Аминокислоты. Номенклатура аминокислот

Июль 23, 2022

Главная
Химия
Аминокислоты. Номенклатура аминокислот

Содержание

2. В зависимости от взаимного расположения амино- и карбоксильной групп аминокислоты подразделяют на α-, β-, γ-, δ-,
3. 4.1. Номенклатура аминокислот По систематической номенклатуре названия аминокислот образуются из названий соответствующих кислот прибавлением приставки амино-
4. Для α-аминокислот R-CH(NH2)COOH, которые играют исключительно важную роль в процессах жизнедеятельности животных и растений, применяются тривиальные
5. Если в молекуле аминокислоты содержится две аминогруппы, то в ее названии используется приставка диамино-, три группыNH2
6. 1. Изомерия углеродного скелета 2. Изомерия положения функциональных групп
7. 3. Оптическая изомерия Все α-аминокислоты, кроме глицина H2N-CH2-COOH, содержат асимметрический атом углерода (α-атом) и могут существовать
8. 4.3. Свойства аминокислот Физические свойства. Аминокислоты – твердые кристаллические вещества с высокой температурой плавления. Хорошо растворимы
9. С ионами тяжелых металлов α-аминокислоты образуют внутрикомплексные соли. Комплексы меди (II), имеющие глубокую синюю окраску, используются
10. Кроме того, возможно взаимодействие амино- и карбоксильной групп как внутри одной молекулы (внутримолекулярная реакция), так и
11. Заметим, что в искусственных условиях (вне организма) 2 различных аминокислоты могут образовать 4 изомерных дипептида (попробуйте
13. Скачать презентацию

Слайд 2

В зависимости от взаимного расположения амино- и карбоксильной групп аминокислоты подразделяют

на α-, β-, γ-, δ-, ε- и т. д.
По характеру углеводородного радикала различают алифатические (жирные) и ароматические аминокислоты. Приведенные выше аминокислоты относятся к жирному ряду. Примером ароматической аминокислоты может служитьпара-аминобензойная кислота:

Слайд 3

4.1. Номенклатура аминокислот
По систематической номенклатуре названия аминокислот образуются из названий соответствующих

кислот прибавлением приставки амино- и указанием места расположения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе.
Например:
Часто используется также другой способ построения названий аминокислот, согласно которому к тривиальному названию карбоновой кислоты добавляется приставка амино- с указанием положения аминогруппы буквой греческого алфавита. Пример:

Слайд 4

Для α-аминокислот R-CH(NH2)COOH, которые играют исключительно важную роль в процессах жизнедеятельности животных

и растений, применяются тривиальные названия.
Некоторые важнейшие α-аминокислоты

Слайд 5

Если в молекуле аминокислоты содержится две аминогруппы, то в ее названии

используется приставка диамино-, три группыNH2 – триамино- и т.д.
Пример:
Наличие двух или трех карбоксильных групп отражается в названии суффиксом –диовая или -триовая кислота:

Слайд 6

1. Изомерия углеродного скелета
2. Изомерия положения функциональных групп

Слайд 7

3. Оптическая изомерия
Все α-аминокислоты, кроме глицина H2N-CH2-COOH, содержат асимметрический атом углерода

(α-атом) и могут существовать в виде оптических изомеров (зеркальных антиподов).
Оптическая изомерия природных α-аминокислот играет важную роль в процессах биосинтеза белка.

Слайд 8

4.3. Свойства аминокислот
Физические свойства. Аминокислоты – твердые кристаллические вещества с высокой

температурой плавления. Хорошо растворимы в воде, водные растворы электропроводны. Эти свойства объясняются тем, что молекулы аминокислот существуют в виде внутренних солей, которые образуются за счет переноса протона от карбоксила к аминогруппе:
Аминокислоты с одной карбоксильной группой и одной аминогруппой имеют нейтральную реакцию. Аминокислоты как амфотерные соединения образуют соли как с кислотами (по группе NH2), так и со щелочами (по группе СООН):

Слайд 9

С ионами тяжелых металлов α-аминокислоты образуют внутрикомплексные соли. Комплексы меди (II), имеющие

глубокую синюю окраску, используются для обнаружения α-аминокислот.
Химические свойства. Аминокислоты проявляют свойства оснований за счет аминогруппы и свойства кислот за счет карбоксильной группы, т.е. являются амфотерными соединениями. Подобно аминам, они реагируют с кислотами с образованием солей аммония:
H2N–CH2–COOH + HCl [H3N+–CH2–COOH] Cl–
Как карбоновые кислоты они образуют функциональные производные:
а) соли
H2N–CH2–COOH + NaOH H2N–CH2–COO– Na+ + H2O
б) сложные эфиры

Слайд 10

Кроме того, возможно взаимодействие амино- и карбоксильной групп как внутри одной

молекулы (внутримолекулярная реакция), так и принадлежащих разным молекулам (межмолекулярная реакция).
Практическое значение имеет внутримолекулярное взаимодействие функциональных групп ε-аминокапроновой кислоты, в результате которого образуется ε-капролактам (полупродукт для получения капрона):
Межмолекулярное взаимодействие α-аминокислот приводит к образованию пептидов. При взаимодействии двух α-аминокислот образуется дипептид.

Слайд 11

Заметим, что в искусственных условиях (вне организма) 2 различных аминокислоты могут

образовать 4 изомерных дипептида (попробуйте представить их формулы).
Межмолекулярная реакция с участием трех α-аминокислот приводит к образованию трипептида и т.д.
Фрагменты молекул аминокислот, образующие пептидную цепь, называются аминокислотными остатками, а связь CO–NH - пептидной связью.
Важнейшие природные полимеры – белки (протеины) – относятся к полипептидам, т.е. представляют собой продукт поликонденсации α-аминокислот