Карбоновые кислоты

Содержание

Слайд 2

ИСТОРИЧЕСКАЯ СПРАВКА С ДРЕВНЕЙШИХ ВРЕМЕН ИСПОЛЬЗОВАЛИ УКСУС, ОБРАЗУЮЩИЙСЯ ПРИ СКИСАНИИ ВИНА,

ИСТОРИЧЕСКАЯ СПРАВКА

С ДРЕВНЕЙШИХ ВРЕМЕН ИСПОЛЬЗОВАЛИ УКСУС, ОБРАЗУЮЩИЙСЯ ПРИ СКИСАНИИ ВИНА, ЛИСТЬЯ

ЩАВЕЛЯ, СТЕБЛИ РЕВЕНЯ, СОК ЛИМОНА, ЛИСТЬЯ КИСЛИЦЫ В КАЧЕСТВЕ КИСЛОЙ ПРИПРАВЫ

Что вызывает кислый вкус?

фермент
СН3 – СН2 – ОН + О2 → СН3 – СООН + Н2О

Слайд 3

КТО ПОЛУЧИЛ КИСЛОТЫ? УКСУСНАЯ КИСЛОТА СН3СООН – ИЗВЕСТНА С 8 ВЕКА

КТО ПОЛУЧИЛ КИСЛОТЫ?

УКСУСНАЯ КИСЛОТА СН3СООН –
ИЗВЕСТНА С 8 ВЕКА
БЕЗВОДНАЯ

УКСУСНАЯ КИСЛОТА – 1789Г., ТОВИЙ ЕГОРОВИЧ ЛОВИЦ, ОБЕЗВОЖИВАЛ АКТИВИРОВАННЫМ УГЛЕМ
ПРИ T=16,50С КРИСТАЛЛИЗУЕТСЯ, НАПОМИНАЕТ ЛЕД → «ЛЕДЯНАЯ КИСЛОТА»
Слайд 4

МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА 16 ВЕК – ОБНАРУЖЕНО, ЧТО «КИСЛЫЙ ПАР» ИЗ МУРАВЕЙНИКОВ

МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА

16 ВЕК – ОБНАРУЖЕНО, ЧТО «КИСЛЫЙ ПАР» ИЗ МУРАВЕЙНИКОВ ИЗМЕНЯЕТ

ЦВЕТ РАСТИТЕЛЬНЫХ КРАСИТЕЛЕЙ НА КРАСНЫЙ
ДЖ. РЕЙ – ПОЛУЧИЛ МУРАВЬИНУЮ КИСЛОТУ ПЕРЕГОНКОЙ МУРАВЬЕВ И ДАЛ ЕЙ НАЗВАНИЕ
Слайд 5

КАРЛ ВИЛЬГЕЛЬМ ШЕЕЛЕ КОНЕЦ 18 ВЕКА – ВЫДЕЛИЛ И ОПИСАЛ ЛИМОННУЮ,

КАРЛ ВИЛЬГЕЛЬМ ШЕЕЛЕ

КОНЕЦ 18 ВЕКА – ВЫДЕЛИЛ И ОПИСАЛ ЛИМОННУЮ, МОЛОЧНУЮ,

БЕНЗОЙНУЮ, ЩАВЕЛЕВУЮ И ДРУГИЕ КИСЛОТЫ
НО ДО 60-Х ГОДОВ 19 ВЕКА ХИМИЧЕСКОЕ СТРОЕНИЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ ОСТАВАЛОСЬ НЕВЫЯСНЕННЫМ
Слайд 6

КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ Спирты -одноатомные -многоатомные Альдегиды и кетоны Кислородсодержащие органические

КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Спирты
-одноатомные
-многоатомные

Альдегиды
и кетоны

Кислородсодержащие органические соединения

Карбоновые
кислоты

Эфиры
-простые
-сложные

Углеводы

Слайд 7

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ — КЛАСС ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ, МОЛЕКУЛЫ КОТОРОГО СОДЕРЖАТ КАРБОКСИЛЬНУЮ ГРУППУ

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ — КЛАСС ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ, МОЛЕКУЛЫ КОТОРОГО СОДЕРЖАТ КАРБОКСИЛЬНУЮ ГРУППУ

- COOH. СОСТАВ ПРЕДЕЛЬНЫХ ОДНООСНОВНЫХ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ СООТВЕТСТВУЕТ ОБЩЕЙ ФОРМУЛЕ
Слайд 8

КЛАССИФИКАЦИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ В зависимости от числа карбоксильных групп Одноосновные Двухосновные

КЛАССИФИКАЦИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

В зависимости от числа карбоксильных групп

Одноосновные Двухосновные
(уксусная)

(щавелевая)
СН3С С - С

О

ОН

Многоосновные
(лимонная)

О

ОН

О

НО

Н2С – С

О

ОН

НС - С

О

ОН

Н2С - С

О

ОН

В зависимости от природы радикала

Предельные
(пропионовая)
О
СН3- СН2-С

ОН

Непредельные
(акриловая)
О
СН2=СН-С

ОН

Ароматические
(бензойная)

С

О

ОН

По содержанию атомов С: С1-С9- низшие, С10и более - высшие

Слайд 9

Номенклатура IUPAC для карбоновых кислот Главную цепь выбирают таким образом, чтобы

Номенклатура IUPAC для карбоновых кислот
Главную цепь выбирают таким образом, чтобы

атом углерода карбоксильной группы оказался в ней.
Нумерация атомов углерода главной цепи начинается с атома углерода карбоксильной группы.
Полное название данной кислоты образуется от названия алкана с тем же числом атомов углерода в молекуле с добавлением «-овая кислота».
Если углеводородный радикал разветвлен, то сначала называют номер атома углерода, при котором находится радикал, затем через дефис называют сам радикал.
Отсутствие дефиса считается за ошибку. Если с основной цепью соединены два различных радикала, то первым из них указывается наиболее простой.
Если с основной цепью соединены два или более одинаковых радикалов, то их количество указывается с использованием соответствующих префиксов: -ди, -три, -тетра и т. д.
Слайд 10

СН3 – СООН 1 2 ЭТАНОВАЯ КИСЛОТА (УКСУСНАЯ КИСЛОТА) СН3 –

СН3 – СООН

1

2

ЭТАНОВАЯ КИСЛОТА

(УКСУСНАЯ КИСЛОТА)

СН3 – СН2 – СН2 - СООН

1

2

3

4

БУТАНОВАЯ

КИСЛОТА

(МАСЛЯНАЯ КИСЛОТА)

Слайд 11

СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СООН ПЕНТАНОВАЯ КИСЛОТА

СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СООН

ПЕНТАНОВАЯ КИСЛОТА

(ВАЛЕРИАНОВАЯ КИСЛОТА)

1

2

3

4

5

НООС

– СООН

ЭТАНДИОВАЯ КИСЛОТА

(ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА)

1

2

Слайд 12

Слайд 13

Алгоритм названия карбоновых кислот: 1. Находим главную цепь атомов углерода и

Алгоритм названия карбоновых кислот:

1. Находим главную цепь атомов углерода и нумеруем

её, начиная с карбоксильной группы.
2. Указываем положение заместителей и их название (названия).
3. После корня, указывающего число атомов углерода в цепи, идет суффикс «-овая» кислота.
4. Если карбоксильных групп несколько, то перед «- овая» ставится числительное ( -ди, - три…)

Пример:

3- метилбутан + -овая = 3-метилбутановая

кислота

кислота

Слайд 14

: 1. Выделить корень слова на основании, которого записать углеродный скелет

:

1. Выделить корень слова на основании, которого записать углеродный скелет в

состав, которого входит карбоксильная группа.
2. Нумеруем атомы углерода, начиная с карбоксильной группы.
3. Указываем заместители согласно нумерации.
4. Необходимо дописать недостающие атомы водорода (углерод четырёхвалентен).
5. Проверить правильность записи формулы.

2-метилбутановая кислота.

