Классификация и номенклатура органических соединений

Содержание

Слайд 2

ЦЕЛЬ: НАУЧИТЬСЯ ИДЕНТИФИЦИРОВАТЬ ОСНОВНЫЕ КЛАССЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ И ДАВАТЬ ИМ НАЗВАНИЕ

ЦЕЛЬ: НАУЧИТЬСЯ ИДЕНТИФИЦИРОВАТЬ ОСНОВНЫЕ КЛАССЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ И ДАВАТЬ ИМ НАЗВАНИЕ

Результаты

урока
Классифицировать органические соединения
Владеть основами важнейших номенклатур
Называть предельные углеводороды по рациональной и систематической номенклатурам.
Различать виды атомов углерода в молекуле углеводорода.
Слайд 3

ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ Углеводороды Функциональные производные Высокомолекулярные соединения Алифатические Ароматические Циклические Ациклические 6

ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Углеводороды

Функциональные
производные

Высокомолекулярные
соединения

Алифатические

Ароматические

Циклические

Ациклические

6

Слайд 4

ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ Углеводороды Функциональные производные Высокомолекулярные соединения Алифатические Ароматические Предельные Непредельные 7

ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Углеводороды

Функциональные
производные

Высокомолекулярные
соединения

Алифатические

Ароматические

Предельные

Непредельные

7

Слайд 5

ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ Углеводороды Функциональные производные Высокомолекулярные соединения Кислородсодержащие Азотсодержащие Галогенпроизводные 8

ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Углеводороды

Функциональные
производные

Высокомолекулярные
соединения

Кислородсодержащие

Азотсодержащие

Галогенпроизводные

8

Слайд 6

ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ Углеводороды Функциональные производные Высокомолекулярные соединения Монофункциональные Бифункциональные 9

ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Углеводороды

Функциональные
производные

Высокомолекулярные
соединения

Монофункциональные

Бифункциональные

9

Слайд 7

ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ Углеводороды Высокомолекулярные соединения Синтетические Биополимеры Функциональные производные Полиэтилен Каучук Белки Углеводы Нуклеиновые кислоты 10

ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Углеводороды

Высокомолекулярные
соединения

Синтетические

Биополимеры

Функциональные
производные

Полиэтилен

Каучук

Белки

Углеводы

Нуклеиновые кислоты

10

Слайд 8

СПОСОБЫ НАЗВАНИЯ ВЕЩЕСТВ Тривиальная (исторические названия) Рациональная номенклатура Систематическая номенклатура

СПОСОБЫ НАЗВАНИЯ ВЕЩЕСТВ

Тривиальная (исторические названия)
Рациональная номенклатура
Систематическая номенклатура

Слайд 9

ТРИВИАЛЬНЫЕ НАЗВАНИЯ (ОТ ЛАТ. TRIVIALIS - ОБЫКНОВЕННЫЙ) происхождение веществ (муравьиная, яблочная,

ТРИВИАЛЬНЫЕ НАЗВАНИЯ (ОТ ЛАТ. TRIVIALIS - ОБЫКНОВЕННЫЙ)

происхождение веществ (муравьиная, яблочная, винная

кислоты, молочный сахар, древесный спирт и т.д.);
способ получения (пировиноградная кислота);
имя химика, получившего соединение (кетон Михлера).
Слайд 10

РАЦИОНАЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА (ОТ ЛАТ. RATIO - РАЗУМ) Органическое соединение рассматривается как

РАЦИОНАЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА (ОТ ЛАТ. RATIO - РАЗУМ)

Органическое соединение рассматривается как

производное наиболее простого представителя данного гомологического ряда. При этом учитывается названия углеводородных радикалов, например:

Рациональная номенклатура используется в настоящее время для названий относительно несложных органических соединений. Эта номенклатура оказалась малоэффективной при переходе к сложным органическим веществам.

Слайд 11

CH4 H3C – CH3 H3C – CH2 – CH3 H3C –

CH4

H3C – CH3

H3C – CH2 – CH3

H3C –

CH2 – CH2 – CH3

Н3С – СН – СН3
|
СН3

Н3С – СН2 – СН – СН3
|
СН3

Н3С – СН – СН – СН
| |
СН3 СН3

СН3
|
Н3С – СН2 – С – СН3
|
СН3

Слайд 12

СИСТЕМАТИЧЕСКАЯ (ОФИЦИАЛЬНАЯ) НОМЕНКЛАТУРА. ПРАВИЛА ИЮПАК [ОТ АНГЛИЙСКОГО НАЗВАНИЯ МЕЖДУНАРОДНОГО СОЮЗА ЧИСТОЙ

СИСТЕМАТИЧЕСКАЯ (ОФИЦИАЛЬНАЯ) НОМЕНКЛАТУРА. ПРАВИЛА ИЮПАК [ОТ АНГЛИЙСКОГО НАЗВАНИЯ МЕЖДУНАРОДНОГО СОЮЗА ЧИСТОЙ

И ПРИКЛАДНОЙ ХИМИИ - INTERNATIONAL UNION OF PURE AND APPLIED CHEMISTRY (IUPAC)].

Наиболее полное издание правил по номенклатуре органических соединений вышло в 1979 г. под названием "IUPAC nomenclature of organic chemistry".

При составлении названий органических соединений по номенклатуре ИЮПАК используют такие номенклатурные понятия, как органический радикал, родоначальная структура, характеристическая группа и заместитель.

Слайд 13

Органический радикал (в терминах номенклатуры)- это остаток органической молекулы из которой

Органический радикал (в терминах номенклатуры)- это остаток органической молекулы из которой

удалили один или несколько атомов водорода, оставив свободными соответственно одну или несколько валентностей.
Родоначальная структура – это химическая структура, лежащая в основе молекулы называемого соединения. Например, в качестве родоначальной структуры рассматривается главная углеродная цепь в ациклических соединениях или цикл- в карбоциклических и гетероциклических соединениях (этан-этанол; бензол –хлорбензол).
Характеристической группой называют функциональную
(реакционноспособную) группу, связанную с родоначальной структурой или частично входящую в ее состав
Заместитель – это любая характеристическая (функциональная) группа или углеводородный радикал, присоединенные к родоначальной структуре
Слайд 14

НОМЕНКЛАТУРА ПРЕДЕЛЬНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ CH3 – CH – CH – CH3 CH

НОМЕНКЛАТУРА ПРЕДЕЛЬНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ
CH3 – CH – CH – CH3

CH

CH3

CH3

CH3

2,3,4 –

триметилпентан

1

2

3

4

5

метилдиизопропилметан

Согласно систематической номенклатуре в основу названия органического соединения положена самая длинная углеродная цепь, в состав которой включена одна или несколько функциональных групп (если они присутствуют). Такая цепь называется главной или основной. Нумерацию цепи начинают с того конца, к которому ближе находится заместитель или функциональная группа.

Слайд 15

ВИДЫ АТОМОВ УГЛЕРОДА

ВИДЫ АТОМОВ УГЛЕРОДА

Слайд 16

CH3 CH C CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3

CH3

CH

C

CH2

CH2

CH3

CH3

CH3

CH2

CH3

CH3

CH2

1. Выделить самую длинную цепь из атомов углерода в молекуле.

Слайд 17

CH3 CH C CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3

CH3

CH

C

CH2

CH2

CH3

CH3

CH3

CH2

CH3

CH3

CH2

5

4

7

7

1. Выделить самую длинную цепь из атомов углерода в молекуле.

5

Слайд 18

CH3 CH C CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3

CH3

CH

C

CH2

CH2

CH3

CH3

CH3

CH2

CH3

CH3

CH2

7

7

2. Определить радикалы.

При наличии нескольких цепей одинаковой длины предпочтение отдаётся более

разветвлённой.
Слайд 19

CH3 CH C CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3

CH3

CH

C

CH2

CH2

CH3

CH3

CH3

CH2

CH3

CH3

CH2

7

2

3

1

6

5

4

1

7

2

3

6

5

4

2,5,5,6

2,3,3,6

3. Пронумеровать атомы углерода в цепи с того конца, к которому

ближе ответвление.

Если ответвлений несколько и они равноудалены от конца цепи, то начинают нумерацию с того конца цепи, где ответвлений больше.

