Диеновые углеводороды (алкадиены)

Содержание

Слайд 2

Диеновые углеводороды (алкадиены) - ациклические углеводороды, содержащие в молекуле две двойные

Диеновые углеводороды (алкадиены)

- ациклические углеводороды, содержащие в молекуле две двойные

связи между атомами углерода.
2 = связи – суффикс – диен
Общая формула:

СnH2n-2

пропадиен (аллен)

C3H4 -

C4H6 -

бутадиен

СН2 = С = СН2

СН2 = СН – СН = СН2

Слайд 3

Номенклатура алкадиенов Правила: 1. Главная цепь должна содержать обе двойные связи.

Номенклатура алкадиенов

Правила:
1. Главная цепь должна содержать обе двойные связи.
2. Нумерацию ведут

с того конца, где ближе кратная связь.
3. Называют заместители и указывают атомы углерода, от которого они отходят.
4. Указывают название алкадиена и атомы углерода, от которых образована двойная связь.
Слайд 4

Классификация алкадиенов Алкадиены с кумулированными (примыкающими) связями: Алкадиены с изолированными связями:

Классификация алкадиенов

Алкадиены с кумулированными (примыкающими) связями:
Алкадиены с изолированными связями:
Алкадиены с сопряженными

связями:

СН2 = С = СН – СН3

СН2 = СН – СН2 – СН = СН2

СН2 = СН – СН = СН2

Бутадиен-1,2

Пентадиен-1,4

Бутадиен-1,3

Слайд 5

Углеводороды, содержащие две двойные связи ,находящиеся возле соседних атомов углерода. 1

Углеводороды, содержащие две двойные связи ,находящиеся возле соседних атомов углерода.
1

2 3 4
СН2 =С=СН-СН3
бутадиен -1, 2

Алкадиены с кумулированным расположением двойных связей (аллены)

Слайд 6

Углеводороды, содержащие две двойные связи, между которыми находится одна одинарная связь.


Углеводороды, содержащие две двойные связи, между которыми находится одна одинарная

связь.
1 2 3 4 5 6
СН3 -СН=СН-СН=СН-СН3
гексадиен-2, 4
1 2 3 4
СН2 =СН-СН=СН2
бутадиен -1, 3 (дивинил)

Сопряженные алкадиены

Слайд 7

Углеводороды, содержащие две двойные связи ,между которыми находится несколько одинарных связей.

Углеводороды, содержащие две двойные связи ,между которыми находится несколько одинарных связей.

8 7 6 5 4 3 2 1
СН3–СН2-СН=СН-СН2-СН2-СН=СН2
октадиен-1, 5

Алкадиены с изолированными двойными связями

Слайд 8

СН2 = СН – СН = СН2 Вид сверху Под углом

СН2 = СН – СН = СН2

Вид сверху Под углом к

плоскости

sp2 sp2 sp2 sp2

C

C

C

C

1

2

3

4

С

С

С

С

1

2

3

4

Слайд 9

ИЗОМЕРИЯ АЛКАДИЕНОВ 1. Структурная: а) изомерия углеродного скелета б) изомерия положения

ИЗОМЕРИЯ АЛКАДИЕНОВ

1. Структурная:
а) изомерия углеродного скелета
б) изомерия положения двойных

связей.
2. Пространственная:
а)цис-транс изомерия
3. Межклассовая изомерия
(алкины)
Слайд 10

ЗАДАНИЕ 2: назвать вещество и составить формулы изомеров каждого вида : СН3 СН3 СН3-СН-СН=СН-СН=С-СН2-СН3

ЗАДАНИЕ 2: назвать вещество и составить формулы изомеров каждого вида :


СН3 СН3
СН3-СН-СН=СН-СН=С-СН2-СН3
Слайд 11

Химические свойства 1.Галогенирование СН2 - СН –СН=СН2 СН2=СН-СН=СН2 + Br2 Br

Химические свойства

1.Галогенирование СН2 - СН –СН=СН2
СН2=СН-СН=СН2 + Br2 Br Br


CH2- CH = CH- CH2
Br Br

3,4-дибромбутен-1

1,4- дибромбутен-2

4

1

1

2

1

2

3

4

Слайд 12

Химические свойства 2.Гидрирование СН2=СН−СН=СН2 → СН2−СН−СН−СН2 →СН3−СН=СН−СН3 ⏐ ⏐ ⏐ ⏐

Химические свойства

2.Гидрирование
СН2=СН−СН=СН2 → СН2−СН−СН−СН2 →СН3−СН=СН−СН3
⏐ ⏐ ⏐ ⏐
Н Н

В присутствии катализатора получается продукт полного гидрирования:
СН2=СН−СН=СН2 + 2Н2 ⎯⎯→ СН3−СН2−СН2−СН3

бутен-2

бутан

t,Ni

+ H2

Слайд 13

Химические свойства 3. Гидрогалогенирование СН2=СН-СН=СН2+HBr → CH3-CH=CH-CH2 Br 1-бромбутен-2

Химические свойства

3. Гидрогалогенирование
СН2=СН-СН=СН2+HBr → CH3-CH=CH-CH2

Br

1-бромбутен-2

Слайд 14

Химические свойства 4. Реакции полимеризации nСН2=СН-СН=СН2 → (- CH2- CH =

Химические свойства

4. Реакции полимеризации
nСН2=СН-СН=СН2 → (- CH2- CH = CH -

CH2 - )n
бутадиеновый каучук

Н Н
С = С
-СН2 СН2-

Н СН2-
С = С
-СН2 Н

цис-

Транс-

Слайд 15

Химические свойства 5. Алкадиены горят 2С4 Н6 + 11О2 → 8СО2 + 6Н2О + Q

Химические свойства

5. Алкадиены горят
2С4 Н6 + 11О2 → 8СО2 +

6Н2О + Q
Слайд 16

Реакция полимеризации n СН2═ С─СН═СН2 + СН2═ С─СН═СН2 → │ │

Реакция полимеризации


n СН2═ С─СН═СН2 + СН2═ С─СН═СН2 →


СН3 СН 3
→ [─СН2─С═СН─СН2─СН2─С═СН─СН2─]n
│ │
СН3 СН3
Слайд 17

Вулканизация каучука –это присоединение серы по месту двойной связи , при

Вулканизация каучука –это присоединение серы по месту двойной связи , при

нагревании.
─СН2─С═СН─СН2──СН2─С═СН─СН2─СН2─С═СН─СН2─…
│ │ │
СН3 СН3 СН3
+ n S →
Слайд 18

│ │ │ S S S │ │ │ …─СН2─С─СН─СН2──СН2─С─СН─СН2─ СН2─С─СН─СН2─…

│ │ │
S S S
│ │ │
…─СН2─С─СН─СН2──СН2─С─СН─СН2─

СН2─С─СН─СН2─…
│ │ │
СН3 СН3 СН3
→ S S S
│ │ │
… ─СН2─СН─С─СН2──СН2─СН─С─СН2─ СН2─СН─С─СН2─…
│ │ │ │ │ │
S СН3 S СН3 S СН3
│ │ │
Слайд 19

Резина получается в процессе вулканизации, когда каучук при высоком давлении и

Резина получается в процессе вулканизации, когда каучук при
высоком давлении и

температуре химически связывается с серой.
ЕСЛИ ДОБАВИТЬ СЕРЫ БОЛЬШЕ,ЧЕМ ЕЕ ТРЕБУЕТСЯ, ТО ПОЛУЧАЕТСЯ ЭБОНИТ – ТВЕРДЫЙ НЕЭЛАСТИЧНЫЙ МАТЕРИАЛ.