Пример:

Алгоритм записи формул
карбоновых кислот

Слайд 15

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА С1 – С3 Жидкости с характерным резким запахом, хорошо

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

С1 – С3

Жидкости с характерным резким запахом,
хорошо растворимые в

воде

С4 – С9

Вязкие маслянистые жидкости с
неприятным запахом, плохо
растворимые
в воде

C10 и более

Твердые вещества,
не имеющие запаха,
не растворимые
в воде

Слайд 16

Агрегатное состояние жидкое Цвет бесцветная прозрачная жидкость Запах резкий уксусный Растворимость

Агрегатное состояние жидкое
Цвет бесцветная прозрачная жидкость
Запах резкий уксусный
Растворимость в воде хорошая
Температура

кипения 118 º С
Температура плавления 17ºС

Физические свойства уксусной кислоты:

Слайд 17

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ І. Общие с неорганическими кислотами Растворимые карбоновые

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

І. Общие с неорганическими кислотами

Растворимые карбоновые кислоты в

водных растворах диссоциируют:
СН3 – СООН СН3 – СОО + Н

+

2. Взаимодействие с металлами , стоящими в электрохимическом ряду напряжений до водорода:

2СН3 – СООН +Мg
Уксусная кислота

(СН3 –СОО)2Мg
Ацетат магния

+ Н2

2СН3 - СООН + Zn Уксусная кислота

(СН3 –СОО)2Zn
Ацетат цинка

+ Н2

При взаимодействии металла с раствором карбоновой кислоты образуется
водород и соль

Слайд 18

3.Взаимодействие с основными оксидами: 2 СН3 – СООН + СuО Уксусная

3.Взаимодействие с основными оксидами:
2 СН3 – СООН + СuО
Уксусная кислота

t

(СН3 –

СОО)2Сu
Ацетат меди

+ Н2О

4. Взаимодействие с гидроксидами металлов (реакция нейтрализации)

СН3 – СООН + НО –Na
Уксусная кислота

СН3СООNa
Ацетат натрия

+ Н2О

5.Взаимодействие с солями более слабых и летучих кислот кислот (н-р, угольной, кремниевой, сероводородной, стеариновой, пальмитиновой…)

2СН3– СООН
Уксусная кислота

+ Na2CO3
карбонат натрия

2СН3СООNa
Ацетат натрия

+ Н2СО3

СО2

Н2О

2СН3 – СООН + Cu(ОН)2
Уксусная кислота

(СН3СОО)2Cu
Ацетат меди

+ Н2О

Слайд 19

Специфические свойства муравьиной кислоты Реакция «Серебряного зеркала» Н- С О ОН

Специфические свойства муравьиной кислоты

Реакция «Серебряного зеркала»

Н- С

О

ОН

+ Ag2O

t

2Ag

+ Н2СО3

СО2

Н2О

Муравьиная кислота

Оксид серебра

серебро

Слайд 20

ПРИМЕНЕНИЕ МУРАВЬИНОЙ КИСЛОТЫ Муравьиная кислота обладает ярко выраженными бактерицидными свойствами. Поэтому

ПРИМЕНЕНИЕ МУРАВЬИНОЙ КИСЛОТЫ

Муравьиная кислота обладает ярко выраженными бактерицидными свойствами. Поэтому ее

водные растворы используют как:
- Пищевой консервант;
Парами дезинфицируют тару для продовольственных товаров
( в том числе винные бочки);
В пчеловодстве - эффективное средство от варроатоза – болезни пчел, вызываемой клещами-паразитами ;
Консервант при заготовке силоса;
В медицине слабый водно-спиртовой раствор муравьиной кислоты(муравьиный спирт) используется при ревматических и неврологических болях для растирания;
В органическом синтезе в качестве восстановителя ;
-Протрава при крашении тканей;
-В кожевенном производстве – для отмывания извести, используемой при обработке шкур;
-При изготовлении тяжелых жидкостей – водных растворов, обладающих большой плотностью, в которых не тонут даже камни. Такие жидкости нужны геологам для разделения минералов по плотности. Насыщенный раствор формиата таллия НСООТl в зависимости от температуры может иметь плотность от 3,40г/см³ (при 20°С) до 4,76 г/см³( при 90°С)
Слайд 21

ВОПРОС: ПОЧЕМУ НЕЛЬЗЯ СМАЧИВАТЬ ВОДОЙ МЕСТО МУРАВЬИНОГО УКУСА ИЛИ ОЖОГА КРАПИВОЙ?

ВОПРОС: ПОЧЕМУ НЕЛЬЗЯ СМАЧИВАТЬ ВОДОЙ МЕСТО МУРАВЬИНОГО УКУСА ИЛИ ОЖОГА КРАПИВОЙ?

ЭТО ПРИВОДИТ ТОЛЬКО К УСИЛЕНИЮ БОЛЕВЫХ ОЩУЩЕНИЙ. ПОЧЕМУ БОЛЬ УТИХАЕТ, ЕСЛИ ПОРАНЕННОЕ МЕСТО СМОЧИТЬ НАШАТЫРНЫМ СПИРТОМ? ЧТО ЕЩЁ МОЖНО ИСПОЛЬЗОВАТЬ В ДАННОМ СЛУЧАЕ?

При растворении муравьиной кислоты в воде происходит процесс электролитической диссоциации:
НСООН НСОО + Н
В результате кислотность среды повышается, и процесс разъедания кожи усиливается.

Чтобы боль утихла, нужно нейтрализовать кислоту, для чего необходимо использовать растворы, обладающие щелочной реакцией, н-р, раствор нашатырного спирта.
НСООН + NН4ОН НСООNH4 + Н2О или
НСООН + NaHCO3 НСООNa + CO2 + H2O

Слайд 22

Уксусная кислота (этановая кислота) Это – первая кислота, полученная и использованная

Уксусная кислота (этановая кислота)

Это – первая кислота, полученная и использованная

человеком.
«Родилась» более 4 тыс.лет назад в Древнем Египте.
На рубеже ХVII – ХVIII вв.в России ее называли «кислая влажность».
Впервые получили при скисании вина.
Латинское название – Acetum acidum, отсюда название солей – ацетаты.
Ледяная уксусная кислота при температуре ниже 16,8 ºС твердеет и становится похожей на лед
- Уксусная эссенция - 70%-раствор кислоты.
- Столовый уксус - 6 %или 9%-й раствор кислоты.

Уксусная кислота
- содержится в выделениях животных (моче, желчи, испражнениях), в растениях (в частности ,в зеленых листьях) , в кислом молоке и сыре;
- образуется при брожении, гниении, скисании вина и пива, при окислении многих органических веществ;

Слайд 23

ПРИМЕНЕНИЕ УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ - Водные растворы уксусной кислоты широко используются в

ПРИМЕНЕНИЕ УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ

- Водные растворы уксусной кислоты широко используются в пищевой

промышленности (пищевая добавка E- 260) и бытовой кулинарии, а также в консервировании;
при производстве:
лекарств, н-р, аспирина;
искусственных волокон, н-р, ацетатного шелка;
красителей-индиго, негорючей кинопленки, органического стекла;
растворителей лаков;
химических средств защиты растений ,
- стимуляторов роста растений;
Ацетат натрия СН3СООNа применяется в качестве консерванта крови, предназначенной для переливания;
Ацетат калия СН3СООК – как мочегонное средство;
Ацетат свинца (СН3СОО)2 Pb - для определения сахара в моче;
Ацетаты железа (III) (СН3СОО)3Fe, алюминия (СН3СОО)3Al и хрома (III) (СН3СОО)3Сr используют в текстильной промышленности для протравного крашения;
Ацетат меди (II) (СН3СОО)2Сu входит в состав препарата для борьбы с вредителями растений, так называемой парижской зелени;
Слайд 24

Карбо- новые кислоты в порядке увеличе- ния их кислот- ности

Карбо-
новые
кислоты
в
порядке
увеличе-
ния их
кислот-
ности

Слайд 25

ЗАДАНИЕ


ЗАДАНИЕ