Фенол и его свойства. (10 класс)

Сентябрь 9, 2022

Главная
Химия
Фенол и его свойства. (10 класс)

Содержание

2. УПРАЖНЕНИЕ Укажите к каким классам соединений относятся вещества следующего строения. 2. Какие соединения относятся к спиртам?
3. ФЕНОЛЫ ГИДРОКСИЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ, СОДЕРЖАЩИЕ ГИДРОКСИЛЬНУЮ ГРУППУ НЕПОСРЕДСТВЕННО В АРОМАТИЧЕСКОМ ЯДРЕ Существенно отличаются по свойствам
4. ОТКРЫТИЕ ФЕНОЛА 1834г. – Фридлиб Фердинанд Рунге обнаружил в продуктах перегонки к/у смолы белое кристаллическое вещество
5. ЧТО ТАКОЕ ФЕНОЛЫ? Производные ароматических углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода бензольного кольца замещены
6. КЛАССИФИКАЦИЯ ФЕНОЛОВ По числу ОН-групп одноатомные фенолы (например, фенол и крезолы) Многоатомные наиболее распространены двухатомные
7. ПО ЧИСЛУ БЕНЗОЛЬНЫХ КОЛЕЦ Моноядерные Двухядерные Трех и более (многоядерные) -нафтол (производное нафталина) 9,10-диоксиантрацен Фенолфталеин
8. КАРВАКРОЛ (III) – 2-ОКСИ-П-ЦИМОЛ, 2-МЕТИЛ-5-ИЗОПРОПИЛФЕНОЛ Главный компонент эфирного масла душицы испанской, монарды точечной, пикнантемума ланцетолистного, чабера
9. ГИДРОХИНОН п-диоксибензол. Встречается в виде гликозидов в бадьяне (анисе) и бадане , откуда попадает в эфирное
10. ГИДРОХИНОН МОНОМЕТИЛОВЫЙ ЭФИР (X) п-метоксифенол, п-оксианизол. Кристаллическое вещество. Встречается редко в виде гликозидов в бадьяне (Illicium
11. ГИДРОХИНОН ДИМЕТИЛОВЫЙ ЭФИР (XI) пара-метоксианизол. Содержится в эфирном масле иланг-иланга и кананги (0,1%). Обуславливает горелый тон
12. ГИДРОХИНОН ДИЭТИЛОВЫЙ ЭФИР п-диэтоксифенол. Синтетически образуется при действии избытка диэтилсульфата в 5N водной щелочи на гидрохинон.
13. ДУБОВЫЙ МОХ Из других дифенолов и их эфиров в резиноиде мха содержится 3,5-ДИОКСИТОЛУОЛ (ОРЦИН, XII), 3-МЕТОКСИ-5-МЕТИЛФЕНОЛ
14. НОМЕНКЛАТУРА ФЕНОЛОВ Широко используют тривиальные названия, сложившиеся исторически. В названиях замещенных моноядерных фенолов используются приставки орто-,
15. ИЗОМЕРИЯ ФЕНОЛОВ фенолам свойственна структурная изомерия (изомерия положения гидроксигруппы и УВ-радикалов).
16. 1. ИЗ КАКИХ ДВУХ ФРАГМЕНТОВ СОСТОИТ МОЛЕКУЛА ФЕНОЛА? ОН 2. Свойствами каких соединений формально должен обладать
17. СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛЫ ФЕНОЛА
18. ВЫВОД: Гидроксогруппа увеличивает общую электронную плотность в ароматическом кольце. Увеличение электронной плотности в орто- и пара-
19. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА: ФЕНОЛ - гидроксибензол, карболовая к-та - бесцветные., розовеющие на воздухе кристаллы с характерным запахом;
20. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ФЕНОЛА Следствием полярности связи О–Н и наличия неподеленных пар электронов на атоме кислорода является
21. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА: Бензольное ядро и ОН-группа, объединенные в молекуле фенола, влияют друг на друга, существенно повышая
22. Реакция, в отличие от бензола, протекает без катализатора, т.к.атомы Н бензольного кольца более подвижны Протекают легче
23. РЕАКЦИИ ПО СВЯЗИ О-Н Взаимодействие со щелочными металлами и водными растворами щелочей 2C6H5OH +2Na → 2C6H5ONa
24. В ЧЕМ ПРИЧИНА КИСЛОТНОСТИ ФЕНОЛА? Ароматические свойства ядра - О – Н Кислотно-основные свойства гидроксильной группы
25. НО ФЕНОЛЫ – ОЧЕНЬ СЛАБЫЕ КИСЛОТЫ! ИХ СОЛИ РАЗЛАГАЮТСЯ ДАЖЕ СЛАБОЙ УГОЛЬНОЙ КИСЛОТОЙ С6Н5ОNa + CO2
26. РЕАКЦИИ ПО БЕНЗОЛЬНОМУ КОЛЬЦУ ОН + 3 Br2 ? ОН Br Br Br + 3 НBr
27. КАЧЕСТВЕННАЯ РЕАКЦИЯ НА ФЕНОЛЫ В раствор чистого фенола добавляем 2-3 капли хлорида железа(III), раствор окрашивается в
28. РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ Гидрирование фенола t, Ni С6Н5ОН + 3 Н2 → С6Н11ОН циклогексанол OH t, Ni
29. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ ФЕНОЛОВ Фенолы выделяют из каменноугольной смолы, а также из продуктов пиролиза бурых углей и
30. Кумольный способ получения фенола
31. ПРИМЕНЕНИЕ ФЕНОЛОВ Раствор фенола используют в качестве дезинфицирующего средства (карболовая кислота)‏ Применяют как стабилизаторы смазочных масел
32. ПОЛУЧЕНИЕ ФЕНОЛФОРМАЛЬДЕГИДНЫХ СМОЛ
33. БИОЛОГИЧЕСКАЯ РОЛЬ СОЕДИНЕНИЙ ФЕНОЛА Положительная лекарственные препараты (пурген, парацетамол) антисептики (3-5 % раствор –карболовая кислота) эфирные
34. Исторически сложилось так, что технология почти всех химических производств разрабатывалась без учета ее влияния на окружающую
35. ВОЗДЕЙСТВИЕ ФЕНОЛА НА ОКРУЖАЮЩУЮ СРЕДУ Основные проблемы: Загрязнение сточных вод Загрязнение воздуха Нефтеперабатывающий завод Фенол —
36. СИМПТОМЫ ОТРАВЛЕНИЯ ФЕНОЛОМ При остром отравлении, сопровождающем попадание фенола на кожу или вдыхание его паров -
37. ХРОНИЧЕСКОЕ ОТРАВЛЕНИЕ ФЕНОЛОМ Приводит к анорексии – прогрессирующей потере веса; вызывает диарею, головокружение, трудности при глотании,
38. ВНИМАНИЕ! Хроническое отравление фенолом угрожает не только жителям «фенольных домов». Недобросовестные изготовители мебели, строительных и отделочных
39. МЕТОДЫ ЗАЩИТЫ: Разработка и внедрение принципиально новых технологических процессов и систем, работающих по замкнутому циклу, позволяющих
40. ВЛИЯНИЕ ФЕНОЛА НА ЧЕЛОВЕКА: Фенол – кристаллическое вещество с низкой температурой плавления. Его пары летучи и
41. ВЫВОД: Наиболее надежным и самым экономичным способом охраны биосферы от вредных газовых выбросов является переход к
43. Скачать презентацию

Слайд 2

УПРАЖНЕНИЕ
Укажите к каким классам соединений относятся вещества следующего строения.
2.

Какие соединения относятся к спиртам?
3. Какое строение имеют спирты?

Слайд 3

ФЕНОЛЫ
ГИДРОКСИЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ, СОДЕРЖАЩИЕ ГИДРОКСИЛЬНУЮ ГРУППУ НЕПОСРЕДСТВЕННО В АРОМАТИЧЕСКОМ ЯДРЕ
Существенно

отличаются по свойствам от ароматических спиртов

Слайд 4

ОТКРЫТИЕ ФЕНОЛА
1834г. – Фридлиб Фердинанд Рунге обнаружил в продуктах перегонки к/у

смолы белое кристаллическое вещество с характерным запахом
1842г. – Огюст Лоран определил состав вещества и назвал его феном, из него потом получили фениловую кислоту
Шарль Фредерик Жерар считал полученное вещество спиртом и назвал его фенолом

Слайд 5

ЧТО ТАКОЕ ФЕНОЛЫ?
Производные ароматических углеводородов, в которых один или несколько атомов

водорода бензольного кольца замещены на гидроксильные группы

Игольчатые кристаллы фенола

Слайд 6

КЛАССИФИКАЦИЯ ФЕНОЛОВ
По числу ОН-групп
одноатомные фенолы (например, фенол

и крезолы)
Многоатомные
наиболее распространены двухатомные

Слайд 7

ПО ЧИСЛУ БЕНЗОЛЬНЫХ КОЛЕЦ
Моноядерные
Двухядерные
Трех и более (многоядерные)
-нафтол (производное нафталина)
9,10-диоксиантрацен

Фенолфталеин

Слайд 8

КАРВАКРОЛ (III) – 2-ОКСИ-П-ЦИМОЛ, 2-МЕТИЛ-5-ИЗОПРОПИЛФЕНОЛ
Главный компонент эфирного масла душицы испанской, монарды

точечной, пикнантемума ланцетолистного, чабера и испанского майорана.
Встречается в растениях вместе с тимолом. Жидкое вещество с сильным антимикробным действием, более сильным, чем фенол. Обладает сильным антигельминтным и прижигающим действием.
Восстановление над никелем дает α- и β-карвоментол, который при окислении хромовой смесью образует изо-тетрагидрокарвон.
Применяется в качестве ароматизирующего средства для препаратов, предназначенных для ухода за полостью рта и для извлечения ментола.

Майоран

Слайд 9

ГИДРОХИНОН
п-диоксибензол. Встречается в виде гликозидов в бадьяне (анисе) и бадане

, откуда попадает в эфирное масло после расщепления этого гликозида в процессе ферментации силосованием и последующей дистилляции.
Используется как сильный антиоксидант для хранения эфирных масел и композиций из них.

Бадан толстолистный

Бадьян

В качестве пряностиВ качестве пряности у бадьяна употребляют сухие зрелые плоды бадьяна настоящего в неизменном или молотом виде

Плоды и семена
бадьяна

Слайд 10

ГИДРОХИНОН МОНОМЕТИЛОВЫЙ ЭФИР (X)
п-метоксифенол, п-оксианизол. Кристаллическое вещество. Встречается редко в виде

гликозидов в бадьяне (Illicium verum), является компонентом иланга и кананги (менее 0.1%). Также как и гидрохинон попадает в эфирное масло после расщепления гликозида. Используется редко в парфюмерии, косметике, ароматизаторах и фармацевтических препаратах.

Слайд 11

ГИДРОХИНОН ДИМЕТИЛОВЫЙ ЭФИР (XI)
пара-метоксианизол. Содержится в эфирном масле иланг-иланга и кананги

(0,1%). Обуславливает горелый тон в аромате.
Кристаллическое вещество. Используется часто в парфюмерии, косметике, ароматизаторах и фармацевтических препаратах.

Слайд 12

ГИДРОХИНОН ДИЭТИЛОВЫЙ ЭФИР
п-диэтоксифенол. Синтетически образуется при действии избытка диэтилсульфата в 5N

водной щелочи на гидрохинон. Используется как модификатор запаха парфюмерных композиций.

Слайд 13

ДУБОВЫЙ МОХ
Из других дифенолов и их эфиров в резиноиде мха содержится

3,5-ДИОКСИТОЛУОЛ (ОРЦИН, XII), 3-МЕТОКСИ-5-МЕТИЛФЕНОЛ (XIII), 3-МЕТОКСИ-2,5-ДИМЕТИЛФЕНОЛ (XIV). Содержание этих фенолов в резиноиде мха достигает 25-35% и они оказывают серьезное влияние на его аромат (сильный, напоминающий выделанную кожу, который еще называют «русский запах»).
Косметическое действие В парфюмерии используется в фужеровых, шипровых, кожаных и древесных композициях. Целебное действие Антисептическое, закрепляющее, отхаркивающее, заживляющее. Другое применение Североамериканские индейцы знают целебную силу ароматических лишайников и употребляют их при респираторных заболеваниях и для лечения ран. Многие лишайники применяются как растительные красители. Конкрет применяют при производстве мыла, абсолют используют в духах, одеколонах, лосьонах. Масло применяется в парфюмерии высокого класса. Смолы и резиноиды годятся для изготовления мыла, средств ухода за волосами и дешевых духов. Дубовый лишайник обладает теплым, слегка пряным ароматом и используется в смесях, привлекающих деньги. Чаще всего он встречается в рецептах в форме масла. Его можно заменить следующими компонентами: • Коричное масло • Ветиверии масло Методики применения В домашних условиях служит как фиксатор. Используйте для привлечения денег. Разбавьте и носите при себе или смажьте им деньги перед тем, как их тратить. Максимальная концентрация - 0,1%

Слайд 14

НОМЕНКЛАТУРА ФЕНОЛОВ
Широко используют тривиальные названия, сложившиеся исторически.
В названиях замещенных моноядерных фенолов

используются приставки орто-, мета- и пара -, употребляемые в номенклатуре ароматических соединений.
Для более сложных соединений нумеруют атомы, входящие в состав ароматических циклов и с помощью цифровых индексов указывают положение заместителей

Слайд 15

ИЗОМЕРИЯ ФЕНОЛОВ
фенолам свойственна структурная изомерия (изомерия положения гидроксигруппы и УВ-радикалов).

Слайд 16

1. ИЗ КАКИХ ДВУХ ФРАГМЕНТОВ СОСТОИТ МОЛЕКУЛА ФЕНОЛА?
ОН
2. Свойствами каких

соединений формально должен обладать фенол?

Слайд 17

СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛЫ ФЕНОЛА

Слайд 18

ВЫВОД:
Гидроксогруппа увеличивает общую электронную плотность в ароматическом кольце.
Увеличение электронной плотности в

орто- и пара- положениях.
Бензольное кольцо увеличивает полярность связи О-Н, усиливая ее кислотные свойства.

Слайд 19

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА:
ФЕНОЛ - гидроксибензол, карболовая к-та - бесцветные., розовеющие на воздухе

кристаллы с характерным запахом; т. пл. 40,8 0C, т. кип. 181,84 0C.
Слабая кислота, хорошо растворимая в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, и др. органических растворителях, умеренно - в воде (6,7 г в 100 мл при 16 0C),
При температуре выше 66 0C растворяется в воде в любом соотношении.

Радикал ФЕНИЛ, в отличие от УВ-радикалов, громоздкий, поэтому растворимость фенола меньше, чем у низших одноатомных спиртов

Слайд 20

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ФЕНОЛА
Следствием полярности связи О–Н и наличия неподеленных пар

электронов на атоме кислорода является способность гидроксисоединений к образованию водородных связей
Это объясняет, почему у фенола довольно высокие температуры плавления (+43) и кипения (+182). Образование водородных связей с молекулами воды способствует растворимости гидроксисоединений в воде:

Способность растворяться в воде уменьшается с увеличением углеводородного радикала и от многоатомных гидроксисоединений к одноатомным. Метанол, этанол, пропанол, изопропанол, этиленгликоль и глицерин смешиваются с водой в любых соотношениях.
Растворимость фенола в воде ограничена.

