Изопреноиды. Терпены. Терпеноиды. Стероиды

Неомыляемые липиды представляют собой группу нейтральных веществ, которую можно разделить,

Значительная часть низкомолекулярных биорегуляторов является изопреноидами.

2- метилбутадиен-1,3

Состав молекул изопреноидов по углероду

Изопреноиды – построены
по правилу Ружички:



полиизопреноиды

"голова" одного звена к "хвосту" следующего

Изопреноиды – построены
по правилу Ружички:

полиизопреноиды

НИЗКОМОЛЕКУЛЯРНЫЕ БИОРЕГУЛЯТОРЫ. Изопреноиды. ТЕРПЕНЫ И ТЕРПЕНОИДЫ. КЛАССИФИКАЦИЯ. НОМЕНКЛАТУРА

Неомыляемая липидная фракция содержит

К терпеноидам относят разнообразные кислородсодержащие функциональные производные изопреноидов.

Терпены

Сами углеводороды, скелет которых

Полиизопреноиды.

Основной липидный компонент черного вещества человеческого мозга (14% по массе).

Общая формула терпеновых углеводородов
(С5Н8)n

Терпеноиды могут иметь ациклическое и циклическое строение.

Монотерпеновые ациклические соединения.

«голова-к-плавнику»

«голова-к-плавнику»

Среди терпенов наиболее распространены моно- и бициклические соединения.

Монотерпены , n=2

7-метил-3-метилен-
октадиен-1,6

Монотерпены , n=2 (терпеноиды)

лимонен гераниол гераниаль камфора ментол
(лимон) (роза)

Монотерпены , n=2 (терпеноиды)

Е-3,7-диметилоктадиен-2,6-ол-1

Z-3,7-диметилоктадиен-2,6-ол-1

Монотерпены , n=2 (терпеноиды).
Химические свойства

Главные типы

Монотерпены , n=2 (терпеноиды). Ациклические.
Химические свойства

Монотерпены , n=2 (терпеноиды). Моноциклические

параметилизопропилциклогексан

Монотерпены , n=2 (терпеноиды). Моноциклические

Монотерпены , n=2 (терпеноиды). Моноциклические
Химические свойства

Лимонен (1-​метил-
​4-​изопропенил-
циклогексен-​1)

Моноциклические терпены

(-)-Лимонен

содержится в лимонном масле и скипидаре. (+)-Лимонен входит в

(-)-Ментол имеет скелет ментана и содержится в эфирном масле мяты перечной.

Терпин в виде гидрата применяется в медицине в качестве отхаркивающего средства.

Монотерпены , n=2 (терпеноиды). Бициклические.

Монотерпены , n=2 (терпеноиды). Бициклические.

1,7,7-​триметилбицикло-​ [2.2.1]-​гептан-​2-​он

Эндо-1,7,7-​триметилбицикло-​[1.2.2]-​гептанол-​2

Экзо-1,7,7-​триметилбицикло-​[1.2.2]-​гептанол-​2

2,6,6-триметилби-цикло[3.1.1]гепт-2-ен 

α-пинен

бициклический монотерпен ряда пинана

Монотерпены , n=2 (терпеноиды). Бициклические
Химические свойства

Стандартные

Монотерпены , n=2 (терпеноиды).
Химические свойства

Специфические присоединение

Монотерпены , n=2 (терпеноиды).
Химические свойства

Специфические окисление

Получение камфоры

Монотерпены , n=2 (терпеноиды).
Химические свойства

Монотерпены , n=2 (терпеноиды).
Химические свойства

Примеры реакций

Монотерпены , n=2 (терпеноиды).
Химические свойства

α

Фарнезол

((2E,6E)-3,7,11-триметилдодека-2,6,10-триен-1-ол) —
спирт, производное терпеноидов.
Фарнезол — вязкая бесцветная жидкость,
сильно

Дитерпены, n=4

Строение ретинола и ретинола ацетата (витамин А1): 

Молекула ретинола построена

Дитерпены, n=4

фитол

Входит в состав хлорофилла, витамина Е, витамина К.
Служит стимулятором

Тритерпены, n=6.

Сквален

Сквален является промежуточным соединением в
биологическом синтезе

Тритерпеновые соединения.

Тетратерпены, n=8.

Каротиноиды являются липофильными красящими веществами, широко распространёнными в

Тетратерпеноиды. Каротиноиды.

Тетратерпеноиды. Ксантофилы (гидроксилированные каротиноиды).

Тетратерпеноиды. Ксантофилы.

Биосинтез лютеина осуществляется только в растениях путём гидроксилирования α-каротина.

Стероиды

Конформация

Соласодин является ценным сырьем для производства прогестерона
и кортикостероидов, а диосгенин

СТЕРОИДЫ. Классификация и номенклатура

АНДРОГЕНЫ. Мужские половые гормоны

тестостерон

Строение тестостерона.

АНДРОГЕНЫ. Мужские половые гормоны

Тестостерона пропионат и Тестостерона этантат (гептилат) - самые востребованные

ЭСТРОГЕНЫ. Женские половые гормоны

Э с т р о г е н

Женские половые гормоны

Синтез эстрона

Прогестерон

Синтетические аналоги прогестерона

входят в состав оральных контрацептивных средств и способны эффективно

Кортикостероиды

Кортикостероиды

Модифицированные аналоги природных кортикоидов

Преднизолон - препарат для лечения экзем, нейродермитов, полиартритов;

ЖЕЛЧНЫЕ КИСЛОТЫ

Строение холевой кислоты:

СТЕРИНЫ

Строение эргостерина и витамина Д2:

СТЕРИНЫ

Строение холестерина:

ГЕНИНЫ (агликоны) сердечных гликозидов

Строение строфантидина:

ГЕНИНЫ (агликоны) сердечных гликозидов

Строение сердечного гликозида строфантина
(β-D-глюкопиранозил-1,4-2,3-дидезокси-3-метокси-β-Dрибопиранозил-1,3-строфантидин: