Изучение взаимодействия 2-(2-оксоциклогексил)-циклогексанона с пероксидом водорода в кислой среде

Содержание

Слайд 2

Цель работы: Изучение взаимодействия алициклического 1,4-дикетона - 2-(2-оксоциклогексил)циклогексанона – с пероксидом

Цель работы:
Изучение взаимодействия алициклического 1,4-дикетона - 2-(2-оксоциклогексил)циклогексанона – с пероксидом водорода

в кислой среде.
Задачи:
1. Изучение поведения 2-(2-оксоциклогексил)циклогексанона в реакции с пероксидом водорода при различных соотношениях (1:5, 1:10, 1:20) в эфирном растворе в присутствии каталитических количеств соляной кислоты.
2. Установление структуры полученных соединений
Слайд 3

Слайд 4

ГЖХ ИСХОДНОГО 2-(2-ОКСОЦИКЛОГЕКСИЛ)-ЦИКЛОГЕКСАНОНА

ГЖХ ИСХОДНОГО 2-(2-ОКСОЦИКЛОГЕКСИЛ)-ЦИКЛОГЕКСАНОНА

Слайд 5

СХЕМА ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ 2-(2-ОКСОЦИКЛОГЕКСИЛ)-ЦИКЛОГЕКСАНОНА С ПЕРОКСИДОМ ВОДОРОДА

СХЕМА ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ 2-(2-ОКСОЦИКЛОГЕКСИЛ)-ЦИКЛОГЕКСАНОНА С ПЕРОКСИДОМ ВОДОРОДА

Слайд 6

ЭТАПЫ РАБОТЫ: Опыты с отношениями 1:5 1:10 1:20 Опыт по методики

ЭТАПЫ РАБОТЫ:

Опыты с отношениями 1:5 1:10 1:20
Опыт по методики из литературы

( в нейтральной среде в присутствии аммиака).
Перекристаллизация
Установления структуры
Слайд 7

ПОЛУЧЕННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ: 1.Полученное соединение в кислой среде Т.плав= 118-190°С (неочищенное) 2.

ПОЛУЧЕННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ:

1.Полученное соединение в кислой среде Т.плав= 118-190°С (неочищенное)
2. Полученное соединение

в кислой среде Т.плав=125-127°С (очищенное)
3.Полученное соединение по методике ( в нейтральной среде в присутствии аммиака) Т.плав144-146°С
Слайд 8

ИК СПЕКТР НЕОЧИЩЕННОГО СОЕДИНЕНИЯ 3455 см-1 и 3394 см-1 (O-H); 1711 см-1(С=О); 980 см-1 (-О-О-).

ИК СПЕКТР НЕОЧИЩЕННОГО СОЕДИНЕНИЯ

3455 см-1 и 3394 см-1 (O-H);
1711 см-1(С=О);
980 см-1

(-О-О-).
Слайд 9

ИК СПЕКТР ОЧИЩЕННОГО СОЕДИНЕНИЯ 3452 см-1 и 3393 см-1 (O-H); 980 см-1 (-О-О-)

ИК СПЕКТР ОЧИЩЕННОГО СОЕДИНЕНИЯ

3452 см-1 и 3393 см-1 (O-H);
980 см-1

(-О-О-)
Слайд 10

ИК СПЕКТР СОЕДИНЕНИЯ СРАВНЕНИЯ 3453 см-1 и 3394 см-1 (O-H); 980 см-1 (-О-О-)

ИК СПЕКТР СОЕДИНЕНИЯ СРАВНЕНИЯ

3453 см-1 и 3394 см-1 (O-H);
980 см-1 (-О-О-)

Слайд 11

СПЕКТР ЯМР 13С C DEPT-135 НЕОЧИЩЕННОГО СОЕДИНЕНИЯ δ = 101,54 м.д.

СПЕКТР ЯМР 13С C DEPT-135 НЕОЧИЩЕННОГО СОЕДИНЕНИЯ

δ = 101,54 м.д.

(C1 и С4)-четвер., δ = 40,64 м.д. ( C10 и С9)- трет., δ = 34,32 м.д. (С14 и С5 )-втор., δ =25,47 м.д. ( C13 и С6)-втор., δ = 24,08 м.д. (С12 и С7)- втор., δ =22,58 м.д. (С11 и С8)- втор.
Слайд 12

СПЕКТР ЯМР 13С С DEPT-135 ОЧИЩЕННОГО СОЕДИНЕНИЯ

СПЕКТР ЯМР 13С С DEPT-135 ОЧИЩЕННОГО СОЕДИНЕНИЯ

Слайд 13

δ = 101,54 м.д. (C1 и С4)-четвер., δ = 40,64 м.д.

δ = 101,54 м.д. (C1 и С4)-четвер., δ = 40,64 м.д.

( C10 и С9)- трет., δ = 34,32 м.д. (С14 и С5 )-втор., δ =25,47 м.д. ( C13 и С6)-втор., δ = 24,08 м.д. (С12 и С7)- втор., δ =22,58 м.д. (С11 и С8)- втор.
Слайд 14

ВОЗМОЖНЫЕ ИЗОМЕРЫ ДЛЯ ПОЛУЧЕННОГО СОЕДИНЕНИЯ.

ВОЗМОЖНЫЕ ИЗОМЕРЫ ДЛЯ ПОЛУЧЕННОГО СОЕДИНЕНИЯ.