Циклоалканы

Содержание

Слайд 2

Циклоалканы, также нафтены, цикланы, или циклопарафины — циклические насыщенные углеводороды, по

Циклоалканы, также нафтены, цикланы, или циклопарафины — циклические насыщенные углеводороды, по химическим

свойствам близки к предельным углеводородам. Общая формула СnН2n.
Входят в состав нефти.
Открыты В. В. Марковниковым в 1883 году из Бакинской нефти. Марковников назвал их "Нафтенами" от тюркского "нафт"-"нефть"
Слайд 3

Слайд 4

Слайд 5

Слайд 6

Слайд 7

Химические свойства. Химические свойства циклоалканов сильно зависят от размера цикла, определяющего

Химические свойства.

Химические свойства циклоалканов сильно зависят от размера цикла, определяющего его

устойчивость.
Циклоалканы делятся на малые (циклопропан и циклобутан) и нормальные (циклопентан и циклогексан) циклы.
Слайд 8

1.Атом углерода во всех циклоалканах находится в sp3-гибридном состоянии, что предусматривает

1.Атом углерода во всех циклоалканах находится в sp3-гибридном состоянии, что предусматривает

угол 109°28’.
2.В малых циклах угол далек от тетраэдрического. Это
приводит к большой напряженности таких циклов и их стремлению к раскрытию под действием реагентов. Поэтому для них характерны реакции присоединения.

3.Легкость реакций присоединения уменьшается с уменьшением напряженности цикла в ряду:
циклопропан > циклобутан >> циклопентан

Слайд 9

Наиболее устойчивыми являются 6-членные циклы, в которых отсутствуют угловое и другие

Наиболее устойчивыми являются 6-членные циклы, в которых отсутствуют угловое и другие

виды напряжения.

Поэтому для них характерны реакции замещения, как и для алканов.

Слайд 10

Слайд 11

В нормальных циклах (начиная с С5) угловое напряжение снимается благодаря неплоскому

В нормальных циклах (начиная с С5) угловое напряжение снимается благодаря неплоскому

строению молекул. Поэтому для циклоалканов (С5 и выше) вследствие их устойчивости характерны реакции, в которых сохраняется циклическая структура, т.е. реакции замещения:
-галогенирование
-нитрование
-сульфирование.

-Циклоалканы, подобно алканам, вступают также в реакции
дегидрирования,
окисления в присутствии катализатора.

Слайд 12

Нормальные циклы.

Нормальные циклы.

Слайд 13

Слайд 14

Окисление циклоалканов перманганатом калия приводит к образованию кислот:

Окисление циклоалканов перманганатом калия приводит к образованию кислот:

Слайд 15

Слайд 16

Дегидрирование

Дегидрирование

Слайд 17

Получение циклоалканов. при переработке нефти выделяют главным образом циклоалканы С5 -

Получение циклоалканов.

при переработке нефти выделяют главным образом циклоалканы С5 - С7.


-дегидроциклизация алканов, начиная с пропена;
-реакция Густавсона- взаимодействие дигалогеналканов с цинком или магнием (атомы галогенов должны находиться как минимум через один атом углерода);
гидрирование бензола и его гомологов- получение циклогексана и его гомологов.
Слайд 18

Дегидрирование алканов С5Н12

Дегидрирование алканов

С5Н12

Слайд 19

Реакция Густавсона- взаимодействие дигалогеналканов с цинком или магнием.

Реакция Густавсона- взаимодействие дигалогеналканов с цинком или магнием.

Слайд 20

циклогексан и его алкильные производные получают гидрированием бензола и его гомологов, являющихся продуктами нефтепереработки.

циклогексан и его алкильные производные получают гидрированием бензола и его гомологов,

являющихся продуктами нефтепереработки.
Слайд 21

Слайд 22

Из циклопарафинов практическое значение имеют циклопентан, циклогексан, метилциклогексан, их производные и

Из циклопарафинов практическое значение имеют циклопентан, циклогексан, метилциклогексан, их производные

и другие.

В процессе ароматизации нефти эти соединения превращаются в ароматические углеводороды - в бензол, толуол и другие вещества, которые широко используются для синтеза красителей, медикаментов.