Кислородсодержащие органические соединения

Содержание

Слайд 2

К кислородсодержащим органическим соединениям относят многочисленные органические соединения, как природного происхождения,

К кислородсодержащим органическим соединениям относят многочисленные органические соединения, как природного

происхождения, так и синтетические, являющиеся производными углеводородов, в молекулах которых содержатся углеродные атомы, непосредственно связанные с кислородом.
В органических кислородсодержащих веществах кислород в соединении с углеродом образует различные группы, в которых углерод затрачивает на соединении с атомами кислорода одну, две или три валентные связи:
Слайд 3

Остальные валентности углерода могут участвовать в образовании связи либо с углеродными

Остальные валентности углерода могут участвовать в образовании связи либо с углеродными

атомами, либо с атомами водорода или других элементов.
Таким образом, приведённые кислородсодержащие группы, можно представить как различные стадии окисления углеродных атомов в органических молекулах; эти группы связаны между собой так же, как и соединения, в состав которых они входят, взаимными окислительно-восстановительными превращениями. Гидроксильная группа содержится в спиртах, карбонильная – в альдегидах и кетонах, карбоксильная – в карбоновых кислотах.
Слайд 4

Спирты и их производные Производные углеводородов, представляющие собой продукты замещения атома

Спирты и их производные

Производные углеводородов, представляющие собой продукты замещения атома водорода

в углеводородной молекуле водным остатком, т.е. гидроксильной группой – OH, называют спиртами. Эти вещества можно рассматривать и как производные воды, в молекуле которой один атом водорода замещён углеводородным радикалом R. Это можно представить схемой:
Слайд 5

Спирты могут содержать и несколько гидроксильных групп но при разных атомах

Спирты могут содержать и несколько гидроксильных групп но при разных атомах

углерода. Число их характеризует атомность спирта. В соответствии с этим спирты бывают одноатомные и многоатомные; последние подразделяются на двухатомные, трёхатомные и т.д. спирты.
Слайд 6

Строение. Изомерия. Изомерия предельных одноатомных спиртов, общая формула которых CnH2n+1OH, обусловлена

Строение. Изомерия.

Изомерия предельных одноатомных спиртов, общая формула которых CnH2n+1OH, обусловлена изомерией

углеродного скелета и изомерией положения гидроксильной группы.
Спирту состава C3H7OH соответствует два изомера по положению гидроксильной группы:
Слайд 7

Из бутана и изобутана могут быть произведены четыре изомерных бутиловых спирта.

Из бутана и изобутана могут быть произведены четыре изомерных бутиловых спирта.


В зависимости от положения гидроксильной группы при первичном, вторичном и третичном углеродном атоме спирты могут быть первичными, вторичными и третичными:
Слайд 8

Химические свойства Химические свойства спиртов обусловлены наличием гидроксильной группы. В разнообразных

Химические свойства

Химические свойства спиртов обусловлены наличием гидроксильной группы. В разнообразных химических

превращениях спиртов особая роль принадлежит двум типам реакций:
разрыву связи между атомами C и O (1), O и H(2).
Положение гидроксильной группы существенно влияет на её поведение в этих превращениях.
Слайд 9

Кислотные свойства спиртов. Атомы водорода гидроксильных групп в спиртах проявляют определённую

Кислотные свойства спиртов.

Атомы водорода гидроксильных групп в спиртах проявляют определённую подвижность.

Подобно воде, спирты реагируют со щелочными металлами, которые замещают водород спиртовых гидроксильных групп; при этом образуются алкоголяты и выделяется водород:
Слайд 10

По мере увеличения числа углеродных атомов в углеводородных радикалах спиртов активность

По мере увеличения числа углеродных атомов в углеводородных радикалах спиртов активность

последних в этой реакции всё более уменьшается.
Высшие спирты реагируют с натрием лишь при нагревании. Первичные спирты значительно активнее в реакциях со щелочными металлами, чем изомерные им вторичные и особенно третичные.
В реакции со щелочными металлами спирты проявляют свойства кислот; но в результате влияния, оказываемого на гидроксильную группу алкильным радикалом, спирты – ещё более слабые кислоты, чем вода. Практически спирты – нейтральные вещества: они не показывают ни кислой, ни щелочной реакции на лакмус, не проводят электрический ток.
Слайд 11

Окисление спиртов. Кислород воздуха окисляет спирты только при высокой температуре; при

Окисление спиртов.

