Физико-химические и пожароопасные свойства углеводородов. (Тема 3.1)

Содержание

Слайд 2

Литература 1. Глинка Н.Л. Общая химия. М.; Интеграл – Пресс. 2009г.

Литература

1. Глинка Н.Л. Общая химия. М.; Интеграл – Пресс.

2009г. 728 с.
2. Коробейникова Е.Г. и др. вопросы и задачи по химии. Пособие для самостоятельной работы. СПб. 2001г. 58 с.
3. ГОСТ 12.1. 004 – 89 Пожаровзрывобезопасность. Номенклатура показателей.
4. Справочник пожарной опасности веществ и материалов. Под ред. Баратова А.Н. – 2т.
5.Малинин В.Р., Климкин В.И., Аникеев С.В. И др. Теория горения и взрыва. СПб. 2009. 280 с.
Слайд 3

Ознакомиться с физико-химическими и пожароопасными свойствами алифатических углеводородов, способами получения, областью применения в профессии. Цели занятия:

Ознакомиться с физико-химическими
и пожароопасными свойствами алифатических углеводородов, способами получения, областью

применения
в профессии.

Цели занятия:

Слайд 4

1. Алифатические углеводороды, их физико-химические и пожароопасные свойства. 2. Сравнительная характеристика

1. Алифатические углеводороды, их физико-химические и пожароопасные свойства.
2. Сравнительная характеристика пожарной

опасности углеводородов.
3. Галогенпроизводные углеводороды, применение.

План лекции

Слайд 5

Многие органические соединения являются пожаро-взрывоопасными: - Природные газы: метан этан, пропан,

Многие органические соединения являются пожаро-взрывоопасными:
- Природные газы: метан этан, пропан, бутан

– горючие вещества.
- Нефть и нефтепродукты, а так же продукты ее переработки.
- Синтетические соединения: полимеры, растворители, взрывчатые вещества, спирты, кислоты и многие другие.
- Пожароопасными являются и методы получения многих органических веществ.

1. Алифатические углеводороды. Физико-химические и пожароопасные свойства.

Слайд 6

Углеводороды – органические вещества, состоящие из углерода и водорода. Алканы (предельные)

Углеводороды – органические вещества, состоящие из углерода и водорода.
Алканы

(предельные) – СnH2n+2
Алкены (непредельные) – СnH2n
Алкины (непредельные) – СnH2n-2
Алкадиены (непредельные) – СnH2n-2
Циклические:
Циклоалканы - СnH2n
Арены – СnH2n-6

Углеводороды

Слайд 7

Алканы (предельные, насыщенные, парафиновые углеводороды) - соединения углерода с водородом, в

Алканы
(предельные, насыщенные,
парафиновые углеводороды) - соединения
углерода с водородом,

в которых атомы
углерода связаны между собой простой
(одинарной) σ-связью.
Общая формула алканов
СnН2n+2
Слайд 8

Гомологический ряд алканов

Гомологический ряд алканов

Слайд 9

1. Выделяют из природных источников (газ, нефть, каменный уголь, горючие сланцы)

1. Выделяют из природных источников (газ, нефть, каменный уголь, горючие сланцы)

– ректификация.
2. Газификация угля: С + 2Н2 = СН4.
3. Гидролиз карбидов (лабораторный способ): AI4C3 + 12H2O = 3CH4 + 4AI(OH)3
4. Реакция Вюрца: 2CH3CI + 2Na = C2H6 + 2NaCI.
Многие процессы получения алканов являются пожароопасными.

Получение алканов

Слайд 10

Все алканы нерастворимы в воде. Плотность d С1 – С4 –

Все алканы нерастворимы в воде.
Плотность d < 1 г/см3.
С1 –

С4 – газы; С5 – С15 – жидкости; С16 > тв.в.
С увеличением молярной массы – повышается температура кипения.
Температура кипения и самовоспламенения алканов нормального строения выше, чем у их изомеров.

Физические свойства алканов

Слайд 11

Алканы малоактивны, не обесцвечивают бромную воду и KMnO4. Вступают в реакции:

Алканы малоактивны, не обесцвечивают бромную воду и KMnO4.
Вступают в реакции:
- замещения

– галогенирования;
- окисления – полное окисление (горение) и каталитическое окисление.
- изомеризации;
- разложения ( крекинг, термическое разложение - пиролиз).

Химические свойства алканов

Слайд 12

Общее уравнение реакции горения углеводорода СmHn + (m+n/4)O2 = mCO2 +

Общее уравнение реакции горения углеводорода

СmHn + (m+n/4)O2 = mCO2 + n/2H2O

+ Q,
где m и n – число атомов углерода и водорода в веществе;
Q – теплота сгорания, тепловой эффект реакции, кДж.
Пример : CН4+ 2О2 = CО2 + 2Н2О
С2Н6 + 3,5О2 = 2СО2 + 3Н2О
С3 Н8 + 5О2 = 3СО2 + 4Н2О
Слайд 13

Водород у алканов замещается на галогены по свободно-радикальному механизму: CH4 +

Водород у алканов замещается на галогены по свободно-радикальному механизму:
CH4 + CI2

→ CH3CI + HCI
хлорметан
CH3CI + CI2 → CH2CI2 + HCI
дихлорметан
CH2CI2 + CI2 → CHCI3 + HCI
трихлорметан
CHCI3 + CI2 → CCI4 + HCI
тетрахлорметан
Аналогично реагируют гомологи метана.

Реакция замещения (галогенирования)

Слайд 14

Горение: С5Н12 + 8(О2 + 3,76N2) + 5CO2 + 6H2O +

Горение:
С5Н12 + 8(О2 + 3,76N2) + 5CO2 + 6H2O + 8

* 3,76 N2
Каталитическое окисление:
СН4 + [О] → СН3ОН
метанол
СН4 + 2 [О] → СН2О + H2O
метаналь
СН3 – СН2 – СН2 – СН3 + 3 [O]→ 2 СН3СООН + Н2О
уксусная кислота
Самостоятельно в лекции записать по две реакции:
разложения и изомеризации(крекинг и пиролиз) для гексана и октана.

Реакция окисления

Слайд 15

Метан СН4 – болотный, рудниковый газ. Взрывается с воздухом в пределах

Метан СН4 – болотный, рудниковый газ.
Взрывается с воздухом в пределах 4

– 16%об.при температуре 600 – 700оС.
Смесь метана с хлором взрывается при освещении.
Алканы нормального строения склонны к детонации. Стойкость их определяется О.Ч. (октановым числом). Детонация не позволяет увеличивать степень сжатия горючей смеси в цилиндре двигателя внутреннего сгорания, что приводит к износу деталей. О.Ч. – энерг.характ.
0% – н-гептан;
100% – изооктан (2,2,4 – триметилпентан)

Пожароопасные свойства алканов

Слайд 16

Алкены (непредельные, ненасыщенные, олефины) – соединения углерода с водородом, в которых

Алкены
(непредельные, ненасыщенные,
олефины) – соединения
углерода с водородом, в

которых атомы
углерода связаны между собой простой
(одинарной) σ-связью и двойной π -связью
Общая формула алкенов
СnН2n
Слайд 17

Гомологический ряд алкенов

Гомологический ряд алкенов

Слайд 18

Алкены обладают четырьмя видами изомерии: - углеродного скелета; - кратной (двойной)

Алкены обладают четырьмя видами изомерии:
- углеродного скелета;
- кратной (двойной) связи;
-

пространственной;
- межклассовой.
Пример: построить 4 изомера алкена С6Н12 назвать их по систематической номенклатуре ИЮПАК.

Свойства алкенов (СnH2n)

Слайд 19

С2 – С4 – газы; С5 – С17 – жидкости; С19

С2 – С4 – газы; С5 – С17 – жидкости;
С19

> твердые вещества.
Нерастворимы в Н2О, но растворимы в органических растворителях, d<1 г/см3.
Температура кипения алкенов н - строения выше, чем их изомеров.
Температура кипения этилена = -103,7оС;
КПР: 2,7 – 34%об.
Тушение этилена – объемное; разбавление азотом и СО2.

Физико-химические и пожароопасные свойства алкенов

Слайд 20

Этилен и его гомологи химически активны. Вступают в реакции присоединения, окисления

Этилен и его гомологи химически активны.
Вступают в реакции присоединения, окисления и

полимеризации.
Этилен горит коптящим пламенем, в смеси в воздухом взрывается в пределах 4 – 32%объем.
Кислородно-этиленовым пламенем можно резать и сваривать металлы и сплавы.
Этилен и пропилен легко загораются, а с двойным объемом хлора на свету взрываются.
Пропилен и бутилен опасны при содержании в воздухе 2 – 10%об.

Химические свойства алкенов

Слайд 21

1. Крекингом алканов: С8Н18 → С4Н8 + С4Н10 2. Дегалогенирование галогеналканов:

1. Крекингом алканов:
С8Н18 → С4Н8 + С4Н10
2. Дегалогенирование галогеналканов:
СН2Br = CH2Br

+ Zn → C2H4 +ZnBr2
3. Дегидратацией спиртов:
СН3СН2ОН → С2Н4+ Н2О.
4. Дегидрирование алканов:
С4Н10 → С4Н8 + Н2

Получение алкенов

Слайд 22

Алкины – представитель ацетилен – С2Н2 Ацетилен С2Н2 – бесцв. газ,

Алкины – представитель ацетилен – С2Н2
Ацетилен С2Н2 – бесцв. газ, немного

растворим в воде. Горючий и взрывоопасный газ. Темп.самов. = 335оС. КПР = 2,5% - 81%об.(в зависимости от источника зажигания).
Разлагается с выделением большого количества теплоты, иногда со взрывом.
Тушить – СО2 и N2.

Алкины (СnH2n-2)

Слайд 23

Вступают в реакции присоединения (ступенчато), разложения, полимеризации (тримеризация ацетилена: 3С2Н2 →

Вступают в реакции присоединения (ступенчато), разложения, полимеризации (тримеризация ацетилена: 3С2Н2 →

С6Н6)
Алкины горят ярким пламенем, выделяют при этом большое количество тепла.
Применяют для резки и сварки металлов. Для получения уксусной кислоты, взрывчатых веществ (ацетилениды) и др.
Записать реакцию Кучерова для ацетилена, указать условия.

Химические свойства алкинов

Слайд 24

Бутадиен – 1,3. СН2=СН-СН=СН2 С4Н6 С4Н6 – газ, остальные диеновые –

Бутадиен – 1,3. СН2=СН-СН=СН2 С4Н6
С4Н6 – газ, остальные диеновые – жидкости.
Характерны

реакции присоединения:
СН2=СН-СН=СН2 + Н2 → СН3-СН=СН-СН3
бутадиен – 1,3 бутен - 2
Аналогично присоединяется CI2
Полное окисление – горение: С4Н6 + 5,5О2 → 4СО2 + 3Н2О.
Применяется для получения каучука, полимеров.

Алкадиены (диеновые углеводороды) СnH2n-2

Слайд 25

1. Из этилового спирта (реакция Лебедева): 2С2Н5ОН → СН2=СН-СН=СН2 + 2Н2О

1. Из этилового спирта (реакция Лебедева):
2С2Н5ОН → СН2=СН-СН=СН2 + 2Н2О +Н2

бутадиен – 1,3
2. Из бутана (природного газа):
СН3-СН2-СН2-СН3 → СН2=СН-СН=СН2 + Н2
бутадиен – 1,3
Эти процессы идут на катализаторах, при высоких температурах и являются взрывоопасными.
Бутадиен-1,3 применяется для получения каучука.

Получение алкадиенов

Слайд 26

Этан Этилен Этин Составить самостоятельно таблицу характеристики для трех газов, используя

Этан Этилен Этин
Составить самостоятельно таблицу характеристики для трех газов,

используя учебник Глинка Н.Л. по вопросам:
- строение (электронная формула)
- физико-химические свойства
- области применения
- методы тушения.

2. Сравнительная характеристика углеводородов

Слайд 27

CH3CI CHCI3 CHI3 хлорметан хлороформ иодоформ Имеют характерный запах, многие обладают

CH3CI CHCI3 CHI3
хлорметан хлороформ иодоформ
Имеют характерный запах, многие обладают

наркотическими свойствами.
Температура кипения и плотность возрастают с увеличением атомной массы галогена. Самая низкая у фтор -, а самая высокая у хлорзамещенных.
Пламя с зеленой каймой.
Галогензамещенные СН4 и С2Н6 – хладоны (фреоны, галоны) – пожаротушение.

Галогенпроизводные углеводородов

Слайд 28

Реакцией замещения: С2Н6 + Br2 → C2H5Br + HBr Гидрогалогенирование: СН3

Реакцией замещения:
С2Н6 + Br2 → C2H5Br + HBr
Гидрогалогенирование:
СН3 – СН =

СН2 + НBr → CH3-CHBr-CH3
Гидрогалогенирование спиртов:
С2Н5ОН +HBr → C2H5Br + H2O
Применяют для тушения пожаров.
С2Н5CI - легкокипящая жидкость, которая поглощает большое количество тепла.

Получение галогенпроизводных

Слайд 29

Хлороформ СНCl3 впервые был синтезирован в 1831 году одновременно Либихом и

Хлороформ СНCl3 впервые был синтезирован в 1831 году одновременно Либихом и

Субейраном. В 1848 году хлороформ был применен англичанином Симпсоном для наркоза при хирургических операциях. В России был применен знаменитым хирургом Н.И. Пироговым.
В качестве обеззараживающего (антисептического) средства с давних времен в зубоврачебной практике и при приготовлении мазей и повязок используется иодоформ СН3I.
Четыреххлористый углерод СCl4 широко применяется в качестве растворителя, хорошо растворяющего каучук, жиры, лаки и т.д. Вещество негорючее. В быту применяется для выведения пятен.

Области применения

Слайд 30

Хлористый этил (хлорэтан) С2Н5Сl при обычных условиях газ с температурой кипения

Хлористый этил (хлорэтан) С2Н5Сl при обычных условиях газ с температурой кипения

+120С. При сравнительно небольшом охлаждении хлористый этил превращается в жидкость, которая при обычной температуре кипит, поглощая большое количество теплоты. Это свойство его используется в медицине для получения местного обезболивания (“заморозки”) при небольших операциях.
Слайд 31

Все углеводороды являются горючими. Некоторые окислители вызывают самовозгорание органических веществ при

Все углеводороды являются горючими.
Некоторые окислители вызывают самовозгорание органических веществ при смешивании

или соприкосновении.

3. Взрыво-пожароопасные свойства углеводородов.

Слайд 32

Ацетилен, метан и этилен в смеси с хлором самовозгорается: С2Н2 +

Ацетилен, метан и этилен в смеси с хлором самовозгорается:
С2Н2 + Cl2

= 2HCI + 2C
CH4 + CI2 + 4HCI + C
Скипидар также самовозгорается в хлоре:
C10H16 + CI2 = 16HCI + 10C
Галогенпроизводные вступают в реакцию с активными металлами:
С2Н2CI4 + 2K = 2HCI + 2C
Слайд 33

Четыреххлористый углерод и четырехбромистый углерод дают со щелочными металлами взрыв при

Четыреххлористый углерод и четырехбромистый углерод дают со щелочными металлами взрыв при

нагревании смеси до 65 – 70 С.
Угольная пыль также может взрываться при неправильном хранении угля.
Большинство взрывов происходит на транспорте при перевозке горючих углеводородов и сжатых газов.
Тушение этих пожаров является очень сложным.
Слайд 34

Дополнить лекцию учебник Глинка Н.Л. С.561 -565. Построить 5 изомеров для

Дополнить лекцию учебник Глинка Н.Л. С.561 -565.
Построить 5 изомеров для С8Н14

указать класс вещества, назвать изомеры по систематической номенклатуре.
Срок – до практического занятия по т.3.2.

Задание на самоподготовку