Гетероциклические соединения. Лекция 19

Содержание

Слайд 2

27.05.2011 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru Гетероциклы Гетероциклы – соединения, содержащие в составе

27.05.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Гетероциклы

Гетероциклы – соединения, содержащие в составе цикла атомы разных

химических элементов
Карбоциклы – циклические соединения, содержащие в цикле только атомы углерода
Слайд 3

27.05.2011 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

27.05.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 4

27.05.2011 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru Пиридин Пиримидин

27.05.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Пиридин

Пиримидин

Слайд 5

27.05.2011 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru Имидазол Пиррол

27.05.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Имидазол

Пиррол

Слайд 6

27.05.2011 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru Фуран Тиофен

27.05.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Фуран

Тиофен

Слайд 7

27.05.2011 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru Хинолин Пурин

27.05.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Хинолин

Пурин

Слайд 8

27.05.2011 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

27.05.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 9

27.05.2011 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru порфин

27.05.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

порфин

Слайд 10

27.05.2011 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru Химические свойства. 1. Основность и нуклеофильность.

27.05.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Химические свойства.
1. Основность и нуклеофильность.

Слайд 11

27.05.2011 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

27.05.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 12

27.05.2011 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

27.05.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 13

27.05.2011 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

27.05.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 14

27.05.2011 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru Электрофильное замещение

27.05.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Электрофильное замещение

Слайд 15

27.05.2011 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

27.05.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 16

27.05.2011 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

27.05.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 17

27.05.2011 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

27.05.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 18

27.05.2011 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

27.05.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 19

27.05.2011 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

27.05.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 20

27.05.2011 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

27.05.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 21

27.05.2011 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

27.05.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 22

27.05.2011 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

27.05.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 23

27.05.2011 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

27.05.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 24

Нуклеиновые кислоты НК- это полинуклеотиды, т.е. биополимеры, мономерами которых являются нуклеотиды.

Нуклеиновые кислоты

НК- это полинуклеотиды,
т.е. биополимеры, мономерами которых являются нуклеотиды.
Нуклеотиды-фосфорные

эфиры нуклеозидов
Нуклеозиды – гликозиды, образованные нуклеиновыми основаниями и пентозой (рибозой или дезоксирибозой)
Слайд 25

Нуклеиновые кислоты

Нуклеиновые кислоты

Слайд 26

Нуклеиновые кислоты РНК ДНК нуклеотиды нуклеозиды пентоза Нукл. Осн. Гидролиз

Нуклеиновые кислоты

РНК

ДНК

нуклеотиды нуклеозиды пентоза

Нукл.
Осн.

Гидролиз

Слайд 27

Нуклеиновые основания пуриновые основания Аденин Гуанин лактам лактим

Нуклеиновые основания пуриновые основания

Аденин

Гуанин

лактам лактим

Слайд 28

Нуклеиновые основания пиримидиновые основания Урацил Тимин Цитозин

Нуклеиновые основания пиримидиновые основания

Урацил

Тимин

Цитозин

Слайд 29

Нуклеозиды Нуклеозиды-гликозиды, образованные нуклеиновыми основаниями и пентозой (рибозой или дезоксирибозой) Уридин

Нуклеозиды

Нуклеозиды-гликозиды, образованные нуклеиновыми основаниями и пентозой (рибозой или дезоксирибозой)

Уридин

Слайд 30

Уридин

Уридин

Слайд 31

Гликозидная связь

Гликозидная связь

Слайд 32

Цитидин Дезоксицитидин

Цитидин Дезоксицитидин

Слайд 33

Тимидин

Тимидин

Слайд 34

Аденозин Дезоксиаденозин

Аденозин Дезоксиаденозин

Слайд 35

Аденозин Дезоксиаденозин Аденозин и дезоксиаденозин можно изобразить и так:

Аденозин Дезоксиаденозин

Аденозин и дезоксиаденозин можно изобразить и так:

Слайд 36

Гуанозин Дезоксигуанозин

Гуанозин Дезоксигуанозин

Слайд 37

Гуанозин Дезоксигуанозин

Гуанозин Дезоксигуанозин

Слайд 38

Гидролиз нуклеозидов аденозин рибоза аденин

Гидролиз нуклеозидов

аденозин рибоза аденин

Слайд 39

Нуклеотиды Нуклеотиды - фосфорные эфиры нуклеозидов гликозидная связь сложноэфирная связь

Нуклеотиды

Нуклеотиды - фосфорные эфиры нуклеозидов

гликозидная связь

сложноэфирная связь

Слайд 40

Аденозин-5’-фосфат Аденозинмонофосфат (АМФ) 5’-адениловая кислота Гуанозин-5’-фосфат Гуанозинмонофосфат (ГМФ) 5’-гуаниловая кислота

Аденозин-5’-фосфат
Аденозинмонофосфат (АМФ)
5’-адениловая кислота

Гуанозин-5’-фосфат
Гуанозинмонофосфат (ГМФ)
5’-гуаниловая кислота

Слайд 41

Уридин-5’-фосфат Уридинмонофосфат (УМФ) 5’-уридиловая кислота Цитидин-5’-фосфат Цитидинмонофосфат (ЦМФ) 5’-цитидиловая кислота

Уридин-5’-фосфат
Уридинмонофосфат (УМФ)
5’-уридиловая кислота

Цитидин-5’-фосфат
Цитидинмонофосфат (ЦМФ)
5’-цитидиловая кислота

Слайд 42

Нуклеотиды

Нуклеотиды

Слайд 43

Сокращения АМФ, ГМФ и т.д. относят к 5’-нуклеотидам. У других нуклеотидов

Сокращения АМФ, ГМФ и т.д. относят к 5’-нуклеотидам.
У других нуклеотидов в

сокращённом названии указывают
положение фосфата

Аденозин-3’-фосфат
3’- Аденозинмонофосфат (3’- АМФ)
3’-адениловая кислота

Слайд 44

цAMФ

цAMФ

Слайд 45

Циклический аденозинмонофосфат (циклический AMФ, цAMФ, cAMP) — Циклический нуклеотид, играющий роль

Циклический аденозинмонофосфат (циклический AMФ, цAMФ, cAMP) — Циклический нуклеотид, играющий роль вторичного

посредника некоторых гормонов (глюкагона или адреналина), которые не могут проходить через клеточную мембрану.
У прокариот цAMФ участвует в регуляции метаболизма.
Слайд 46

Гидролиз нуклеотидов АМФ аденозин рибоза аденин

Гидролиз нуклеотидов

АМФ

аденозин

рибоза

аденин

Слайд 47

Нуклеотиды - коферменты АМФ АДФ АТФ Ангидридные связи Сложноэфирная связь АТФ – универсальный макроэрг

Нуклеотиды - коферменты

АМФ

АДФ

АТФ

Ангидридные
связи

Сложноэфирная
связь

АТФ – универсальный макроэрг

Слайд 48

Образование АТФ происходит 1. В результате субстратного фосфорилирования (гликолиз, одна реакция

Образование АТФ происходит
1. В результате субстратного фосфорилирования (гликолиз, одна реакция ЦТК)
2.

Окислительное фосфорилирование (в митохондриях)
3. Фотофосфорилирование (в хлоропластах)
Слайд 49

АТФ как кофермент АТФ АДФ АТФ АДФ АТФ АДФ ГМФ ГДФ ГТФ ГМФ гуанозин

АТФ как кофермент

АТФ АДФ

АТФ АДФ

АТФ АДФ

ГМФ

ГДФ

ГТФ

ГМФ

гуанозин

Слайд 50

Образование аминоациладенилата АТФ аминокислота аминоациладенилат Аминоацил-тРНК (в синтез белка)

Образование аминоациладенилата

АТФ

аминокислота

аминоациладенилат

Аминоацил-тРНК
(в синтез белка)

Слайд 51

Никотинамидадениндинуклеотид (НАД+) как кофермент НАД+ НАДН

Никотинамидадениндинуклеотид (НАД+) как кофермент

НАД+ НАДН

Слайд 52

Первичная структура НК Первичная структура НК - последовательность нуклеотидов 5’- конец ТГАЦТААГТАЦЦ 3’-конец (ф-конец) (OH-конец)

Первичная структура НК

Первичная структура НК - последовательность нуклеотидов
5’- конец ТГАЦТААГТАЦЦ

3’-конец
(ф-конец) (OH-конец)
Слайд 53

Первичная структура ДНК Т Г А

Первичная структура ДНК

Т

Г

А

Слайд 54

Первичная структура РНК У Г А

Первичная структура РНК

У

Г

А

Слайд 55

Вторичная структура Вторичная структура ДНК – двойная правая спираль (Уотсон, Крик,

Вторичная структура

Вторичная структура ДНК – двойная правая спираль (Уотсон, Крик, 1953)
Две

цепи антипараллельны друг другу.
Цепи связаны водородными связями по принципу комплементарности.

5’

5’

3’

3’

А Г Г Т Ц Т А Т Г А Ц Т Т Г Ц Т А Ц

Т Ц Ц А Г А Т А Ц Т Г А А Ц Г А Т Г

Слайд 56

Водородные связи между комплементарными основаниями в ДНК Г Ц А Т

Водородные связи между комплементарными основаниями в ДНК

Г Ц

А Т

Слайд 57

ДНК ДНК ДНК Репликация РНК Транскрипция белок Трансляция Репликация и транскрипция

ДНК

ДНК

ДНК

Репликация

РНК

Транскрипция

белок

Трансляция

Репликация и транскрипция идут по принципу комплементарности:
5’ ЦАТ 3’ участок

первой цепи ДНК
3’ ГТА 5’ участок второй цепи ДНК
Т.к. 5’ это начало , то не ГТА, а АТГ
5’ ЦТТ 3’ участок ДНК
3’ ГАА 5’ участок РНК
Т.к. 5’ это начало , то не ГАА, а ААГ
Кодону ААГ в мРНК соответствует антикодон УУЦ в тРНК
Слайд 58

27.05.2011 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

27.05.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 59

27.05.2011 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru Solution structure and dynamic analysis of chicken

27.05.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Solution structure and dynamic analysis of chicken MBD2 methyl

binding domain bound to a target-methylated DNA sequence.
Scarsdale, J.N.,   Webb, H.D.,   Ginder, G.D.,   Williams, D.C.
Journal: (2011) Nucleic Acids Res.
Слайд 60

27.05.2011 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru THE CRYSTAL STRUCTURE OF EF-TU AND G24A-TRNA-TRP

27.05.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

THE CRYSTAL STRUCTURE OF EF-TU AND G24A-TRNA-TRP BOUND TO

A NEAR-COGNATE CODON ON THE 70S RIBOSOME

How mutations in tRNA distant from the anticodon affect the fidelity of decoding.
Schmeing, T.M.,   Voorhees, R.M.,   Kelley, A.C.,   Ramakrishnan, V.
Journal: (2011)
Nat.Struct.Mol.Biol. 18: 432-436