Галогенпроизводные алифатических углеводородов

Галогенпроизводные

Насыщенные и ненасыщенные

Это производные, которые можно получить путём замещения в молекулах

Галогенпроизводные Номенклатура и изомерия

1-бромпропан
бромистый изопропил

2-бромбутан
бромистый втор-бутил

2-метил-3-бромбутан
бромистый втор-изоамил

2,3-дибромбутан

2,2-дибромбутан

Галогенпроизводные Способы получения

1. Непосредственное действие галогена

Cl > Br >> J

Недостаток – всегда

Галогенпроизводные Способы получения

2. Действие галогенводорода на спирты

3. Действие на спирты галогенида фосфора

Галогенпроизводные Способы получения

4. Из алкенов и алкинов

Галогенпроизводные Способы получения

4. Из альдегидов и кетонов

Галогенпроизводные Химические свойства

1. Реакция Вюрца

2. Получение алкенов

3. Обмен галогена на гидроксил

Спирты

Спирты

Одноатомные R – OH

Это соединения, которые можно получить в результате

Одноатомные спирты Изомерия

1. Изомерия углеродной цепи.

2. Положение гидроксила.

Первичный спирт

Вторичный спирт

Третичный спирт

Одноатомные спирты Номенклатура

Первичный пропиловый спирт
Пропанол-1

Вторичный пропиловый спирт
Пропанол-2

Одноатомные спирты Номенклатура

Первичный бутиловый спирт
Бутанол-1

Вторичный бутиловый спирт
Бутанол-2

Третичный изобутиловый спирт
2-метилпропанол-2

Первичный изобутиловый спирт
2-метилпропанол-1

С4Н10О

Одноатомные спирты Способы получения

2. Из сложных эфиров

Катализаторы – кислоты, щелочи

1. При брожении

Одноатомные спирты Способы получения

3. Из галогенпроизводных

Одноатомные спирты Способы получения

4. Присоединение воды к алкенам

Правило Марковникова

Катализатор – разбавленная серная

Одноатомные спирты Способы получения

5. Восстановление альдегидов и кетонов

Первичный спирт

Вторичный спирт

Одноатомные спирты Химические свойства

Реакции, обусловленные свойствами водорода в гидроксиле.
Реакции, обусловленные свойствами самого

Одноатомные спирты Химические свойства

1. Свойства атома водорода в гидроксиле

Соль

Простой эфир

Сложный эфир

Одноатомные спирты Химические свойства

2. Свойства гидроксила спирта

Правило Зайцева

Одноатомные спирты Химические свойства

3. Свойства радикала спирта

Одноатомные спирты Химические свойства

4. Реакции окисления спиртов

Перв. спирт альдегид кислота

Втор. спирт кетон

Простые эфиры

Простые эфиры

Это продукты замещения атома водорода в гидроксиле спирта радикалом:

Ангидриды спиртов:

Простые эфиры Номенклатура и изомерия

диметиловый эфир
метоксиметан

метил-втор-бутиловый эфир
2-метоксибутан

диэтиловый эфир
этоксиэтан

Простые эфиры Способы получения

2 стадия

1 стадия

1. Дегидратация спиртов

Простые эфиры Способы получения

2. Реакция Вильямсона

Простые эфиры Химические свойства

1. Действие конц. серной кислоты

2. Действие конц. йодистоводородной кислоты

Простые эфиры Химические свойства

3. Реакция Шорыгина

4. Образование солей оксония

Альдегиды

Альдегиды

Это продукты замещения в углеводородах атома водорода альдегидной группой

Альдегиды Номенклатура и изомерия

Общая формула CnH2nO

муравьиный альдегид
формальдегид
метаналь

уксусный альдегид
ацетальдегид
этаналь

масляный альдегид
этилуксусный альдегид
бутаналь

Альдегиды Способы получения

1. Окисление первичных спиртов

2. Дегидрирование первичных спиртов

kt: Zn, Cu

Альдегиды Способы получения

3. Из дигалогенпроизводных

4. Реакция Кучерова

Альдегиды Химические свойства

I – атом водорода альдегидной группы – лёгкая окисляемость;
II –

Альдегиды Химические свойства

Реакции окисления

синий

Реакция
«серебряного зеркала»

красный

Альдегиды Химические свойства

Реакции карбонильной группы

kt: Ni, Co, Pd, Cu, Pt

циангидрин

Альдегиды Химические свойства

Реакции карбонильной группы

гидразон

Альдегиды Химические свойства

Реакции в радикале

Кетоны

Кетоны Номенклатура и изомерия

Это вещества, содержащие карбонильную группу, связанную с двумя радикалами:

метилпропилкетон
пентанон-2

диэтилкетон
пентанон-3

Изомерия:
Положение

Кетоны Способы получения

1. Окисление вторичных спиртов

2. Дегидрирование вторичных спиртов

Кетоны Способы получения

3. Получение из дигалогенпроизводных

4. Получение из кальциевых солей карбоновых кислот

Кетоны Химические свойства

1. Окисление

Правило: при энергичном окислении кетонов карбонильная группа остаётся с

Одноосновные карбоновые кислоты

Одноосновные карбоновые кислоты

Это производные углеводородов, у которых один атом водорода замещён

Одноосновные карбоновые кислоты Номенклатура и изомерия

Муравьиная кислота
Метановая кислота

Масляная кислота
Бутановая кислота

Уксусная кислота
Этановая

Одноосновные карбоновые кислоты Способы получения

1. Природные источники

2. Из спиртов

3. Из моногалогенпроизводных

Одноосновные карбоновые кислоты Химические свойства

1. Образование солей

2. Пиролиз натриевых солей

Одноосновные карбоновые кислоты Химические свойства

3. Образование галогенангидридов

4. Образование ангидридов

Одноосновные карбоновые кислоты Химические свойства

5. Образование амидов кислот

6. Образование сложных эфиров

Сложные эфиры

Сложные эфиры

Это производные кислот, у которых атом водорода в карбоксильной группе

Сложные эфиры Номенклатура

Этиловый эфир пропионовой кислоты
Пропионовоэтиловый эфир
Этилпропионат

Этиловый эфир уксусной кислоты
Уксусноэтиловый эфир
Этилацетат

Сложные эфиры Способы получения

1. Из природных источников

2. Реакция этерификации

kt: H2SO4, HCl (безв.),

Сложные эфиры Способы получения

3. Из ангидридов кислот

4. Из галогенангидридов кислот

Сложные эфиры Химические свойства

1. Реакция переэтерификации

2. Гидролиз

Сложные эфиры Химические свойства

3. Восстановление

4. Аммонолиз

Азотсодержащие соединения

Азотсодержащие соединения

Нитро
Производные
R – NO2

Амино
Производные
R – NH2

Алифатические амины

Алифатические амины

Это производные аммиака или гидроксида аммония, у которых один или

Алифатические амины номенклатура и изомерия

Изопропиламин
2-аминопропан

Алифатические амины способы получения

1. из галогенпроизводных

2. из амидов кислот

Алифатические амины способы получения

3. из карбоновых кислот (промышленный способ)

Условия процесса:
Температура 300 –

Алифатические амины Химические свойства

1. Образование солей

2. Образование изонитрилов

изонитрил