Слайд 20

CH3 CH C CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3

CH3

CH

C

CH2

CH2

CH3

CH3

CH3

CH2

CH3

CH3

CH2

7

6

5

4

1

2

3

2,3,3,6

Слайд 21

CH3 CH C CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3

CH3

CH

C

CH2

CH2

CH3

CH3

CH3

CH2

CH3

CH3

CH2

7

6

5

4

1

2

3

2,3,3,6

Слайд 22

CH3 CH C CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3

CH3

CH

C

CH2

CH2

CH3

CH3

CH3

CH2

CH3

CH3

CH2

7

6

5

4

1

2

3

2,3,3,6

Слайд 23

CH3 CH C CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3

CH3

CH

C

CH2

CH2

CH3

CH3

CH3

CH2

CH3

CH3

CH2

7

6

5

4

1

2

3

2,3,6

3

метил

этил

три

4. Сначала указывают номер атома углерода, у которого есть ответвление, затем

название ответвления (как название радикала).

Если одинаковых ответвлений несколько, то к названию добавляется приставка ди-(2), три- (3), тетра- (4) и т.д. Для каждого ответвления указывается номер атома углерода.

Слайд 24

Ответвления перечисляются в алфавитном порядке без учёта приставок втор-, трет-, изо-

Ответвления перечисляются в алфавитном порядке без учёта приставок втор-, трет-, изо-

Слайд 25

CH3 CH C CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3

CH3

CH

C

CH2

CH2

CH3

CH3

CH3

CH2

CH3

CH3

CH2

7

6

5

4

1

2

3

2,3,6

3

метил

этил

три

гептан

5. В последнюю очередь называют пронумерованную цепь (как углеводород нормального строения).

Слайд 26

CH3 CH C CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3

CH3

CH

C

CH2

CH2

CH3

CH3

CH3

CH2

CH3

CH3

CH2

7

6

5

4

1

2

3

2,3,6

3

метил

этил

три

гептан

-

-

-

Слайд 27

CH3 CH C CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3

CH3

CH

C

CH2

CH2

CH3

CH3

CH3

CH2

CH3

CH3

CH2

7

6

5

4

1

2

3

2,3,6

3

метил

этил

три

гептан

-

-

-

Слайд 28

Дайте названия следующим углеводородам по систематической номенклатуре

Дайте названия следующим углеводородам по систематической номенклатуре

Слайд 29

CH3 C C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 4 1 2 3 2,2,3,3-тетраметилбутан

CH3

C

C

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

4

1

2

3

2,2,3,3-тетраметилбутан

Слайд 30

CH3 CH2 C CH CH3 CH3 CH3 CH3 4 1 2 3 5 2,3,3-триметилпентан

CH3

CH2

C

CH

CH3

CH3

CH3

CH3

4

1

2

3

5

2,3,3-триметилпентан

Слайд 31

CH3 CH CH CH CH3 CH3 CH3 CH3 4 1 2 3 5 2,3,4-триметилпентан

CH3

CH

CH

CH

CH3

CH3

CH3

CH3

4

1

2

3

5

2,3,4-триметилпентан

Слайд 32

CH2 CH3 CH CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 4 1 2 3 7 6 5 3-метилгептан

CH2

CH3

CH

CH2

CH3

CH2

CH2

CH3

4

1

2

3

7

6

5

3-метилгептан

Слайд 33

CH3 CH CH2 CH CH3 CH3 CH2 CH3 4 1 2 3 5 2-метил-3-этилпентан

CH3

CH

CH2

CH

CH3

CH3

CH2

CH3

4

1

2

3

5

2-метил-3-этилпентан

Слайд 34

CH3 CH3 CH CH3 CH3 CH2 CH CH2 4 1 2 3 6 5 2,5-диметилгексан

CH3

CH3

CH

CH3

CH3

CH2

CH

CH2

4

1

2

3

6

5

2,5-диметилгексан

Слайд 35

C CH3 CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH3 4 1 2 3 5 2,2,3-триметилпентан

C

CH3

CH3

CH3

CH

CH2

CH3

CH3

4

1

2

3

5

2,2,3-триметилпентан

Слайд 36

CH CH2 CH3 CH3 CH3 CH CH2 CH3 4 1 2 3 6 5 3,4-диметилгексан

CH

CH2

CH3

CH3

CH3

CH

CH2

CH3

4

1

2

3

6

5

3,4-диметилгексан

Слайд 37

CH3 CH C CH2 CH CH3 CH3 CH3 CН CH3 CH3

CH3

CH

C

CH2

CH

CH3

CH3

CH3


CH3

CH3

C

CH3

CН2

CH3

CH3

4

1

2

3

6

5

7

8

2,3,5,6,6-пентаметил-3-изопропилоктан

Слайд 38

АЛГОРИТМ СОСТАВЛЕНИЯ НАЗВАНИЯ АЛКАНОВ: Выбрать самую длинную цепь (на первом этапе

