорода при тройной связи.

Слайд 11

Слайд 12

Слайд 13

Слайд 14

Слайд 15

Слайд 16

Слайд 17

2. Реакции электрофильного присоединения
1) гидрирование или реакции восстановления:
Pt;Pd,Ni + H2

HC ≡ CH + H2 CH2= CH2 CH3 – CH3
H H
катал. \ /
CH3 – C ≡ C – CH3 + H2 C = C
/ \ цис-изомер
CH3 CH3
CH3 H
\ / транс-изомер
C = C
химич. / \
H CH3
Существует 2 вида восстановления:
1) каталитическое (Н2 подается из резервуара и процесс идет в присутствии катализатора);
2) химическое восстановление (Н2 выделяется в результате химической реакции).

Слайд 18

$2)реакции галогенирования: H Br Br Br \ / | | HC$

2)реакции галогенирования:
H Br Br Br
\ / | |
HC

≡ CH + Br2 C = C СН – СН
/ \ | |
Br H Br Br
качественная реакция: произошло обесцвечивание раствора

Слайд 19

Слайд 20

Слайд 21

Слайд 22

3) реакции гидрогалогенирования:
HC ≡ CH + HCl CH2 = CH
|

Cl
CH3 – C ≡ CH + HCl CH3 – C = CH2
|
Cl
Реакция идёт по правилу Марковникова

Слайд 23

3. Реакции нуклеофильного присоединения:
1) реакции гидратации (реакция Кучерова):
HgSO4
HC ≡

CH + H2O CH2 = CH CH3 – C = O
| \
OH H
енол
По пр.Эльтекова при образовании енола происходит кетоенольная таутомерия
+H2O
HC ≡ CH + Hg2+ HC = +CH HC = CH CH2 = CH CH3 – C = O
| | | | \
Hg+ Hg+ H-O+-H OH H
альдегид
HgSO4
CH3 – C ≡ CH + H2O CH3 – C = CH2 CH3 – C – CH3
| ║
OH O кетон

Слайд 24

2) реакции со спиртом:
+H+
CH3 – C ≡ CH + (C2H5O)-H+

CH3 – C = CH - CH3 – C = CH2
| |
O – C2H5 O – C2H5
3) реакции с карбоновыми кислотами:
+H+
CH3 – C ≡ CH + (CH3 – C = O)-H+ CH3 – C = CH - CH3 – C = CH2
\ | |
О O – C = O O – C =O
\ \
CH3 CH3
реакции идут по правилу Марковникова

Слайд 25

4. Реакции конденсации с карбонильными соединениями (альдегидами и кетонами):
HC ≡ CH

+ CH3 – C = O CH3 – CH – C ≡ CH
\ |
H OH бутин-3-ол-2
CH3
|
HC ≡ CH + CH3 – C – CH3 CH3 – C – C ≡ CH
|| |
O ОH
2-метилбутин-3-ол-2
CH3 – C ≡ C – CH3 + CH3 – C = O
\
H

Слайд 26

5. Реакции окисления:
Если имеется концевая тройная связь, то в результате реакции

образуется CO2.
[O]
CH3 – C ≡ CH CH3 – C = O + CO2
\
OH
[O]
CH3 – CH – C ≡ C – CH2 – CH3 CH3 – CH – C = O + CH3 – CH2 – C = O
| | \ \
CH3 CH3 OH OH
[O]
CH3 – CH – C ≡ CH CH3 – CH – C = O + CO2
| | \
CH3 CH3 OH
[O]
CH3 – C ≡ C – CH3 2 CH3 – C = O
\
OH

Слайд 27

Слайд 28

Слайд 29

Слайд 30

Слайд 31

Слайд 32

$6. Реакции полимеризации 1) тримеризация CH СН /// \\\ эл. искра$

6. Реакции полимеризации
1) тримеризация
CH СН
/// \\\ эл. искра
СН

CH
СН ≡ CH
бензол
CH СН
/// \\\ уголь
СН CH
400°C
СН ≡ CH

Алкины. Номенклатура и изомерия

Содержание

I. НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ рациональная систематическая номенклатура номенклатураСН ≡ НС ацетилен

II.СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИНОВ1. Промышленные способы получения ацетилена 1) из карбида кальция:tCaCO3

2. Лабораторные способы получения 1) получение из дигалогенопроизводных углеводородов: Cl | NaOH(спирт.р-р)

2) из тетрагалогенидов: Cl Cl | |CH – CH + 2

Реакционная способность: CH3 |CH3Hal > CH3 – CH2 > CH3

В случае вторичного галогеналкила:HC ≡ CNa + CH3 – CH –

III. СТРОЕНИЕ АЛКИНОВ длина связи (нм) Есв(кДж/моль)алканы δ 0,154 350 алкены

IV. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКИНОВ 1. Кислотные свойства (получение ацетиленидов щелочных и тяжелых

2. Реакции электрофильного присоединения1) гидрирование или реакции восстановления: Pt;Pd,Ni + H2

2)реакции галогенирования: H Br Br Br \ / | |HC

3) реакции гидрогалогенирования:HC ≡ CH + HCl CH2 = CH |

3. Реакции нуклеофильного присоединения:1) реакции гидратации (реакция Кучерова): HgSO4 HC ≡

2) реакции со спиртом: +H+CH3 – C ≡ CH + (C2H5O)-H+

4. Реакции конденсации с карбонильными соединениями (альдегидами и кетонами):HC ≡ CH

5. Реакции окисления:Если имеется концевая тройная связь, то в результате реакции

6. Реакции полимеризации 1) тримеризацияCH СН /// \\\ эл. искра СН

Похожие презентации