Галогенопроизводные. Растворимость, общие закономерности

Сентябрь 9, 2022

Главная
Химия
Галогенопроизводные. Растворимость, общие закономерности

Содержание

2. ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ ИЗОМЕРИЯ R – X. НОМЕНКЛАТУРА Изомерия CnH2n+1 X обусловлена: а) изомерией углеродного скелета; б) положением
3. ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ НОМЕНКЛАТУРА R – X Причем название X ставится либо перед, либо после названия радикала:
4. ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ 2. Заместительная номенклатура:
5. ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ АРИЛГАЛОГЕНИДЫ Общая формула Ar – X; в этих соединениях галоген непосредственно связан с атомом углерода
6. ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ МЕТОДЫ СИНТЕЗА R – X (звездочкой (*) отмечены методы, используемые также в промышленности). 1. Из
7. ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ МЕТОДЫ СИНТЕЗА R – X. ПРИМЕРЫ: СН3СН2OН СН3СН2Br конц. НBr, t °C или (NaBr +
8. ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ 3*. Присоединение галогеноводородов к алкенам: 4*. Присоединение галогенов к алкенам и алкинам: Х2 Х Х
9. ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ. ПОЛУЧЕНИЕ Промышленные способы: 1.1. Галогенирование алканов (обычно образуются смеси изомеров, что несколько снижает ценность метода):
10. Cl2 500°C хлористый винил этилен СН2=СН–Сl СН2 = СН2 СН2 – СН2 Сl Сl ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ. ПОЛУЧЕНИЕ
11. ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА R – X Температура плавления и кипения R – X Температура плавления и
12. ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ РАСТВОРИМОСТЬ: ОБЩИЕ ЗАКОНОМЕРНОСТИ Компонент А Компонент В Старинное правило: «ПОДОБНОЕ РАСТВОРЯЕТСЯ В ПОДОБНОМ» (Растворяемое вещество)
13. ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА R – X Характерной чертой RX является наличие группировки: : .. .. δ-
14. ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ «S» - от слова «substitution» - замещение; «N» - от слова «nucleophilic». В SN –
15. ПРИМЕРЫ НУКЛЕОФИЛОВ: а) Анионы: НО– (гидроксил-анион) RO– (алкоголят-ионы) RCOO– (ионы органических кислот) СN– (цианид-ион)
16. ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ С2H5Cl + KOH C2H5OH + KCl CH3CH2Cl + H2O CH3CH2OH + HCl этилхлорид этанол НУКЛЕОФИЛЬНОЕ
17. ОБШАЯ СХЕМА: R:X + :Nu R:Nu + :X– 1. R:X + :ОН– R:OH + :X– спирт
18. 4. R:X + –:С ≡ СR′ R:C ≡ CR′ + :X– алкин 5. R:X + Na:R′
19. 9. R:X+ :NH3 [R:NH3]+:X– R–NH2 амин 10. R:X + :NH2R′ [R:NH2R′]+X– RNHR′ + НX алкилбензол реакция
20. ДРУГИЕ РЕАКЦИИ ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫХ 2) Дегидрогалогенирование: отщепление КОН (спирт) – С = С – + НХ Х
21. ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ Важнейшие представители Ненасыщенные галогенопроизводные могут вступать в реакции присоединения, обладая способностью легко полимеризовываться, образуя высокомолекулярные
23. Скачать презентацию

Слайд 2

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ
ИЗОМЕРИЯ R – X. НОМЕНКЛАТУРА
Изомерия CnH2n+1 X обусловлена:
а) изомерией углеродного

скелета;
б) положением галогена;

Слайд 3

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ
НОМЕНКЛАТУРА R – X
Причем название X ставится либо перед, либо

после названия радикала:

Слайд 4

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ
2. Заместительная номенклатура:

Слайд 5

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ
АРИЛГАЛОГЕНИДЫ
Общая формула Ar – X; в этих соединениях галоген непосредственно

связан с атомом углерода ароматического кольца (поэтому мало подвижен!!):

бромбензол

Слайд 6

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ
МЕТОДЫ СИНТЕЗА R – X
(звездочкой (*) отмечены методы, используемые также в

промышленности).

1. Из спиртов:
действием галогеноводородов (НХ) и галогенидов фосфора (РХ):

Общая схема:

R – OH R – X

спирт

алкилгалогенид

Слайд 7

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ
МЕТОДЫ СИНТЕЗА R – X. ПРИМЕРЫ:
СН3СН2OН СН3СН2Br
конц. НBr, t °C
или (NaBr

+ H2SO4)

этанол

бромистый этил

3С2Н5ОН + РСlЗ 3C2H5Cl + Н3PО3

2*. Галогенирование углеводородов:

R–H + X2 R–X + HX

алкан

(X = Cl, Br)

Слайд 8

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ
3. Присоединение галогеноводородов к алкенам:
4. Присоединение галогенов к алкенам и алкинам:
Х2
Х
Х
–

С – С –

– С = С –

Н– С ≡ С –Н Н– СХ2 – СХ2–Н

Х2

Слайд 9

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ. ПОЛУЧЕНИЕ
Промышленные способы:
1.1. Галогенирование алканов (обычно образуются смеси изомеров, что

несколько снижает ценность метода):

1.2. Присоединение галогеноводородов и галогенов к алкенам и алкинам:

НС≡СН СН2=СН–Сl

HCl, HgCl2

ацетилен

хлористый винил

Слайд 10

Cl2
500°C
хлористый винил
этилен
СН2=СН–Сl
СН2 = СН2
СН2 – СН2
Сl
Сl
ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ. ПОЛУЧЕНИЕ

Слайд 11

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА R – X
Температура
плавления и
кипения R – X
Температура
плавления и
кипения

R – H

2. При данном R температура кипения повышается в ряду:

R–F < R–Cl < R–Br < R–I

3. Растворимость R – X: хотя R – X – полярные соединения, они нерастворимы в воде (почему ?), но хорошо растворимы в обычных органических растворителях.

Слайд 12

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ
РАСТВОРИМОСТЬ: ОБЩИЕ ЗАКОНОМЕРНОСТИ
Компонент А
Компонент В
Старинное правило:
«ПОДОБНОЕ РАСТВОРЯЕТСЯ В

ПОДОБНОМ»

(Растворяемое вещество)

(Растворитель)

Слайд 13

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА R – X
Характерной чертой RX является наличие группировки:
:
..
..
δ-
δ+
– C

– X

Анализ строения позволяет отметить следующее:
1. функциональная группа не имеет кратных связей, поэтому не склонна к реакциям присоединения;

2. галогены как элементы более электроотрица-тельные, чем углерод, создают на связанном с ними атоме углерода частичный положительный заряд (δ+).

Слайд 14

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ
«S» - от слова «substitution» - замещение;
«N» -

от слова «nucleophilic».
В SN – реакциях происходит атака нуклеофила :Nu (т.е. реагента, предоставляющего электронную пару) на атом углерода с вытеснением галогена в виде :X–

R:Nu + :X–

Nu: + R :X

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА R – X

Отмеченные обстоятельства заставляют предполо-жить: Наиболее характерными реакциями галогенпроизводных будут реакции нуклео-фильного замещения (SN – реакции).

Слайд 15

ПРИМЕРЫ НУКЛЕОФИЛОВ:
а) Анионы: НО– (гидроксил-анион)
RO– (алкоголят-ионы)
RCOO– (ионы органических кислот)

СN– (цианид-ион)

Слайд 16

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ
С2H5Cl + KOH C2H5OH + KCl
CH3CH2Cl + H2O CH3CH2OH + HCl
этилхлорид
этанол
НУКЛЕОФИЛЬНОЕ

ЗАМЕЩЕНИЕ:
примеры реакций

Слайд 17

ОБШАЯ СХЕМА:
R:X + :Nu R:Nu + :X–
1. R:X + :ОН– R:OH

+ :X–

спирт

2. R:X + Н2О: R:OH + H:X

спирт

3. R:X + -:OR′ R:OR′ + :X–

простой эфир

НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ:

ПРИМЕРЫ РЕАКЦИЙ

Слайд 18

4. R:X + –:С ≡ СR′ R:C ≡ CR′ + :X–
алкин
5.

R:X + Na:R′ R:R′ + :X–

алкан

6. R:X + :I– R:I + :X–

иодистый алкил

7. R:X + :CN– R:CN + :X–

нитрил

8. R:X + R′COO:– R′COO:R + :X–

сложный эфир

НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ:

ПРИМЕРЫ РЕАКЦИЙ

Слайд 19

9. R:X+ :NH3 [R:NH3]+:X– R–NH2
амин
10. R:X + :NH2R′ [R:NH2R′]+X–
RNHR′ + НX
алкилбензол

реакция Фриделя – Крафтса:

11. R:X + ArH Ar – R

AlCl3

арен

12. и др. …

НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ:

ПРИМЕРЫ РЕАКЦИЙ

вторичный амин

:NH3

Слайд 20

ДРУГИЕ РЕАКЦИИ ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫХ
2) Дегидрогалогенирование: отщепление
КОН
(спирт)
– С = С – + НХ
Х
H
–

С – С –

3) Синтез реактива Гриньяра:

RX + Mg RMgX

Слайд 21

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ
Важнейшие представители
Ненасыщенные галогенопроизводные могут вступать в реакции присоединения, обладая способностью

легко полимеризовываться, образуя высокомолекулярные вещества:

Примеры:

поливинилхлорид

винилхлорид

1. nCH2=CHCI [–CH2 –CHCI –]n

2. nCF2=CF2 [–CF2 –CF2 –]n

тетрафторэтилен

тефлон

фторэтен

поливинилфторид

3. nCH2=CHF [–CH2 –CHF –]n

Галогенопроизводные. Растворимость, общие закономерности

Содержание

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕИЗОМЕРИЯ R – X. НОМЕНКЛАТУРА Изомерия CnH2n+1 X обусловлена:а) изомерией углеродного

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕНОМЕНКЛАТУРА R – X Причем название X ставится либо перед, либо

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ2. Заместительная номенклатура:

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕАРИЛГАЛОГЕНИДЫ Общая формула Ar – X; в этих соединениях галоген непосредственно

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕМЕТОДЫ СИНТЕЗА R – X(звездочкой (*) отмечены методы, используемые также в

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕМЕТОДЫ СИНТЕЗА R – X. ПРИМЕРЫ:СН3СН2OН СН3СН2Brконц. НBr, t °Cили (NaBr

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ3*. Присоединение галогеноводородов к алкенам:4*. Присоединение галогенов к алкенам и алкинам:Х2ХХ–

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ. ПОЛУЧЕНИЕПромышленные способы: 1.1. Галогенирование алканов (обычно образуются смеси изомеров, что

Cl2 500°Cхлористый винилэтиленСН2=СН–СlСН2 = СН2СН2 – СН2СlСlГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ. ПОЛУЧЕНИЕ

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА R – XТемператураплавления икипения R – XТемператураплавления и кипения

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕРАСТВОРИМОСТЬ: ОБЩИЕ ЗАКОНОМЕРНОСТИКомпонент АКомпонент В Старинное правило: «ПОДОБНОЕ РАСТВОРЯЕТСЯ В

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА R – XХарактерной чертой RX является наличие группировки::....δ-δ+– C

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ «S» - от слова «substitution» - замещение; «N» -

