Карбоновые кислоты и их гетерофункциональные производные: гидрокси- и оксокарбоновые кислоты

Классификация

Карбоновыми кислотами называются соединения, содержащие карбоксильную группу —СООН.

1. По числу карбоксильных групп :
моно- , дикарбоновые кислоты

МОНОКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

ПОВТОРИТЬ!

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Строение карбоксильной группы

Радикалы

Нуклеофильные центры

Электрофильные центры

Взаимодействие с Me; MeхOy; Me(OH)y;
солями слабых кислот:

Кислотные свойства КК

Реакции ацилирования - это замещение любого атома или группы атомов на

1. Галогенацилирование.

Образование галогенангидридов карбоновых кислот

2. О-ацилирование карбоновых кислот.

Образование ангидридов карбоновых кислот

Реакция этерификации (образование сложных эфиров)

3. О-ацилирование спиртов.

Образование амидов карбоновых кислот

4. N-ацилирование аминов.

Реакция образования амидов

5. S-Ацилирование тиолов.
В метаболизме карбоновых кислот большую роль играет их способность

С жирными кислотами кофермент А, за счет тиольной группы (—SH), образует

Например, при участии уксусной кислоты образуется ацетилконфермент А (ацетил-КоА)

или

Реакции с участием радикалов монокарбоновых кислот

Галогенирование насыщенных алифатических кислот (реакция

ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

В живом мире наибольшее значение имеют:

Диссоциируют ступенчато.

Сила уменьшается

Кислотные свойства значительно выше,

1. Дают два ряда солей:

Дикарбоновые кислоты обладают неспецифическими свойствами, реакции могут

2. Образуют функциональные производные – полные и неполные эфиры (амиды):

Специфические свойства

1. Первые два гомолога дикарбоновых кислот легко декарбоксилируются – отщепляют

2. Янтарная и глутаровая кислоты с более длинной цепью изгибаются и

3. Дикарбоновые кислоты являются бидентатными лигандами и легко образуют прочные хелатные

Непредельные дикарбоновые кислоты

Простейшими с одной двойной связью, являются малеиновая и фумаровая