Непредельные углеводороды. (Лекция 6)

Алкены

Алкены – это ненасыщенные углеводороды общей формулы СnH2n, имеющие в своем

Способы получения алкенов

Дегидрирование предельных углеводородов
Дегалогенирование дигалогеналканов

Способы получения алкенов

Дегалогенирование галогеналканов
Дегидратация спиртов

Правило Зайцева: при отщеплении от органического соединения

Химические свойства алкенов

Реакции электрофильного присоединения (AdE);
Реакции окисления;
Реакции полимеризации.

Галогенирование
Механизм

Обесцвечивание раствора брома – качественная реакция на ненасыщенные соединения !

Гидрогалогенирование
Механизм

Региоселективность гидрогалогенирования

Правило Марковникова: при присоединении к несимметричному алкену реагента типа НХ

Гидрогалогенирование против правила Марковникова

Современная интерпретация региоселективности реакций электрофильного присоединения к алкенам

Направление присоединения реагентов типа

Гидратация
Механизм

Катализаторы – сильные кислоты (серная, фосфорная)

Присоединение серной кислоты
Присоединение хлорноватистой кислоты

Свойство алкенов растворяться в холодной концентри-рованной серной

Сравнительная оценка реакционной способности алкенов в AdE-реакциях

Чем больше электронная плотность между

Реакции аллильного радикального замещения

Селективность реакции обусловлена высокой устойчивостью промежуточного аллильного радикала,

Окисление алкенов

Эпоксидирование (реакция Прилежаева)

Окисление алкенов

Гидроксилирование (реакция Вагнера)

Обесцвечивание раствора перманганата калия – качественная реакция на

Окисление алкенов

Озонолиз

Жесткое окисление

Полимеризация алкенов

Алкадиены

Алкадиены – это ненасыщенные углеводоро-ды общей формулы СnH2n-2, имеющие в своем

Способы получения алкадиенов

Реакции элиминирования
(дегидрогалогенирование, дегидратация)
Реакция Лебедева (получение бутадиена-1,3)

Химические свойства алкадиенов

Сопряженные алкадиены более реакционноспособны в реакциях электрофильного присоединения. Эти

Реакции электрофильного присоединения

Соотношение продуктов 1,2- и 1,4-присоединения определяется температурой реакции. При

Механизм

продукт продукт
кинетического термодинамического
контроля контроля

Реакции циклоприсоединения (Дильса-Альдера)

Реакции Дильса-Альдера способствуют:
электронодонорные заместители в диене;
электроноакцепторные заместители

Реакции полимеризации

Алкины

Алкины – это ненасыщенные углеводороды общей формулы СnH2n-2, имеющие в своем

Способы получения алкинов

Гидролиз карбида кальция (получение ацетилена)
Пиролиз метана (получение ацетилена)
Дегидрогалогенирование

Способы получения алкинов

Дегалогенирование тетрагалогеналканов
Взаимодействие ацетиленидов с галогеналканами

Химические свойства алкинов

Реакции электрофильного присоединения (AdE);
Реакции замещения (для терминальных алкинов);
Реакции окисления

Реакции электрофильного присоединения

Галогенирование
Гидрогалогенирование

Реакции электрофильного присоединения

Гидратация (реакция Кучерова)

Реакции винилирования

Реакции винилирования осуществляются по механизму нуклеофильного присоединения в присутствии катализаторов.

Реакции замещения

Терминальные алкины обладают слабыми кислотными свойствами

Реакции с комплексными соединениями серебра

Реакции окисления

Реакции восстановления