Государственный медицинский университет г. Семей Кафедра химии и технологии лекарств СРС Тема: Аминоспирты и аминофенолы

Август 26, 2022

Главная
Химия
Государственный медицинский университет г. Семей Кафедра химии и технологии лекарств СРС Тема: Аминоспирты и аминофенолы

Содержание

2. План: Введение; Аминоспирты; Аминофенолы; Заключение; Литература.
3. Введение Большинство биологически важных органических соединений (метаболиты, биорегуляторы, структурные элементы биополимеров, лекарственные средства) являются гетерофункциональными соединениями.
4. Получение и свойства: α-Аминоспирты получают присоединением аммиака и аминов к эпоксидам, для синтеза других аминоспиртов используют
5. Аминоспирты Аминоспирты, особенно этаноламин, широко используют в производстве моющих средств, эмульгаторов, косметических и лекарственных препаратов, а
6. АМИНОСПИРТЫ (аминоалкоголи, алканоламины, гидроксиамины), алифатич. соед., содержащие амино- и оксигруппы. По взаимному расположению этих групп в
7. СО2 и H2S в водном р-ре при комнатной т-ре дают непрочные соли, распадающиеся при нагр. на
8. Высшие жирные к-ты образуют с аминоспиртами при умеренных т-рах нейтральные соли (мыла), дегидратирующиеся при 140-160°С в
9. В более жестких условиях этанол- и диэтаноламин с NH3 образуют пиперазин, изопропаноламин-2,5-диметилпиперазин, например: Периодаты в кислой
10. Аминоспирты восстанавливают антрахинон в дигидроксиантрацен, ацетон - в изопропанол, а ионы Рb2+ , Ag , Hg+
11. Аминоспирты используют как поглотители при очистке газов, как сшивающие агенты в произ-ве полиуретанов, ускорители вулканизации. Соли
13. Аминофенолы АМИНОФЕНОЛЫ (аминогидроксибензолы, гидроксианилины). На воздухе орто- и пара-изомеры окисляются, окрашиваясь в темно-коричневый цвет, мета-изомер довольно
14. СВОЙСТВА АМИНОФЕНОЛОВ * Т. кип. ** Нижний КПВ 40 г/м3.
15. Аминофенолы легко образуют N-ацилзамещенные при обработке, напр., ангидридами кислот. о-Аминофенол, склонный к замыканию цикла, при ацилировании
16. В промышленности м-аминофенол получают из натриевой солиВ промышленности м-аминофенол получают из натриевой соли метаниловой кислоты: или
17. n-Аминофенол получают также электролитич. восстановлением нитробензола в р-ре H2SO4. о-Аминофенолы синтезируют омылением 2-нитрохлорбензола р-ром NaOH с
18. Заключение Аминоспирты, аминоалкоголи, органические соединения, содержащие -NNH2- и -ОН-группы у разных атомов углерода в молекуле; высококипящие
20. Скачать презентацию

Слайд 2

План:
Введение;
Аминоспирты;
Аминофенолы;
Заключение;
Литература.

Слайд 3

Введение
Большинство биологически важных органических соединений (метаболиты, биорегуляторы, структурные элементы биополимеров,

лекарственные средства) являются гетерофункциональными соединениями. Наиболее важные из них - гидрокси-, оксо- и аминокислоты.
Аминоспирты, аминоалкоголи — алифатические органические соединения, содержащие —NH2 и —ОН группы у разных атомов углерода в молекуле.
Низшие аминоспирты представляют собой высококипящие маслянистые жидкости со свойствами оснований.

Слайд 4

Получение и свойства:
α-Аминоспирты получают присоединением аммиака и аминов к эпоксидам,

для синтеза других аминоспиртов используют стандартные синтетические методы введения амино- и гидроксильной групп.
Для аминоспиртов характерны реакции как спиртов, так и аминов, однако в случае близкого расположения амминной и гидроксильной группы из-за взаимного влияния их реакционная способность несколько понижена.
АМИНОФЕНОЛЫ (орто-, мета-, лора-аминофенол). Бесцветные кристаллические вещества, легко окисляются на воздухе; орто- и пара-аминофенолы ограниченно растворимы в воде и этаноле, плохо — в эфире; мета-аминофенол хорошо растворяется в этаноле и эфире, ограниченно — в воде, плохо — в бензоле. Неустойчивы к действию кислорода. Используются в стойких красках для волос (коричневые, пепельные, каштановые тона). В сочетании друг с другом и с пара-фенилендиамином позволяют получать на волосах оттенки от светло-каштанового до темно-коричневого

Слайд 5

Аминоспирты
Аминоспирты, особенно этаноламин, широко используют в производстве моющих средств, эмульгаторов,

косметических и лекарственных препаратов, а также как поглотители кислых газов (например, CO2).
Аминоспирты в биохимии:
К аминоспиртам относится холин, которому принадлежит важная роль в обмене веществ у человека и животных; препараты холина применяют для лечения печени. Некоторые алкалоиды, например эфедрин, являются аминоспиртами, к ним принадлежит также важный гормон адреналин.

