Генетическая связь между основными классами органических соединений

Алиса (в Стране Чудес Чеширскому коту):
– Скажите, а куда мне отсюда

От простого – к сложному

Состав

Строение

Свойства

H3C-O-CH3

CH3-CH2-CH3

6
C
УГЛЕРОД
12,011

Основные классы органических веществ

H2C=CH─CH2─CH3

HC≡C─CH2─CH3

H2C=CH─CH=CH2

CH3─CH2─OH

CH3─CH2─NH2

CH3─CH2─NO2

CH4

Стратегия синтеза

«Я хочу воспеть хвалу сотворению молекул – химическому синтезу…
…Я глубоко

СO + H2

Ru, 1000 атм, 1500C

ThO2, 600 атм, 4500 C

Cr2O3, 30

СnH2n+2

Схема образования σ-связей в молекуле метана

Модели молекул метана: шаростержневая (слева) и

СH3Cl – МЕТИЛХЛОРИД

CH4
МЕТАН

С – САЖА

С2Н2 – АЦЕТИЛЕН

СH2Cl2

СnH2n

Схема образования σ- связей с
участием sp2-гибридных облаков
атома углерода

Схема образования π

C2H4
Этилен

Полимеризация

H2O, H+ Гидратация

Cl2
Хлорирование

Окисление

ЭТИЛОВЫЙ СПИРТ
С2Н5OH

СИНТЕЗЫ НА ОСНОВЕ ЭТИЛЕНА

ДИХЛОРЭТАН

O2,

СnH2n-2

Схема образования σ- связей и π – связей с участием sp-гибридных

C2H2

HСl, Hg2+

H2O, Hg2+
Реакция
Кучерова

Сакт, 6000С
тримеризация

СИНТЕЗЫ НА ОСНОВЕ АЦЕТИЛЕНА

СuCl2, HCl, NH4Cl
димеризация

ROH

ВИНИЛОВЫЕ

Схема образования π-связей в молекуле бензола

Делокализация электронной
плотности в молекуле бензола

БЕНЗОЛ

H2/Pt, 1800 C
гидрирование

СИНТЕЗЫ НА ОСНОВЕ БЕНЗОЛА

НИТРОБЕНЗОЛ

Сl2, FeCl3 хлорирование

HNO3, H2SO4

СИНТЕЗЫ НА ОСНОВЕ МЕТАНОЛА

СH3OH

ВИНИЛМЕТИЛОВЫЙ
ЭФИР

ДИМЕТИЛАНИЛИН
C6H5N(CH3)2

ДИМЕТИЛОВЫЙ ЭФИР
CH3–O–CH3

МЕТИЛАМИН
СН3NH2

ВИНИЛАЦЕТАТ

МЕТИЛХЛОРИД
СН3Сl

СuO, t

HCl

NH3

МЕТИЛТИОЛ
СН3SH

H2S, t

С6H5NH2

+ CO

H+,

СnH2nO

Прогноз реакционной способности

Окисление
Восстановление
Реакции нуклеофильного присоединения (AE)
Конденсация

СИНТЕЗЫ НА ОСНОВЕ ФОРМАЛЬДЕГИДА

МЕТАНОЛ
СH3OH

ТРИОКСАН

ПЕРВИЧНЫЕ СПИРТЫ

КАРБАМИДНЫЕ
СМОЛЫ
Гексоген

[O]

[H]

1861 г.
А.М. Бутлеров

CxHyOz

Генетическая связь кислородсодержащих органических соединений

АЛЬДЕГИДЫ

КАРБОНОВЫЕ
КИСЛОТЫ

КЕТОНЫ

СЛОЖНЫЕ
ЭФИРЫ

ПРОСТЫЕ
ЭФИРЫ

СПИРТЫ

гидролиз

дегидратация

гидрирование

гидрирование

окисление, дегидрирование

этери-
фикация

этери-
фикация

окисление

окисление

H+, t

ГЕНЕТИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ МЕЖДУ ОСНОВНЫМИ
КЛАССАМИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

CnH2n+2

CnH2n-6
Арены,
бензол

1

2

3

4

5

CnH2n+2

CnH2n-6
Арены,
бензол

1

2

3

4

5

6

7

8

9

CnH2n+2

CnH2n-6
Арены,
бензол

1

2

4

5

3

6

7

8

9

10

11

α

CnH2n+2

CnH2n-6
Арены,
бензол

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

11

12

13

14

15

17

19

16

18

CnH2n+2

CnH2n-6
Арены,
бензол

Полиэтилен
Полипропилен

1

2

Каучуки

3

5

6

7

8

9

10

11

12

13

14

4

18

16

17

19

15

20

21

Катализатор Циглера – Натта (1963 г)

CnH2n+2

CnH2n-6
Арены,
бензол

Полиэтилен
Полипропилен

Каучуки

Жиры

Фенолформаль-
дегидные смолы

1

2

3

4

5

6

9

20

21

12

13

7

8

10

11

18

14

16

17

15

19

22

23

23

CnH2n+2

CnH2n-6
Арены,
бензол

Полиэтилен
Полипропилен

Каучуки

Жиры

Синтетические красители

Фенолформаль-
дегидные смолы

1

2

3

4

5

20

6

9

7

8

13

12

10

11

14

18

21

16

15

17

19

22

23

23

24

Применение анилина
АНИЛИН

Н.Н. Зинин
(1812 – 1880)

Лекарственные вещества

Красители

Взрывчатые
вещества

Cтрептоцид

Норсульфазол

Фталазол

Получение анилина

CnH2n+2

CnH2n-6
Арены,
бензол

Полиэтилен
Полипропилен

Каучуки

Жиры

Синтетические красители

Фенолформаль-
дегидные смолы

Белки

1

2

3

6

5

20

23

25

4

21

13

7

8

14

18

22

12

10

11

23

24

16

17

15

19

9

Спасибо за внимание !