Аминокислоты, пептиды, белки, нуклеиновые кислоты. Их биологическая роль

Классификация по природе радикала

алифатические

ароматические

гетероциклические

Алифатические α-аминокислоты

Глицин

Аланин

Серин

Цистеин

Ароматические α-аминокислоты

Тирозин

Фенилаланин

Гетероциклические α-аминокислоты

Гистидин

Триптофан

Классификация по количеству амино- и карбоксильных групп

нейтральные

основные

кислые

α-аминокислоты

Кислые аминокислоты (моноаминодикарбоновые)

Аспарагиновая кислота

Глютаминовая кислота

Основные аминокислоты (диаминомонокарбоновые)

Лизин

Аргинин

Незаменимые α-аминокислоты

Валин
Лейцин
Изолейцин
Метионин
Треонин
Фенилаланин
Триптофан
Лизин

Стереоизомерия α-аминокислот

аланин

L-аланин

D-аланин

цвиттер-ион

анион

катион

Изоэлектрическая точка α-аминокислоты – это то значение pH раствора, при котором

(CH3СO)2O

+ CH3COOH

N-ацетилцистеин

цистеин

HNO2

+

N2

+

H2O

α-аминокислота

α-гидроксикислота

Дезаминирование in vitro

+

Cu2+

+

комплексная медная соль α-аминокислоты

Декарбоксилирование α-аминокислот in vitro

Ba(OH)2

to

+

BaCO3

+

H2O

+

+

+

CO2

нингидрин

продукт сине-фиолетового цвета

Реакция на ароматические α-аминокислоты (ксантопротеиновая)

HNO3

to

NaOH

тирозин

продукт нитрования

продукт
оранжевого
цвета

Реакция на серусодержащие α-аминокислоты

цистеин

NaOH

to

продукты разложения
(Na2S)

(CH3COO)2Pb

PbS

Реакции α-аминокислот in vivo

декарбоксилирование
дезаминирование
переаминирование
образование пептидов

Декарбоксилирование α-аминокислот

гистидин

гистамин

+

CO2

декарбоксилазы

Окислительное дезаминирование

аланин

[O]

фермент

α-иминокислота

H2O

фермент

пировиноградная
кислота

+

NH3

Реакция переаминирования

аспарагиновая
кислота

+

фермент

+

пировиноградная
кислота

щавелевоуксусная
кислота

аланин

Пептиды и белки

+

+

трипептид

пептидная связь

N-конец

C-конец

Ала

Гли

Фен

аланил

глицил

фенилаланин

Электронное строение пептидной связи

Качественная реакция на пептидные связи

Белок

+

Cu(OH)2

красно-фиолетовое
окрашивание

Биуретовая реакция

Первичная структура белка – это определенная
аминокислотная последовательность, т.е.
порядок чередования аминокислотных

Кислотный гидролиз

глицилаланин

H2O, H+,to

+

гидрохлорид
глицина

гидрохлорид
аланина

Щелочной гидролиз

глицилаланин

H2O, NaOH,to

+

натриевая соль
глицина

натриевая соль
аланина

Ферментативный гидролиз

глицилаланин

H2O, ферменты

+

глицин

аланин

Вторичная структура белка – определенное
пространственное расположение полипептидной
цепи.
α-спираль
β-складчатая структура

На один виток
спирали – 3,6
аминокислотных
остатка.

α-спираль

β-складчатая структура (параллельная)

β-складчатая структура (антипараллельная)

Третичная структура белка

Асп

+

Лиз

ионная связь

Цис

Цис

+

[O]

+

H2O

дисульфидный
мостик

Нуклеиновые кислоты

Структура нуклеиновых кислот

нуклеотид

Нуклеиновые основания

пиримидиновые

Урацил (У)
Цитозин (Ц)
Тимин (Т)

пуриновые

Аденин (А)
Гуанин (Г)

урацил

тимин

цитозин

Пиримидиновые основания

аденин

гуанин

Пуриновые основания

F

5-фторурацил

H

SH

6-меркаптопурин

NH2

Нуклеозиды – это N-гликозиды рибозы или дезоксирибозы и нуклеинового основания

урацил

+

β-D-рибофураноза

- H2O

уридин

+

аденин

β-D-дезоксирибо-
фураноза

- H2O

дезоксиаденозин

азидотимидин

ацикловир

Нуклеотиды – сложные эфиры нуклеозидов и фосфорной кислоты (фосфаты нуклеозидов)

H3PO4

уридин

уридин-5’-фосфат
5’-уридиловая кислота

дезоксигуанозин-3’-фосфат
3’-дезоксигуаниловая кислота

аденозин-3’,5’-циклофосфат
3’,5’-циклоадениловая кислота

H3PO4

АМФ (аденозинмонофосфат)

АДФ (аденозиндифосфат)

H3PO4

АТФ (аденозинтрифосфат)

N-гликозидная
связь

сложноэфирная
связь

ангидридные
связи (макроэргические)

глюкоза

+

АТФ

глюкозо-6-фосфат

+

АДФ

+

аланин

АТФ

+

пирофосфорная
кислота

аланиладенилат
(аминоациладенилат)

ангидридная
связь

Первичная структура нуклеиновых кислот – нуклеотидная последовательность в полинуклеотидной цепи

Вторичная структура нуклеиновых кислот – пространственная организация полинуклеотидных цепей, т.е. определенное

А

Т

Комплементарные основания