Слайд 6

АМИНОСПИРТЫ (аминоалкоголи, алканоламины, гидроксиамины), алифатич. соед., содержащие амино- и оксигруппы. По

взаимному расположению этих групп в молекуле различают 1,1-аминоспирты (напр., H2NCH2OH), 1,2-аминоспирты (напр., H2NCH2CH2OH) и т.п. Аналогично аминам, в зависимости от степени замещения атомов Н в аминогруппе, аминоспирты делят на первичные, вторичные и третичные. Наиб. изучены и практически важны 1,2-аминоспирты, к-рым и посвящена данная статья. См. также, напр., Этаноламины, Изопропаноламины. Аминоспирты - слабые основания. С увеличением числа групп ОН т-ра кипения повышается, а рКа понижается. Аминоспирты вступают в р-ции, характерные для аминов и спиртов. Однако из-за взаимного влияния амино- и гидроксигрупп они труднее дегидратируются, этерифицируются или N-алкилируются спиртами, чем соответствующие амины и спирты. Аминогруппа первичных и вторичных аминоспиртов реагирует легче. Так, разб. минеральные и сильные карбоновые к-ты образуют с аминоспиртами кристаллич. аммониевые соли, например:

Слайд 7

СО2 и H2S в водном р-ре при комнатной т-ре дают непрочные

соли, распадающиеся при нагр. на исходные компоненты, например:

При взаимод. с СО2 в безводной среде аминоспирты превращаются в замещенные карбаминовые к-ты, разлагающиеся в воде на карбонаты и затем на исходные компоненты:

Первичные и вторичные аминоспирты реагируют с COS и CS2 в водном р-ре на холоду:

Слайд 8

Высшие жирные к-ты образуют с аминоспиртами при умеренных т-рах нейтральные

соли (мыла), дегидратирующиеся при 140-160°С в алканоламиды.
С альдегидами и кетонами аминоспирты образуют основания Шиффа HOCH(R)CH2N=CHR', с формальдегидом-метилольные производные HOCH(R)CH2N(R)CH2OH. При каталитич. гидрировании смесей первичных аминоспиртов с формальдегидом получаются N, N-диметилалканоламины HOCH(R)CH2N(CH3)2. По группе ОН аминоспирты реагируют с сильными к-тами с образованием сложных эфиров. Так, нагреванием с конц. H2SO4 этаноламин превращается в 2-аминоэтилсерную к-ту H2NCH2CH2OSO3H, к-рая под действием щелочи образует этиленимин. Последовательное действие на диэтаноламин конц. H2SO4 и щелочи приводит к морфолину. Хлористый тионил SOC12 замещает гидрок-сигруппы в аминоспиртах на хлор. Аммонолиз и аминирование аминоспиртов приводят к ди- и полиаминам, например:

Слайд 9

В более жестких условиях этанол- и диэтаноламин с NH3 образуют пиперазин,

изопропаноламин-2,5-диметилпиперазин, например:
Периодаты в кислой среде окисляют аминоспирты в формальдегид и NH3, KMnO4 в щелочной среде (200-300°С)- в К-соль соответствующей аминокислоты:

Слайд 10

Аминоспирты восстанавливают антрахинон в дигидроксиантрацен, ацетон - в изопропанол, а ионы

Рb2+ , Ag , Hg+ - в металлы. С ионами Cu2+ , Cr3 + , Fe3+ и другие аминоспирты образуют хелаты.
В промышленности аминоспирты получают:

Аммонолизом или аминированием эпоксисоединений соотв. NH3 или аминами, например:

Соотношение моно-, ди- и триалканоламинов в образующейся смеси зависит от кол-ва NH3. При использовании первичных и вторичных аминов получают N-замещенные аминоспирты.

2. Восстановлением 1,2-нитроспиртов, синтезируемых альдольной конденсацией из низших нитропарафинов и формальдегида, например:

Слайд 11

Аминоспирты используют как поглотители при очистке газов, как сшивающие агенты в

произ-ве полиуретанов, ускорители вулканизации. Соли серной и фосфорной к-т с аминоспиртами - ингибиторы коррозии, ср-ва, облегчающие размол цемента и улучшающие его кач-во. Мыла с высшими жирными к-тами (С12, С10—С16, С18 и др.)-эмульгаторы в текстильной, косметич. и мед. пром-сти. Получаемые из аминоспиртов N-(2-гидроксиэтил)амиды - детергенты и стабилизаторы пен, компоненты мыл, моющих порошков, шампуней и лосьонов. Комплексы аминоспиртов с ионами металлов применяют в гальванотехнике для бесцианидного покрытия медью и цинком, что улучшает адгезию к пов-сти и придает покрытиям блеск и устойчивость к коррозии.
Аминоспирты малотоксичны. Пары раздражают слизистые оболочки глаз и дыхат. путей; при длит, контакте с кожей могут вызвать дерматит.