Слайд 21

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА:
Бензольное ядро и ОН-группа, объединенные в молекуле фенола, влияют друг

на друга, существенно повышая реакционную способность друг друга. Фенильная группа оттягивает на себя неподеленную электронную пару от атома кислорода в ОН-группе.
На атоме Н этой группы увеличивается частичный положительный заряд, полярность связи О–Н возрастает, что проявляется в увеличении кислотных свойств этой группы.
В сравнении со спиртами, фенолы - более сильные кислоты. Частичный отрицательный заряд, переходя на фенильную группу, сосредотачивается в положениях орто- и пара- (по отношению к ОН-группе). Эти реакционные точки могут атаковаться реагентами, тяготеющими к электроотрицательным центрам, так называемым электрофильным («любящими электроны») реагентам.

Слайд 22

Реакция, в отличие от бензола, протекает без катализатора, т.к.атомы Н бензольного

кольца более подвижны

Протекают легче у фенола, чем у бензола.
Бензол вообще не полимеризуется!

Кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у спиртов и воды, но слабее, чем у неорганических и карбоновых кислот

Слайд 23

РЕАКЦИИ ПО СВЯЗИ О-Н
Взаимодействие со щелочными металлами и водными растворами щелочей
2C6H5OH

+2Na → 2C6H5ONa + H2 ↑
фенолят натрия
C6H5OH +NaOH → C6H5ONa + H2О
Спирт + раствор щелочи →
Феноляты не разлагаются водой, т.к. по сравнению с фенолом являются более слабыми кислотами
Фенолы, в отличие от спиртов, имеют более выраженные кислотные свойства.
Фенол = Карболовая кислота

Слайд 24

В ЧЕМ ПРИЧИНА КИСЛОТНОСТИ ФЕНОЛА?
Ароматические свойства ядра
- О – Н
Кислотно-основные

свойства гидроксильной группы

Взаимное влияние

Пи-система

Слайд 25

НО ФЕНОЛЫ – ОЧЕНЬ СЛАБЫЕ КИСЛОТЫ! ИХ СОЛИ РАЗЛАГАЮТСЯ ДАЖЕ СЛАБОЙ

УГОЛЬНОЙ КИСЛОТОЙ

С6Н5ОNa + CO2 + H2O ? C6H5OH + NaHCO3
Фенолы не способны замещать ОН-группу на галоген при обработке их галогеноводородами
С6Н5ОН + HГ ?

Слайд 26

РЕАКЦИИ ПО БЕНЗОЛЬНОМУ КОЛЬЦУ
ОН
+ 3 Br2 ?
ОН
Br
Br
Br
+ 3 НBr
2, 4,

6 – трибромфенол (белый осадок)

ОН

+ 3 HNO3 ?

Н+, t

ОН

NO2

2, 4, 6 - тринитрофенол

+ 3 Н2О

галогенирование

нитрование

Бромная вода

Пикриновая кислота

С разб. HNO3 → о- или п-нитрофенол

конц.

Слайд 27

КАЧЕСТВЕННАЯ РЕАКЦИЯ НА ФЕНОЛЫ
В раствор чистого фенола добавляем 2-3 капли хлорида

железа(III), раствор окрашивается в фиолетовый цвет.
Что произойдет, если к фенолу добавить чайную заварку?
Что наблюдали?

FeCl3

6C6H5OH + FeCl3 → [Fe(C6H5OH)6]CI3

трихлоридфенолят
железа (III)

Слайд 28

РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ
Гидрирование фенола
t, Ni
С6Н5ОН + 3 Н2 → С6Н11ОН

циклогексанол
OH t, Ni OH
+ 3 Н2 →
Поликонденсация фенола с альдегидами
(n+1)C6H5OH + nH2=C →[-CH2-C6H3-CH2-]+nH2O
OH

Слайд 29

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ ФЕНОЛОВ
Фенолы выделяют из каменноугольной смолы, а также

из продуктов пиролиза бурых углей и древесины (деготь).
Промышленный способ получения С6Н5ОН основан на окислении ароматического углеводорода кумола (изопропилбензол) кислородом воздуха с последующим разложением получающейся гидроперекиси, разбавленной H2SO4 – кумольный способ (более 95% фенола)
Около 3 % фенола получают окислениемОколо 3 % фенола получают окислением толуолаОколо 3 % фенола получают окислением толуола, с промежуточным образованием бензойной кислоты
Другой способ – каталитический гидролиз галогензамещенных бензолов

Технология получения фенола из бензола

Слайд 30

Кумольный способ получения фенола

Слайд 31

ПРИМЕНЕНИЕ ФЕНОЛОВ
Раствор фенола используют в качестве дезинфицирующего средства (карболовая кислота)‏
Применяют

как стабилизаторы смазочных масел и резины,
А также для обработки фотоматериалов и как реагенты в аналитической химии.
Фенолы служат исходными соединениями для получения разнообразных полимерных продуктов – феноло-альдегидных смол (рис. 7), полиамидов, полиэпоксидов.
На основе фенолов получают многочисленные лекарственные препараты, например, аспирин, салол, фенолфталеин, кроме того, красители, парфюмерные продукты, пластификаторы для полимеров и средства защиты растений.

В качестве связующего применяют мочевино-формальдегидные, фенол-формальдегидные и другие смолы

Слайд 32

ПОЛУЧЕНИЕ ФЕНОЛФОРМАЛЬДЕГИДНЫХ СМОЛ

Слайд 33

БИОЛОГИЧЕСКАЯ РОЛЬ СОЕДИНЕНИЙ ФЕНОЛА
Положительная
лекарственные препараты (пурген, парацетамол)
антисептики

(3-5 % раствор –карболовая кислота)
эфирные масла (обладают сильными бактерицидными и противовирусными свойствами, стимулируют иммунную систему, повышают артериальное давление: - анетол в укропе, фенхеле, анисе - карвакрол и тимол в чабреце - эвгенол в гвоздике, базилике
Флавоноиды (способствуют удалению радиоактивных элементов из организма)

Отрицаельная (токсическое действие)‏
фенолформальдегидные смолы
пестициды, гербициды, инсектициды
загрязнение вод фенольными отходами
Фенол - ядовит!!! При попадании на кожу вызывает ожоги, при этом он всасывается через кожу и вызывает отравление.

Строгий контроль при утилизации!

Слайд 34

Исторически сложилось так, что технология почти всех химических производств разрабатывалась без

учета ее влияния на окружающую среду.
Технология целлюлозы и нефти начала создаваться в то время, когда незначительные масштабы производства не вызывали большого загрязнения окружающей среды и эти вопросы не привлекали к себе внимания.
Стремительный рост численности человечества и его научно-технической вооруженности в корне изменили ситуацию на Земле.
Если в недавнем прошлом вся человеческая деятельность проявлялась отрицательно лишь неограниченных, хоть и многочисленных территориях, а сила воздействия была несравненно меньше мощного круговорота веществ в природе, то теперь масштабы естественных и антропогенных процессов стали сопоставимыми, а соотношение между ними продолжает изменяться с ускорением в сторону возрастания мощности антропогенного влияния на биосферу

Слайд 35

ВОЗДЕЙСТВИЕ ФЕНОЛА НА ОКРУЖАЮЩУЮ СРЕДУ
Основные проблемы:
Загрязнение сточных вод
Загрязнение воздуха
Нефтеперабатывающий завод
Фенол

— один из промышленных загрязнителей, довольно токсичен для животных и человека, губителен для многих микроорганизмов, поэтому промышленные сточные воды с высоким содержанием фенола плохо поддаются биологической очистке.

Слайд 36

СИМПТОМЫ ОТРАВЛЕНИЯ ФЕНОЛОМ
При остром отравлении, сопровождающем попадание фенола на кожу или

вдыхание его паров - сильное жжение в местах, подвергшихся его непосредственному воздействию, ожоги слизистых тканей; сильная боль в области рта, в глотке, животе; тошнота, рвота, понос; резкая бледность, слабость, отек легких; возможны острые аллергические проявления; артериальное давление понижено; развивается сердечно-легочная недостаточность, возможны судороги; моча бурая, быстро темнеет на воздухе.

