Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Производные фурана и бензофурана. (Лекция 1-2)
Содержание
- 2. Гетероциклическими соединениями (от греч. heteros – другой) называют карбоциклические соединения, содержащие в цикле один или несколько
- 3. гетероциклы играют важную роль в химии лекарственных веществ, так как наряду с функциональными группами сам гетероцикл
- 4. Классификация гетероциклических соединений классификацию гетероциклов проводят по общему числу атомов в цикле, внутри каждой группы выделяют
- 5. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом
- 6. Пятичленные гетероциклы с несколькими гетероатомами Азолы — пятичленные гетероциклы, имеющие в цикле не менее двух гетероатомов,
- 7. Конденсированные системы с пятичленным гетероциклом
- 8. Шестичленные гетероциклы
- 9. Для циклов с одинаковыми гетероатомами могут существовать изомеры, различающиеся положением двойных связей. Для различения таких изомеров
- 10. Конденсированные системы с шестичленным гетероциклом Многие конденсированные системы с шестичленным гетероциклом имеют тривиальные названия:
- 12. Семичленные гетероциклы
- 13. Конденсированные системы, содержащие несколько циклов
- 14. По химическим свойствам гетероциклические соединения отличаются от карбоциклических: Насыщенные азотсодержащие гетероциклы приближаются по свойствам к алифатическим
- 15. Производные фурана По физическим свойствам фуран – бесцветная жидкость с характерным запахом, растворим в воде в
- 16. Лекарственные средства, производные фурана Медицинское значение имеют производные фурана: Производные 5-нитрофурана – противомикробные средства 2. Производные
- 17. Производные 5-нитрофурана противомикробное действие связано с наличием нитрогруппы, замена нитрогруппы приводит к резкому снижению или полному
- 18. Нитрофурал Nitrofural Фурацилин
- 19. Нитрофурантоин Nitrofurantoin Фурадонин
- 20. Фуразидин Furazidin Фурагин
- 21. Нифуроксазид Nifuroxazide
- 22. Исходный продукт синтеза производных 5-нитрофурана — фурфурол (α-фурилальдегид) Получают из отходов деревообрабатывающей промышленности путем обработки разведенной
- 23. Далее проводят конденсацию 5-нитрофурфурола с различными веществами, содержащими аминогруппу, по общей схеме: Таким образом, лекарственные вещества
- 24. Если R-NH2:
- 25. При синтезе фуразидина, у которого азометиновая группа отделена от нитрофуранового фрагмента этиленовым радикалом, 5-нитрофурфурол вначале конденсируют
- 26. Физические свойства Желтые с зеленоватым оттенком кристаллические вещества, без запаха. Очень мало растворимы или практически нерастворимы
- 27. Кислотно-основные свойства Производные 5-нитрофурана являются веществами кислотного характера. У нитрофурала (фурацилина) кислотные свойства обусловлены подвижным атомом
- 28. Нитрофурантоин (фурадонин) проявляет кислотные свойства за счет кето-енольной и лактим-лактамной таутомерии в гидантоиновом фрагменте: Лактим-лактамная таутомерия
- 29. Кислотные свойства лекарственных веществ группы 5-нитрофурана проявляются в следующих реакциях: 1. С водными растворами щелочей. 2.
- 30. При растворении фурацилина в 10% растворе натрия гидроксида происходит депротонирование NH-кислотного центра, что вызывает перераспределение электронной
- 31. Образование темно-красного окрашивания при действии раствора натрия гидроксида на фурадонин обусловлено таутомерными превращениями в ядре гидантоина,
- 32. 2. За счет кислотных свойств производные 5-нитрофурана растворяются в протофильных растворителях (пиридин, диметилформамид) с образованием окрашенных
- 33. Гидролитическое расщепление Данное свойство связано с наличием в структуре лекарственных веществ производных 5-нитрофурана азометиновой и амидной
- 34. Возможно происходит разрушение фуранового цикла:
- 35. Окислительно-восстановительные реакции После щелочного гидролиза, сопровождающегося образованием альдегидов могут быть использованы реакции: образования «серебряного зеркала» с
- 36. Производные 5-нитрофурана можно идентифицировать с помощью общей реакции образования 2,4-динитрофенилгидразона (температура плавления 273°C).
- 37. Методы количественного анализа 1. Кислотно-основное титрование в неводной среде. Как вещества кислотного характера, производные 5-нитрофурана можно
- 38. Схема титрования:
- 39. 2. Йодометрическое определение нитофурала (фурацилина). Определение основано на окислении остатка гидразина йодом в щелочной среде: 1.
- 40. 3. После окончания процесса окисления нитрофурала раствор подкисляют: NaI + NaIO + H2SO4 → I2 +
- 41. Физико-химические методы анализа Подлинность. 1. ИК-спектры, снятый в области от 400 до 4000 см-1, должен иметь
- 42. 2. УФ-спектры растворов в диметилформамиде: Нитрофурал – имеет максимумы поглощения при 260 нм и 375 нм
- 43. Чистота Устанавливают допустимое содержание посторонних примесей (от 0,4 до 1%). Испытания выполняют методом ТСХ, Сравнивают со
- 44. Количественное определение 1. Проводят методом УФ-спектрофотометрии в смеси воды с диметилформамидом: Нитрофурал – при длине волны
- 45. Применение и формы выпуска Фармакологическое действие - Противомикробное Нитрофурал (фурацилин) Активен в отношении грамположительной и грамотрицательной
- 46. Формы выпуска. раствор спиртовой 1:1500 таблетки для приготовления раствора для местного применения 0,1 г таблетки для
- 47. Нитрофурантоин (фурадонин) Активен в отношении грамположительной и грамотрицательной флоры. Применяется прежде всего для лечения инфекций мочевыводящих
- 48. Фуразидин (фурагин) Активен в отношении грамположительной и грамотрицательной флоры. В зависимости от концентрации оказывает бактерицидное или
- 49. Фуразидин калия [фурагин растворимый] Смесь фуразидина с калия карбонатом Формы выпуска. Фурасол - порошок для приготовления
- 50. Нифуроксазид Противомикробное средство широкого спектра действия, производное нитрофурана. Эффективное бактерицидное средство при острых кишечных инфекциях. Не
- 51. Лекарственные средства, производные бензофурана Бензофуран существует в виде двух изомеров: Содержатся в нафталиновой и фенольной фракциях
- 52. Амиодарон Amiodaron Белый кристаллический порошок, очень мало растворимый в воде, умеренно растворим в спирте.
- 53. Получают путём синтеза С ядром бензофурана связывают остаток масляной кислоты: Затем проводят восстановление с помощью гидразина
- 54. Затем проводят йодирование и замещение метильной группы на диэтиламиноэтильную группу:
- 55. Связь между структурой и свойствами: Третичная алифатическая аминогруппа в боковой цепи придает молекуле основные свойства, следовательно,
- 56. Подлинность 1. ИК-спектр препарата, снятый в области от 400 до 4000 см-1, должен иметь полное совпадение
- 57. 2. УФ-спектр 0,001% раствора препарата в спирте имеет максимум поглощения при 244 нм, минимум поглощения при
- 58. 3. При нагревании препарата с серной кислотой концентрированной - выделяются фиолетовые пары йода. R ⎯ I
- 59. Чистота Посторонние примеси. 1. методом ТСХ 2. методом ВЭЖХ ОСТАТОЧНЫЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ РАСТВОРИТЕЛИ определяют методом ГЖХ.
- 60. Количественное определение 1. Метод алкалиметрии. Навеску растворяют в смеси этанола и 0,01 М раствора хлороводородной кислоты.
- 61. 2. Метод неводного титрования Проводят в смеси уксусного ангидрида и муравьиной кислоты, в качестве индикатора используют
- 62. В среде уксусного ангидрида соли хлористоводородной кислоты титруют без добавления ртути(II) ацетата: 1. Приготовление титранта: HClO4
- 63. Хранят амиодарон в сухом, защищенном от света месте при температуре не выше 25°C, в хорошо укупоренной
- 64. Гризеофульвин Griseofulvin Белый с желтоватым оттенком порошок, практически нерастворим в воде, мало растворим в спирте. Получают
- 65. Присутствие в молекуле метокси-, кето-, эпокси-групп обусловливает лабильность лекарственного вещества (способность к Ox/Red реакциям). Подлинность 1.
- 67. Скачать презентацию