ПРИМЕРЫ НУКЛЕОФИЛОВ:а) Анионы: НО– (гидроксил-анион) RO– (алкоголят-ионы) RCOO– (ионы органических кислот)

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕС2H5Cl + KOH C2H5OH + KClCH3CH2Cl + H2O CH3CH2OH + HClэтилхлоридэтанолНУКЛЕОФИЛЬНОЕ

ОБШАЯ СХЕМА:R:X + :Nu R:Nu + :X–1. R:X + :ОН– R:OH

4. R:X + –:С ≡ СR′ R:C ≡ CR′ + :X–алкин5.

9. R:X+ :NH3 [R:NH3]+:X– R–NH2амин10. R:X + :NH2R′ [R:NH2R′]+X–RNHR′ + НXалкилбензол

ДРУГИЕ РЕАКЦИИ ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫХ2) Дегидрогалогенирование: отщеплениеКОН(спирт)– С = С – + НХХH–

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕВажнейшие представители Ненасыщенные галогенопроизводные могут вступать в реакции присоединения, обладая способностью

Похожие презентации

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ
ИЗОМЕРИЯ R – X. НОМЕНКЛАТУРА
Изомерия CnH2n+1 X обусловлена:
а) изомерией углеродного

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ
НОМЕНКЛАТУРА R – X
Причем название X ставится либо перед, либо

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ
2. Заместительная номенклатура:

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ
АРИЛГАЛОГЕНИДЫ
Общая формула Ar – X; в этих соединениях галоген непосредственно

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ
МЕТОДЫ СИНТЕЗА R – X
(звездочкой (*) отмечены методы, используемые также в

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ
МЕТОДЫ СИНТЕЗА R – X. ПРИМЕРЫ:
СН3СН2OН СН3СН2Br
конц. НBr, t °C
или (NaBr

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ
3. Присоединение галогеноводородов к алкенам:
4. Присоединение галогенов к алкенам и алкинам:
Х2
Х
Х
–

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ. ПОЛУЧЕНИЕ
Промышленные способы:
1.1. Галогенирование алканов (обычно образуются смеси изомеров, что

Cl2
500°C
хлористый винил
этилен
СН2=СН–Сl
СН2 = СН2
СН2 – СН2
Сl
Сl
ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ. ПОЛУЧЕНИЕ

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА R – X
Температура
плавления и
кипения R – X
Температура
плавления и
кипения

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ
РАСТВОРИМОСТЬ: ОБЩИЕ ЗАКОНОМЕРНОСТИ
Компонент А
Компонент В
Старинное правило:
«ПОДОБНОЕ РАСТВОРЯЕТСЯ В

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА R – X
Характерной чертой RX является наличие группировки:
:
..
..
δ-
δ+
– C

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ
«S» - от слова «substitution» - замещение;
«N» -

ПРИМЕРЫ НУКЛЕОФИЛОВ:
а) Анионы: НО– (гидроксил-анион)
RO– (алкоголят-ионы)
RCOO– (ионы органических кислот)

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ
С2H5Cl + KOH C2H5OH + KCl
CH3CH2Cl + H2O CH3CH2OH + HCl
этилхлорид
этанол
НУКЛЕОФИЛЬНОЕ

ОБШАЯ СХЕМА:
R:X + :Nu R:Nu + :X–
1. R:X + :ОН– R:OH

4. R:X + –:С ≡ СR′ R:C ≡ CR′ + :X–
алкин
5.

9. R:X+ :NH3 [R:NH3]+:X– R–NH2
амин
10. R:X + :NH2R′ [R:NH2R′]+X–
RNHR′ + НX
алкилбензол

ДРУГИЕ РЕАКЦИИ ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫХ
2) Дегидрогалогенирование: отщепление
КОН
(спирт)
– С = С – + НХ
Х
H
–

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ
Важнейшие представители
Ненасыщенные галогенопроизводные могут вступать в реакции присоединения, обладая способностью