Первая помощь – снять одежду (желательно сразу под душем), промыть пораженное место большим количеством воды. Прикрыть места ожогов фенолом чистой белой тканью. Если брызги фенола попали в глаза, необходимо обильно промывать их водой не менее 15 минут. Промыть желудок водой, внутрь дать активированный уголь. Спирт и вазелиновое масло противопоказаны. Во время стационарного лечения больному даются обволакивающие средства и анальгетики, подается О2 с обеспечением адекватной вентиляции легких, производится коррекция водноэлектролитного баланса.

Слайд 37

ХРОНИЧЕСКОЕ ОТРАВЛЕНИЕ ФЕНОЛОМ
Приводит к анорексии – прогрессирующей потере веса; вызывает диарею,

головокружение, трудности при глотании, обильное отделение слюны, темное окрашивание мочи. В результате длительного пребывания под воздействием фенола человек может чувствовать боли в мышцах, слабость, поражения центральной нервной системы, нервные расстройства, сопровождаемые головными болями и потерей сознания, поражения почек, печени, органов дыхания и сердечно-сосудистой системы. Печень у таких людей увеличена.

Максимальная доза фенола, которая условно безопасна при попадании внутрь организма человека, 0,6 мг/1 кг живого веса в течение 1 суток (США).
Данная доза рассчитана без учета возможного канцерогенного эффекта фенолов, который способен проявиться спустя достаточно большой период времени.
Указанная величина служит в качестве точки отсчета: она показывает, что при концентрациях фенола выше данной, вероятность неблагоприятных последствий для здоровья человека резко возрастает.
Допустимое содержание фенола в воздухе –0,006 мг/м3.
В нашей стране ПДК фенола в жилой зоне составляет 0,03 мг/м3 (СанПин 2.1.2.1002-00), а в воздухе рабочей зоны – 0,3 мг/ м3.
Запах фенола – сильный и сладковатый – начинает ощущаться, если концентрация фенола в воздухе превышает 0,04 ppm (0.000004%)

Слайд 38

ВНИМАНИЕ!
Хроническое отравление фенолом угрожает не только жителям «фенольных домов». Недобросовестные изготовители

мебели, строительных и отделочных материалов, лакокрасочных изделий, декоративной косметики и даже детских игрушек могут пренебречь требованиями безопасности и выпускать продукцию с недопустимо высоким содержанием таких токсичных веществ, как фенолы и производные.

Помните, если вас настораживает неприятный запах недавно приобретенной вещи, если вам кажется, что ваше здоровье после покупки мебели или недавнего ремонта пошатнулось, будет лучше вызвать специалиста-эколога, который проведет все нужные исследования и даст необходимые рекомендации, чем пребывать в тревоге и сомнениях, опасаясь за свое здоровье и здоровье своих близких.

Слайд 39

МЕТОДЫ ЗАЩИТЫ:
Разработка и внедрение принципиально новых технологических процессов и систем,

работающих по замкнутому циклу, позволяющих исключить образование основного количества отходов;
Создание бессточных технологических систем и водооборотных циклов на базе наиболее эффективных методов очистки сточных вод;
Переработка отходов производства и потребления в качестве вторичного сырья;
Создание территориально-промышленных комплексов с замкнутой структурой материльных потоков сырья и отходов внутри комплекса.
Наиболее распространен насадочный скруббер, применяемый для очистки газов от диоксида серы, , хлора, оксида и диоксида углерода, фенолов и т. д. Разработка и внедрение принципиально новых технологических процессов и систем, работающих по замкнутому циклу, позволяющих исключить образование основного количества отходов, является основным направлением технического прогресса

Слайд 40

ВЛИЯНИЕ ФЕНОЛА НА ЧЕЛОВЕКА:
Фенол – кристаллическое вещество с низкой температурой

плавления. Его пары летучи и легко переносимы ветром. Ночью и ближе к утру, они могут оседать на землю вместе с туманом и росой. Жидкий фенол при попадании на кожу вызывает ожог, а газообразный – раздражение слизистой оболочки дыхательных путей. При длительном воздействии разрушает печень. Конечно, при выбросе, в воздухе находится не чистый фенол, а смесь загрязнителей: кислотно-щелочных и фенолсодержащих, но букет получается настолько химическим, что неизвестно как может подействовать на здоровье человека. Одно известно точно, запах ещё не показатель того, что вы отравились!