Кислород воздуха окисляет спирты только при высокой температуре; при этом

они горят. В результате происходит полное разрушение молекул с образованием оксида углерода(IV) и воды.Возможно и умеренное окисление спиртов: при этом они окисляются легче, чем соответствующие предельные углеводороды. Углеводороды на холоду не взаимодействуют с раствором перманганата калия или хромовой смесью, спирты же окисляются ими.Внешне реакция проявляется в том, что в случае перманганата калия (KMnO4) исчезает его фиолетовая окраска, а в случае хромовой смеси (K2Cr2O7+H2SO4) её оранжевый цвет переходит в зеленый.
Слайд 12

Большая склонность спиртов к окислению по сравнению с углеводородами объясняется влиянием

Большая склонность спиртов к окислению по сравнению с углеводородами объясняется влиянием

имеющейся в их молекулах гидроксильной группы. Молекулы спиртов содержат углеродные атомы, как бы уже подвергшиеся окислению, т.е. связанные с кислородом гидроксида, и поэтому действие окислителя прежде всего направляется на спиртовую группу. При этом окислению легче подвергаются спирты, в которых при углероде спиртовой группы имеется водород, - первичные и вторичные.
Слайд 13

При окислении первичных спиртов образуются альдегиды, вторичных – кетоны, окисление третичных спиртов сопровождается разрывом углеродной цепи.

При окислении первичных спиртов образуются альдегиды, вторичных – кетоны, окисление третичных

спиртов сопровождается разрывом углеродной цепи.
Слайд 14

Дегидратация спиртов. Дегидратация (отнятие воды от молекулы спирта) приводит к образованию

Дегидратация спиртов.

Дегидратация (отнятие воды от молекулы спирта) приводит к образованию этиленовых

углеводородов или простых эфиров. При избытке спирта дегидратация протекает межмолекулярно, что приводит к образованию простого эфира:
Слайд 15

Внутримолекулярная дегидратация, т.е. за счёт одной молекулы спирта, приводит к образованию этиленового углеводорода:

Внутримолекулярная дегидратация, т.е. за счёт одной молекулы спирта, приводит к образованию

этиленового углеводорода:
Слайд 16

Образование сложных эфиров. Взаимодействие спиртов с кислотами (органическими и неорганическими) приводит

Образование сложных эфиров.

Взаимодействие спиртов с кислотами (органическими и неорганическими) приводит к

образованию производных кислот, называемых сложными эфирами:
Эта реакция называется реакцией этерификации.
Слайд 17

Способы получения Гидролиз галогеналканов. При действии на галогеналкилы воды в присутствии

Способы получения

Гидролиз галогеналканов.
При действии на галогеналкилы воды в присутствии

щелочей происходит реакция гидролиза, в результате которой галоген замещается гидроксилом с образованием спирта и галогеноводородной кислоты.
Слайд 18

Гидратация алкенов. При нагревании в присутствии катализаторов (хлорид цинка, серная кислота)

Гидратация алкенов.

При нагревании в присутствии катализаторов (хлорид цинка, серная кислота) элементы

воды (водород и гидроксил) присоединяются к углеродным атомам по месту двойной связи с образованием спиртов
Слайд 19

С гомологоми этилена реакция протекает по правилу Марковникова. Например:

С гомологоми этилена реакция протекает по правилу Марковникова.
Например:

Слайд 20

Восстановление альдегидов и кетонов. При действии водорода в момент выделения (H)

Восстановление альдегидов и кетонов.

При действии водорода в момент выделения (H) на

карбонильные соединения альдегиды восстанавливаются в первичные спирты, а кетоны – во вторичные:
альдегид кетон
первичный спирт вторичный спирт
Слайд 21

Специфические способы получения спиртов. Некоторые спирты получают характерными только для них

Специфические способы получения спиртов.

Некоторые спирты получают характерными только для них способами.

Так, метанол в промышленности получают при взаимодействии водорода с оксидом углерода (II) при повышенном давлении и высокой температуре на поверхности катализатора:
синтез газ - метанол
Слайд 22

Многоатомные спирты Многоатомные спирты этиленгликоль глицерин

Многоатомные спирты

Многоатомные спирты
этиленгликоль глицерин

Слайд 23

Химические свойства. 1. Реагируют со щелочными металлами: 2. Реагируют с галогеноводородами:

Химические свойства.

1. Реагируют со щелочными металлами:
2. Реагируют с галогеноводородами: