Классификация и номенклатура органических соединений

Содержание

Слайд 2

III Классификация органических соединений По строению углеродной цепи

III

Классификация органических соединений

По строению углеродной цепи

Слайд 3

III По степени ненасыщенности

III

По степени ненасыщенности

Слайд 4

III По типу функциональной группы Функциональная группа – атом или группа

III

По типу функциональной группы

Функциональная группа – атом или группа атомов,

связанные ковалентной
связью с углеродным скелетом и определяющие химические свойства
соединения.
Слайд 5

III Гомологический ряд – группа родственных веществ схожих между собой по

III

Гомологический ряд – группа родственных веществ схожих между собой
по строению

и свойствам, состав которых отличается на одну или несколько
групп СН2 (гомологическую разность).

СН4 метан
СН3-СН3 этан
СН3-СН2-СН3 пропан
СН3-(СН2)2-СН3 бутан
СН3-(СН2)3-СН3 пентан
СН3-(СН2)4-СН3 гексан

Н-СООН муравьиная к-та
СН3-СООН уксусная к-та
СН3-СН2-СООН пропионовая к-та
СН3-(СН2)2-СООН масляная к-та
СН3-(СН2)3-СООН пентановая к-та
СН3-(СН2)4-СООН гексановая к-та

? схожие между собой по строению

!!! строение определяется в первую очередь типом гибридизации С и природой
функциональных групп

! да

Слайд 6

III По количеству и однородности функциональных групп

III

По количеству и однородности функциональных групп

Слайд 7

III Номенклатура органических соединений Тривиальные названия глюкоза глицин глицерин γλυκοϖ – сладкий лимонная кислота лимонен

III

Номенклатура органических соединений

Тривиальные названия

глюкоза глицин глицерин

γλυκοϖ – сладкий

лимонная кислота лимонен

Слайд 8

III Структурные (систематические) номенклатуры Рациональная номенклатура тетраметилметан триметилуксусная кислота Женевская номенклатура

III

Структурные (систематические) номенклатуры

Рациональная номенклатура

тетраметилметан

триметилуксусная кислота

Женевская номенклатура (1892 г.)

Льежская

номенклатура (1930 г.)

Номенклатура IUPAC (1957 г.)

Номенклатура IUPAC (1993 г.)

Заместительная номенклатура
Радикально-функциональная номенклатура
и др.

International Union of Pure
and Applied Chemistry –
Международный союз
теоретической и прикладной
химии

Слайд 9

III Номенклатура IUPAC Тривиальные названия – случайные названия, ни одна часть

III

Номенклатура IUPAC

Тривиальные названия – случайные
названия, ни одна часть которого не
имеет систематического

смысла.

нафталин

ванилин

Полутривиальные названия – только
часть названия имеет систематический
смысл.

СН3СН2СН2СН3

бутан

глиоксаль

Систематические названия – построены по определенным правилам из
специально выбранных слогов.

3-метилгексан

пентан-2-он

Слайд 10

III Номенклатура алканов числительное СН4 метан СН3-СН3 этан СН3-СН2-СН3 пропан СН3-(СН2)2-СН3

III

Номенклатура алканов

числительное

СН4 метан
СН3-СН3 этан
СН3-СН2-СН3 пропан
СН3-(СН2)2-СН3 бутан

полутривиальные
названия

+ ан

СН3-(СН2)3-СН3 пентан
СН3-(СН2)4-СН3 гексан
СН3-(СН2)5-СН3 гептан
СН3-(СН2)6-СН3 октан
СН3-(СН2)7-СН3 нонан
СН3-(СН2)8-СН3 декан

систематические
названия

СН3-(СН2)9-СН3 ундекан
СН3-(СН2)10-СН3 додекан
СН3-(СН2)11-СН3 тридекан
и т.д.
СН3-(СН2)18-СН3 эйкозан
СН3-(СН2)19-СН3 генэйкозан
СН3-(СН2)20-СН3 докозан
СН3-(СН2)21-СН3 трикозан
и т.д.
СН3-(СН2)28-СН3 триаконтан
СН3-(СН2)38-СН3 тетраконтан
и т.д.

Слайд 11

III Номенклатура углеводородных заместителей -ан Углеводородный заместитель – остаток структуры углеводорода,

III

Номенклатура углеводородных заместителей

-ан

Углеводородный заместитель – остаток структуры углеводорода, у которой
удален

один или несколько атомов водорода.

Одновалентные алифатические углеводородные заместители

-ил

СН3СН2СН2СН2-

бутил

СН3СН2СН2СН3

бутан

Одновалентные непредельные углеводородные заместители

-ил

+

пропенил

пропен

НС≡С-

этинил

НС≡СН

этин

Н3С-СН=СН-

Н3С-СН=СН2

СН3(СН2)8СН2-

децил

СН3(СН2)8СН3

декан

Слайд 12

III -ан Трехвалентные заместители -илиден пропилидин пропан Н3С-СН2-СН3 -ан -илидин Н3С-СН2-С

III

-ан

Трехвалентные заместители

-илиден

пропилидин

пропан

Н3С-СН2-СН3

-ан

-илидин

Н3С-СН2-С ≡

Двухвалентные заместители

СН3СН=

этилиден

СН3СН3

этан

Слайд 13

III Сложные углеводородные заместители Атому со свободной валентностью присваивают локант 1

III

Сложные углеводородные заместители

Атому со свободной валентностью присваивают локант 1

2-метилбутил


бут-3-енил

Локант – цифра (или буква), указывающая положение атома или группы
в молекуле.

Слайд 14

III Тривиальные названия углеводородных заместителей Могут служить основой для образования названий

III

Тривиальные названия углеводородных заместителей

Могут служить основой для образования названий для производных


Н2С=СН-

винил

Н2С=СН-СН2-

аллил

фенил

4-хлорфенил

бензил

2-нитробензил

Могут служить основой для образования названий для производных
при замещении в ароматическом ядре

СН2=

метилен

этилен

-СН2-СН2-

бензилиден

Например:

Например:

фенилхлорметил

Но:

Слайд 15

III Не могут служить основой для образования названий производных изопропил изопропенил

III

Не могут служить основой для образования названий производных

изопропил

изопропенил

изобутил


втор-бутил

трет-бутил

п-толил



изопропилиден

Например:

Слайд 16

III Заместительная номенклатура IUPAC

III

Заместительная номенклатура IUPAC

Слайд 17

III 6-метил-5-хлоргепт-4-ен-2-ол 4-нитро-3-хлорфенол

III

6-метил-5-хлоргепт-4-ен-2-ол

4-нитро-3-хлорфенол

Слайд 18

III определить старшую характеристическую группу выбрать родоначальное соединение (соединение-основу) расставить локанты

III

определить старшую характеристическую группу
выбрать родоначальное соединение (соединение-основу)
расставить локанты

Для

построения названия предварительно необходимо:

Старшая характеристическая группа и функциональные заместители

Только в виде префиксов:
-Br - бром;
-Cl - хлор;
-F - фтор;
-I - иод;
=N2 - диазо;
-NO2 - нитро;
-OR - R-окси

Слайд 19

III Префиксы и суффиксы, обозначающие основные характеристические группы Самая старшая характеристическая

III

Префиксы и суффиксы, обозначающие основные характеристические группы

Самая старшая характеристическая группа

указывается в суффиксе,
остальные как заместители – в виде префиксов

старшинство

-(С)ООН

гексановая кислота

-СООН

циклобутанкарбоновая кислота

Слайд 20

III Родоначальное соединение – название самой длинной углеводородной цепи (или самого

III

Родоначальное соединение – название самой длинной углеводородной цепи
(или самого большого цикла),

которое (в порядке уменьшения значимости)
содержит максимальное количество:
а) старших характеристических групп (Пример 1);
б) кратных связей (Пример 2);
в) заместителей (самая разветвленная цепь) (Пример 3).

1

2

3

Слайд 21

III Расстановка локантов главной цепи или цикла осуществляется таким образом, чтобы

III

Расстановка локантов главной цепи или цикла осуществляется таким образом,
чтобы получить (в

порядке уменьшения значимости) минимальные локанты для:
а) старших характеристических групп (Пример 1);
б) кратных связей (Пример 4);
в) заместителей (Пример 3);
г) первого по алфавиту заместителя (Пример 2).

Правило «минимальных локантов»

1

4

Слайд 22

III 3 Расстановка локантов главной цепи или цикла осуществляется таким образом,

III

3

Расстановка локантов главной цепи или цикла осуществляется таким образом,
чтобы получить (в

порядке уменьшения значимости) минимальные локанты для:
а) старших характеристических групп (Пример 1);
б) кратных связей (Пример 4);
в) заместителей (Пример 3);
г) первого по алфавиту заместителя (Пример 2).

Правило «минимальных локантов»

2

Слайд 23

III Запись локантов 2-метилпентен-1 (устар. русс.); 2-methyl-1-penten (устар. амер.); 2-methylpent-1-en (англ.);

III

Запись локантов

2-метилпентен-1 (устар. русс.);
2-methyl-1-penten (устар. амер.);
2-methylpent-1-en (англ.);
méthyle-2-pent-1-èn (устар. франц.) ;


2-метилпент-1-ен (IUPAC-93)
Слайд 24

III Построение названия 1 4 2 3 2,2-диметил-5-хлор-4-этилгексан 2-метил-3-пропилбута-1,3-диен гепт-5-ен-1-ин-4-ол !

III

Построение названия

1

4

2

3

2,2-диметил-5-хлор-4-этилгексан

2-метил-3-пропилбута-1,3-диен

гепт-5-ен-1-ин-4-ол

! Заместители записываются в алфавитном порядке

! Для

двух и более одинаковых префиксов и суффиксов используют
числовые префиксы ди-, три-, тетра- и т.д.

! Локанты между собой отделяются запятыми, локанты от слов – дефисом, название родоначального соединения пишется слитно.

3-пропилгексан-2,4-дион