Слайд 12

Слайд 13

Аминофенолы
АМИНОФЕНОЛЫ (аминогидроксибензолы, гидроксианилины). На воздухе орто- и пара-изомеры окисляются, окрашиваясь в

темно-коричневый цвет, мета-изомер довольно стабилен.
Аминофенолы амфотерны. Сульфируются труднее, чем фенолы, причем из о-аминофенола образуется З-амино-4-гидроксибензолсульфокислота, из м-аминофенола-4-амино-2-гидроксибензолсульфокислота, из n-аминофенола-5-амино-2-гидроксибензолсульфокислота. Поскольку о- и n-аминофенолы в кислой среде окисляются HNO2 до хинонов, диазотируют не аминофенолы, а их гидрохлориды добавлением к их р-рам NaNO2 в отсутствие
дополнительного кол-ва к-ты и в присут. эквивалентного кол-ва ZnCl2 или небольшого кол-ва CuSO4 или др. соли Сu.

Слайд 14

СВОЙСТВА АМИНОФЕНОЛОВ
* Т. кип. ** Нижний КПВ 40 г/м3.

Слайд 15

Аминофенолы легко образуют N-ацилзамещенные при обработке, напр., ангидридами кислот. о-Аминофенол, склонный

к замыканию цикла, при ацилировании в жестких условиях превращается в замещенные бензоксазола, например:
При взаимод. о-аминофенола с о-дигйдроксисоединениями образуются замещенные феноксазина, с фосгеном-бензоксазолон (ф-ла I). n-Аминофенол-сильный восстановитель; легко окисляется до n-бензохинона.

Слайд 16

В промышленности м-аминофенол получают из натриевой солиВ промышленности м-аминофенол получают из

натриевой соли метаниловой кислоты:

или обработкой резорцина при 200°С 10%-ным водным р-ром NH3 (кат. - NH4Cl).
n-Аминофенол синтезируют из 4-хлорнитробензола:

Слайд 17

n-Аминофенол получают также электролитич. восстановлением нитробензола в р-ре H2SO4. о-Аминофенолы синтезируют

омылением 2-нитрохлорбензола р-ром NaOH с послед. восстановлением о-нитрофенола водородом (кат.-Ni/Cr; 0,6 МПа, 75°С; в этаноле).
Применяют аминофенолы в произ-ве сернистых и азокрасителей. Кроме того, n-аминофенол и его производные, напр. метол, глицин, амидол, а также о-аминофенол,-проявители в фотографии, n- и о-аминофенолы-промежут. продукты для крашения меха в коричневый цвет. N-Метильное производное -о-аминофенола- краситель для волос (коричневый цвет), м -аминофенол- промежут. продукт в произ-ве n-аминосалициловой к-ты.
Аминофенолы раздражают слизистые оболочки, вызывают дерматиты; ЛД50 0,42 г/кг (мыши, перорально); ПДК для м-аминофенола 5 мг/м3.

Слайд 18

Заключение
Аминоспирты, аминоалкоголи, органические соединения, содержащие -NNH2- и -ОН-группы у разных атомов

углерода в молекуле; высококипящие маслянистые жидкости со свойствами оснований. Аминоспирты получают действием аммиака и аминов на окиси олефинов, например:
Известны и др. способы их синтеза. Аминоспирты, особенно этаноламин, широко используют в производстве моющих средств, эмульгаторов, косметических и лекарственных препаратов, а также как поглотители кислых газов (например, CCO2). К Аминоспирты относится холин, которому принадлежит важная роль в обмене веществ у человека и животных; препараты холина применяют для лечения печени. Некоторые алкалоиды, например эфедрин, являются Аминоспирты, к ним принадлежит также важный гормон адреналин.
Аминофенолы
ароматические соединения, содержащие в молекуле аминогруппуи гидроксильную группу; бесцветные кристаллы: орто-аминофенолы (tпл 174.C), мета-аминофенолы (tпл 123 .C), пара-аминофенолы (tпл 190 .C).Применяются в производстве красителей и как проявляющие вещества в фотографии.

Государственный медицинский университет г. Семей Кафедра химии и технологии лекарств СРС Тема: Аминоспирты и аминофенолы

Содержание

План:Введение;Аминоспирты;Аминофенолы;Заключение;Литература.

Введение Большинство биологически важных органических соединений (метаболиты, биорегуляторы, структурные элементы биополимеров,

Получение и свойства: α-Аминоспирты получают присоединением аммиака и аминов к эпоксидам,

АминоспиртыАминоспирты, особенно этаноламин, широко используют в производстве моющих средств, эмульгаторов,