Альдегиды и кетоны

Содержание

Слайд 2

Альдегиды и кетоны (карбонильные соединения) Карбонильная группа Альдегиды – это органические

Альдегиды и кетоны
(карбонильные соединения)

Карбонильная группа

Альдегиды – это органические вещества, молекулы

которых содержат карбонильную группу, соединенную с органическим радикалом и водородом.
Слайд 3

Альдегиды и кетоны (карбонильные соединения) Карбонильная группа Кетоны – это органические

Альдегиды и кетоны
(карбонильные соединения)

Карбонильная группа

Кетоны – это органические вещества, молекулы

которых содержат карбонильную группу, соединенную с двумя органическими радикалами.
Слайд 4

Альдегиды и кетоны (карбонильные соединения) Карбонильная группа Карбонильный углерод находится в

Альдегиды и кетоны
(карбонильные соединения)

Карбонильная группа

Карбонильный углерод находится в состоянии sp2-гибридизации
Связь

С-О полярная D = 2.3-2.8 Д

δ+

δ-

Алифатические карбонильные соединения
CnH2nO

Слайд 5

Виды изомерии. Изомерия альдегидов связана только со строением углеродного скелета. Изомерия

Виды изомерии.

Изомерия альдегидов связана только со строением углеродного скелета.
Изомерия кетонов связана

со строением углеродного скелета и с положением карбонильной группы.
Слайд 6

2-метилундеканаль Номенклатура метаналь этаналь пропанон (формальдегид) (ацетальдегид) (ацетон) циклогексанкарбальдегид транс-4-гидроксицикло-гексанкарбальдегид 1-циклогексилэтанон бензальдегид ацетофенон бензофенон ? 3-(4-гидроксифенил)бутан-2-он

2-метилундеканаль

Номенклатура

метаналь этаналь пропанон
(формальдегид) (ацетальдегид) (ацетон)

циклогексанкарбальдегид
транс-4-гидроксицикло-гексанкарбальдегид
1-циклогексилэтанон

бензальдегид
ацетофенон
бензофенон

?

3-(4-гидроксифенил)бутан-2-он

Слайд 7

Окисление спиртов Синтез альдегидов и кетонов.

Окисление спиртов

Синтез альдегидов и кетонов.

Слайд 8

Гидратация ацетиленов Синтез альдегидов и кетонов.

Гидратация ацетиленов

Синтез альдегидов и кетонов.

Слайд 9

Ацилирование по Фриделю-Крафтсу Синтез альдегидов и кетонов.

Ацилирование по Фриделю-Крафтсу

Синтез альдегидов и кетонов.

Слайд 10

Синтез альдегидов и кетонов. Реакция Реймера-Тимана Перегруппировка Фриса

Синтез альдегидов и кетонов.

Реакция Реймера-Тимана

Перегруппировка Фриса

Слайд 11

Синтез альдегидов и кетонов.

Синтез альдегидов и кетонов.

Слайд 12

Реакции альдегидов и кетонов 1. Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе: 2а. Кето-енольная таутомерия

Реакции альдегидов и кетонов

1. Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе:

2а. Кето-енольная

таутомерия
Слайд 13

Реакции альдегидов и кетонов 2б. Реакции СН-кислот

Реакции альдегидов и кетонов

2б. Реакции СН-кислот

Слайд 14

Взаимодействие с реактивами Гриньяра Взаимодействие с литийорганическими соединениями Взаимодействие с ацетиленидами

Взаимодействие с реактивами Гриньяра

Взаимодействие с литийорганическими соединениями

Взаимодействие с ацетиленидами

Слайд 15

Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе

Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе

Слайд 16

Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе Присоединение воды Присоединение спиртов

Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе

Присоединение воды

Присоединение спиртов

Слайд 17

Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе

Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе

Слайд 18

Получение ацеталей используется в качестве защиты альдегидной группы Какой синтетический прием

Получение ацеталей используется в качестве защиты альдегидной группы

Какой синтетический прием необходимо

применить для синтеза молекулы
5-гидрокси-5-фенилпентаналя?
2. Какие дополнительные синтетические процедуры необходимо провести с исходными веществами, чтобы «подготовить» их для основной реакции?

Защита альдегидной группы

Получение реактива Гриньяра

Образование целевого спирта
и снятие защиты

Слайд 19

Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе

Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе

Слайд 20

5. Присоединение производных аммиака Используется для идентификации карбонильных соединений Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе

5. Присоединение производных аммиака

Используется для идентификации карбонильных
соединений

Реакции нуклеофильного присоединения

по карбонильной группе
Слайд 21

Слайд 22

Кето-енольная таутомерия Енолизация – процесс перехода от кето-формы к енольной (частный

Кето-енольная таутомерия

Енолизация – процесс перехода от
кето-формы к енольной (частный

случай таутомерии)

Енолизация может катализироваться как кислотами, так и основаниями

Галогенирование кетонов

Слайд 23

Кето-енольная таутомерия Качественная реакция на ацильную группу Тпл. 119-121°С Галоформная реакция

Кето-енольная таутомерия

Качественная реакция
на ацильную группу

Тпл. 119-121°С

Галоформная реакция

Слайд 24