Көмірсулар

Мақсаты:

Органикалық қосылыстардың маңызды кластарының бірі көмірсулар туралы білімді қалыптастыру.

Өзектілігі:

Көмірсулар барлық өсімдіктердің және жануарлар ағзаларының жасушалары мен ұлпаларының құрамына

Дәріс жоспары:

Көмірсулардың табиғатта таралуы, олардың биологиялық ролі. Жіктелуі.
Ашық және циклді формалары.

«Көмірсулар» – деген не?

Көмірсулар немесе сахаридтер - жалпы формуласы келесі түрде

Көмірсулардың биологиялық қызметтері:

Олар үлкен энергия қоры болады: 1г көмірсу тотыққанда 4,2 ккал энергия

4. Күрделі көмірсу гепарин қанды ұйып қалудан сақтайды, яғни антикоагулянт болып

Көмірсулар

Көмірсулар энергияның химиялық көзі

Көмірсутектердің жіктелуі

Көмірсутектер

Жай
(моносахаридтер)

Күрделі
(полисахаридтер)

Олигосахаридтер
(моносахаридтердің
2-10 молекуласы )

Полисахаридтер

Глюкоза
( жүзім қанты)
Фруктоза
Рибоза
С6Н12О6
(гидролизденбейді)

Моносахаридтердің жіктелуі

Оксотоптың табиғаты бойынша

глюкоза
фруктоза
галактоза

С6 - гексоздар

рибоза
дезоксирибоза

С5 - пентоздар

Көміртек тізбегінің ұзындығы

Көмірсулардың қарапайым өкілдері

Глицеральдегид
(альдотриоза)

Диоксиацетон
(кетотриоза)

Тетроздар мен пентоздардың өкілдері

Фруктоза (гексоза, кетогексоза)

Глюкоза (гексоза, альдогексоза)

Моносахаридтердің сызықты формуласы Э. Фишердің проекциялық формуласы деп аталады.

Гексоздардың өкілдері

Стереоизомерия
Стереоизомерлер - атомдардың және атомдар тобының кеңістікте орналасуымен ерекшеленетін

М.А. Розановтың ережесі:

Моносахаридтердің D- немесе L –стереохимиялық қатарға жатуы аға

D және L - моносахаридтер

Цикло-оксо- (сақиналы - тізбекті) таутомерия.

β-D-глюкопираноза D-глюкоза α-D-глюкопираноза

Колли-Толленс формуласы Фишер формуласы

Фуранозалық және пиранозалық циклдік жартылай ацетальдің түзілуі

Фуранозалық құрылым

Пиранозалық құрылым

пиран

фуран

β-D-глюкопираноза

α-D-глюкопираноза

D-глюкопираноза

Гликозид-тік топ

Аномерлі хиральді орталық

Аномерлі хиральді орталық

Гликозид-тік топ

«соңғы» хиральді орталық

Хеуорс формуласы

β-D-глюкопираноза

α-D-глюкопираноза

Сақиналы-тізбекті немесе цикло-оксо-таутомерия

α-D-глюкофураноза
(<0,1%)

β-D-глюкофураноза
(<0,1%)

β-D-глюкопираноза
(64%)

α-D-глюкопираноза
(36%)

Көмірсулардың физикалық-химиялық қасиеттері. Моносахаридтер – қатты кристалл заттар, суда жақсы ериді,

Моносахаридтердің тотықсыздануы:
Моносахаридтердің карбонилді тобының Ni немесе Pd сутегімен тотықсыздануы альдиттер деп

Дисахаридтер

Дисахаридтер – 2 моносахаридтің қалдығынана тұрады, олардың 2 түрі бар: 1) бір

Тотықсыздандыратын дисахаридтер

Мальтоза (солодовый сахар
Мальтоза, лактоза, целлобиоза –тотықсыздандыратындисахаридтер – бос жартылай

α-D-глюкопиранозил-1,4-α-D-глюкопираноза

α - Мальтоза

Жартылай ацеталь: циклдің ашылу орны

α -конфигурация

Сахароза – тотықсыздандырмайтын дисахарид.

α-Д-глюкопиранозил-1,2-β-D-фруктофуранозид.

Полисахаридтер

Полисахаридтер құрамы бойынша бөлінеді: Гомополисахаридтер - биополимерлер, бір моносахаридтердің қалдықтарынан түзілген: крахмал,

Полисахариды

Крахмал – өсімдіктер полисахариді. Оны өндірістерде картоптан алады.

Полисахаридтер

Полисахаридтер

Целлюлоза (клетчатка) – табиғатта кең таралған: өсімдік ұлпасының, ағаштың құрам

Полисахаридтер

Гликоген – жануар крахмалы, бауырда жиналады және адам ағзасы мен жануарда