Слайд 41

ВЫВОД:
Наиболее надежным и самым экономичным способом охраны биосферы от вредных газовых

выбросов является переход к безотходному производству, или к безотходным технологиям. Термин «безотходная технология» впервые предложен академиком Н.Н. Семеновым. Под ним подразумевается создание оптимальных технологических систем с замкнутыми материальными и энергетическими потоками. Такое производство не должно иметь сточных вод, вредных выбросов в атмосферу и твердых отходов и не должно потреблять воду из природных водоемов.И если весь мир перейдёт к « безотходным технологиям», то наша планета изменится в лучшую сторону.

Фенол и его свойства. (10 класс)

Содержание

УПРАЖНЕНИЕ Укажите к каким классам соединений относятся вещества следующего строения. 2.

ФЕНОЛЫГИДРОКСИЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ, СОДЕРЖАЩИЕ ГИДРОКСИЛЬНУЮ ГРУППУ НЕПОСРЕДСТВЕННО В АРОМАТИЧЕСКОМ ЯДРЕСущественно

ОТКРЫТИЕ ФЕНОЛА1834г. – Фридлиб Фердинанд Рунге обнаружил в продуктах перегонки к/у

ЧТО ТАКОЕ ФЕНОЛЫ?Производные ароматических углеводородов, в которых один или несколько атомов

КЛАССИФИКАЦИЯ ФЕНОЛОВ По числу ОН-групп одноатомные фенолы (например, фенол

ПО ЧИСЛУ БЕНЗОЛЬНЫХ КОЛЕЦМоноядерныеДвухядерные Трех и более (многоядерные)-нафтол (производное нафталина) 9,10-диоксиантрацен

КАРВАКРОЛ (III) – 2-ОКСИ-П-ЦИМОЛ, 2-МЕТИЛ-5-ИЗОПРОПИЛФЕНОЛГлавный компонент эфирного масла душицы испанской, монарды

ГИДРОХИНОН п-диоксибензол. Встречается в виде гликозидов в бадьяне (анисе) и бадане

ГИДРОХИНОН МОНОМЕТИЛОВЫЙ ЭФИР (X)п-метоксифенол, п-оксианизол. Кристаллическое вещество. Встречается редко в виде

ГИДРОХИНОН ДИМЕТИЛОВЫЙ ЭФИР (XI)пара-метоксианизол. Содержится в эфирном масле иланг-иланга и кананги

ГИДРОХИНОН ДИЭТИЛОВЫЙ ЭФИРп-диэтоксифенол. Синтетически образуется при действии избытка диэтилсульфата в 5N

ДУБОВЫЙ МОХИз других дифенолов и их эфиров в резиноиде мха содержится

НОМЕНКЛАТУРА ФЕНОЛОВШироко используют тривиальные названия, сложившиеся исторически.В названиях замещенных моноядерных фенолов

ИЗОМЕРИЯ ФЕНОЛОВфенолам свойственна структурная изомерия (изомерия положения гидроксигруппы и УВ-радикалов).

1. ИЗ КАКИХ ДВУХ ФРАГМЕНТОВ СОСТОИТ МОЛЕКУЛА ФЕНОЛА? ОН2. Свойствами каких

СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛЫ ФЕНОЛА

ВЫВОД:Гидроксогруппа увеличивает общую электронную плотность в ароматическом кольце.Увеличение электронной плотности в

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА:ФЕНОЛ - гидроксибензол, карболовая к-та - бесцветные., розовеющие на воздухе

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ФЕНОЛА Следствием полярности связи О–Н и наличия неподеленных пар

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА:Бензольное ядро и ОН-группа, объединенные в молекуле фенола, влияют друг