Ароматические углеводороды

Строение молекул

Sp2 -гибридизация;
120º - валентный угол;
В основе – шестичленный цикл (бензольное

sp2--гибридизация

x

y

z

120о

90о

σ-связи
в молекуле
бензола
(вид сверху,
π-связи не показаны)

120о

0,110 нм

σ-связи
в формуле
бензола
(вид сверху,
π-связи не показаны)

c

c

c

π− связи в бензоле (водород не показан)

А) вид в ракурсе

c

c

c

c

c

c

формула бензола

σ-связи

π-связи

Полные структурные формулы бензола

формула Кекуле

современная формула

Сокращенные структурные формулы бензола

Безатомные формулы бензола

современная формула

формула Кекуле

Гомологи бензола

Толуол (метилбензол)

Сокращенные структурные формулы

Безатомные формулы

Ксилол (диметилбензол)

1

Изомерия аренов

А) изомерия положения заместителей на бензольном кольце

1,2-диметилбензол

1,3-диметилбензол

1,4-диметилбензол

1

1

2

Б) изомерия количества заместителей

этилбензол

1,4-диметилбензол

один заместитель

два заместителя

С8Н10

С8Н10

В) изомерия заместителя

изопропилбензол

пропилбензол

один
неразвлетвленный заместитель

один
разветвленный заместитель

С9Н12

С9Н12

Другие арены

дифенил

нафталин

стирол
(винилбензол)

Физические свойства аренов а) агрегатное состояние

жидкости

бензол
толуол
ксилол и др.

твердые вещества

дифенил
нафталин и др.

яд

б) растворимость

бензол

вода

не смешиваются

бензол

органические
растворители:
бензин, ацетон
и пр.

смешиваются

в) запах/летучесть

◄бензол►

2. Дегидрирование циклоалканов

Получение аренов

Выделение из нефти

+

3Н2

Pt, to

+

3Н2

Пример 1. Дегидрирование циклогексана

Пример 2.

+ 4Н2

Пример 1: дегидрирование гексана

бензол

Пример 2: дегидрирование гептана

+ 4Н2

толуол

3. Дегидрирование алканов

4. Тримеризация алкинов

to, Cакт.

Пример 1. тримеризация ацетилена (этина)

Пример 2. тримеризация пропина

to,

Химические свойства аренов

Горение

Пламя красное,
коптящее

2C6H6+15O2=6CO2+6H2O

2. Присоединение

+ Н2

Ni

2а. Гидрирование

циклогексан

толуол

+ Н2

Ni

бензол

метилциклогексан

3

3

1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан
(гексахлоран)
(применяется как ядохимикат)

2б. Галогенирование
(хлорирование)

+ Cl2

свет

3

бензол

НО!

ХЛОРИРОВАНИЕ ТОЛУОЛА НА СВЕТУ –
НЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕ, А ЗАМЕЩЕНИЕ
В БОКОВОЙ

3. Замещение

3а. Галогенирование

+ Cl2

+HCl

AlCl3

бензол

хлорбензол

+ Br2

AlBr3

+HBr

бензол

бромбензол

Замещаемый элемент: -Н
Замещающий элемент: -Cl(Br)

+Cl2

AlCl3

И

+ HCl

толуол

орто-хлортолуол

пара-хлортолуол

Замещаемый элемент: -Н
Замещающий элемент: -Cl

При соотношении
толуола и хлора 1:1

+2Cl2

AlCl3

или

+2HCl

толуол

2,6-дихлортолуол

2,4-дихлортолуол

Замещаемый элемент: -Н
Замещающий элемент: -Cl

При соотношении
толуола и хлора 1:2

+3Cl2

AlCl3

+ 3HCl

толуол

Замещаемый элемент: -Н
Замещающий элемент: -Cl

При соотношении
толуола и хлора 1:3

2,4,6-трихлортолуол

3б. Нитрование

+HO-NO2

+H2O

H2SO4

бензол

нитробензол

Замещаемый элемент: -Н
Замещающая группа: -NO2 (нитрогруппа)

4-(пара)-нитротолуол

+HO-NO2

H2SO4

или

+ H2О

толуол

2-(орто)-нитротолуол

Замещаемый элемент: -Н
Замещающая группа: -NO2

При соотношении
толуола и
азотной кислоты

+2HO-NO2

H2SO4

или

+2H2О

толуол

2,6-динитротолуол

2,4-динитротолуол

Замещаемый элемент: -Н
Замещающая группа: -NO2

При соотношении
толуола и
азотной кислоты 1:2

+3HO-NO2

H2SO4

+3H2О

толуол

2,4,6-тринитротолуол

Замещаемый элемент: -Н
Замещающая группа: -NO2

При соотношении
толуола и
азотной кислоты 1:3

Тротиловые шашки используются
для разрушения ледяных заторов
и предотвращения наводнений

2,4,6-тринитротолуол

Другие названия:
тол, тротил,

4. Полимеризация (возможна для аренов с непредельными боковыми цепями)

n

n

стирол

полистирол

ПРИМЕНЕНИЕ АРЕНОВ

Бензол является сырьем для производства
Красителей
Лекарств
Пластмасс
Ядохимикатов (пестицидов)
а также используется как растворитель.

Толуол используется как сырье для изготовления
Красителей
Взрывчатых веществ
Заменителей сахара (сахарин)
Стирол используется