Ароматические углеводороды. (Лекция 7)

Сентябрь 9, 2022

Главная
Химия
Ароматические углеводороды. (Лекция 7)

Содержание

2. Арены – это циклические углеводороды, объединя-емые понятием ароматичности. Арены Моноядерные Многоядерные Конденсированные Изолированные
3. Химические свойства аренов Не характерны реакции электрофиль-ного присоединения и окисления; Характерны реакции электрофильного замещения (SЕAr).
4. Электрофильное замещение Механизм Генерирование электрофильной частицы Образование π-комплекса
5. Образование σ-комплекса (аренониевого иона) Образование конечного продукта
6. Энергетическая диаграмма процесса
7. Примеры реакций электрофильного замещения Галогенирование Нитрование
8. Примеры реакций электрофильного замещения Сульфирование Ацилирование (реакция Фриделя-Крафтса)
9. Алкилирование галогеналканами в присутствии кислот Льюиса (реакция Фриделя-Крафтса) спиртами в кислой среде алкенами в кислой среде
10. Ориентирующее действие заместителей в бензольном кольце Электронодонорные заместители повышают электронную плотность кольца и увеличивают скорость реакции
11. Ориентанты I и II рода
12. Правила ориентации в дизамещенных аренах Согласованная ориентация Несогласованная ориентация
13. Нуклеофильное замещение Для аренов, содержащих активирующие электроноакцепторные группы, наиболее предпочтителен механизм присоединения-отщепления (SNAr). Для аренов, у
14. Присоединение-отщепление
15. Отщепление-присоединение
16. Реакции боковых цепей в алкилбензолах
17. Окисление боковых цепей алкилбензолов Алкилбензолы, независимо от длины алкильной цепи, окисляются сильными окислителями до соответствующих бензолкарбоновых
18. Электрофильное замещение в бифениле Электрофилы атакуют бензольные кольца бифенила преимущественно в пара-положения.
20. Скачать презентацию

Слайд 2

Арены – это циклические углеводороды, объединя-емые понятием ароматичности.
Арены
Моноядерные
Многоядерные
Конденсированные
Изолированные

Слайд 3

Химические свойства аренов
Не характерны реакции электрофиль-ного присоединения и окисления;
Характерны реакции электрофильного

замещения (SЕAr).

Слайд 4

Электрофильное замещение
Механизм
Генерирование электрофильной частицы
Образование π-комплекса

Слайд 5

Образование σ-комплекса (аренониевого иона)
Образование конечного продукта

Слайд 6

Энергетическая диаграмма процесса

Слайд 7

Примеры реакций электрофильного замещения
Галогенирование
Нитрование

Слайд 8

Примеры реакций электрофильного замещения
Сульфирование
Ацилирование (реакция Фриделя-Крафтса)

Слайд 9

Алкилирование
галогеналканами в присутствии кислот Льюиса (реакция Фриделя-Крафтса)
спиртами в кислой

среде
алкенами в кислой среде

Реакции алкилирования сопровождаются перегруппировками промежуточно образующихся карбокатионов, поэтому позволяют получать только разветвленные алкилбензолы.

Слайд 10

Ориентирующее действие заместителей в бензольном кольце
Электронодонорные заместители повышают электронную плотность

кольца и увеличивают скорость реакции электрофильного замещения (активаторы)
Электроноакцепторные заместители понижают электронную плотность кольца и уменьшают скорость реакции электрофильного замещения (дезактиваторы)

Слайд 11

Ориентанты I и II рода

Слайд 12

Правила ориентации в дизамещенных аренах
Согласованная ориентация
Несогласованная ориентация

Слайд 13

Нуклеофильное замещение
Для аренов, содержащих активирующие электроноакцепторные группы, наиболее предпочтителен механизм

присоединения-отщепления (SNAr).
Для аренов, у которых отсутствуют электроноакцепторные группы, реализуется механизм отщепления-присоединения.

Слайд 14

Присоединение-отщепление

Слайд 15

Отщепление-присоединение

Слайд 16

Реакции боковых цепей в алкилбензолах

Слайд 17

Окисление боковых цепей алкилбензолов
Алкилбензолы, независимо от длины алкильной цепи, окисляются сильными

окислителями до соответствующих бензолкарбоновых кислот.

Слайд 18

Электрофильное замещение в бифениле
Электрофилы атакуют бензольные кольца бифенила преимущественно в пара-положения.