АЛГОРИТМ СОСТАВЛЕНИЯ НАЗВАНИЯ АЛКАНОВ:

Выбрать самую длинную цепь (на первом этапе обучения

целесообразно ее обводить).
Пронумеровать атомы углерода в этой цепи, начиная от ближайшего к разветвлению конца.
Обвести радикалы. Назвать их, начиная с простейшего, указав номер атома, у которого стоит этот радикал. Если радикал встречается несколько раз, использовать множительную приставку – ди-, три-, тетра- и т.д.
Общее название углеводорода по числу атомов углерода в цепи (корень названия ПУВ + суффикс АН).
Слайд 39

2,2,5-триметил-3,4-диизопропилгексан

2,2,5-триметил-3,4-диизопропилгексан

Слайд 40

2,2,5-триметил-3,4-диизопропилгексан

2,2,5-триметил-3,4-диизопропилгексан

Слайд 41

2,2,5-триметил-3,4-диизопропилгексан C C C C C C 1 2 3 4 5 6

2,2,5-триметил-3,4-диизопропилгексан

C

C

C

C

C

C

1

2

3

4

5

6

Слайд 42

2,2,5-триметил-3,4-диизопропилгексан C C C C C C CH3 CH3 CH3

2,2,5-триметил-3,4-диизопропилгексан

C

C

C

C

C

C

CH3

CH3

CH3

Слайд 43

2,2,5-триметил-3,4-диизопропилгексан C C C C C C CH3 CH3 CН CH3 CH3 CH3 CН CH3 CH3

2,2,5-триметил-3,4-диизопропилгексан

C

C

C

C

C

C

CH3

CH3


CH3

CH3

CH3


CH3

CH3

Слайд 44

2,2,5-триметил-3,4-диизопропилгексан C C C C C C CH3 CH3 CН CH3

2,2,5-триметил-3,4-диизопропилгексан

C

C

C

C

C

C

CH3

CH3


CH3

CH3

CH3


CH3

CH3

H3

H

H

H3

H

Слайд 45

АЛГОРИТМ ПОСТРОЕНИЯ СТРУКТУРНОЙ ФОРМУЛЫ ПО НАЗВАНИЮ АЛКАНА: В названии алкана выделяют

АЛГОРИТМ ПОСТРОЕНИЯ СТРУКТУРНОЙ ФОРМУЛЫ ПО НАЗВАНИЮ АЛКАНА:

В названии алкана выделяют корень.

Обвести его значком корня.
Изобразить углеродный скелет в соответствии с наименованием корня.
Пронумеровать атомы углерода в углеродном скелете (с любой стороны).
Проставить символы радикалов у соответствующих атомов углерода.
Дополнить свободные валентности атомов углерода, символами атомов водорода, помня, что атом углерода в органических соединениях всегда четырех валентен.
Слайд 46

1 АТОМ УГЛЕРОДА, ЗАКЛЮЧЕННЫЙ В СКОБКИ, ВХОДИТ В СОСТАВ ГЛАВНОЙ УГЛЕРОДНОЙ

1 АТОМ УГЛЕРОДА, ЗАКЛЮЧЕННЫЙ В СКОБКИ, ВХОДИТ В СОСТАВ ГЛАВНОЙ УГЛЕРОДНОЙ

ЦЕПИ. 2 ЕЩЕ НЕДАВНО В РУССКОЙ ЛИТЕРАТУРЕ ЭТА ГРУППА НАЗЫВАЛАСЬ ОКСИ-.
Слайд 47

МНОГИЕ ИЗ ЭТИХ ГРУПП ПО СИСТЕМАТИЧЕСКОЙ НОМЕНКЛАТУРЕ ОБОЗНАЧАЮТСЯ СПЕЦИАЛЬНЫМИ СУФФИКСАМИ (ОКОНЧАНИЯМИ):

МНОГИЕ ИЗ ЭТИХ ГРУПП ПО СИСТЕМАТИЧЕСКОЙ НОМЕНКЛАТУРЕ ОБОЗНАЧАЮТСЯ СПЕЦИАЛЬНЫМИ СУФФИКСАМИ (ОКОНЧАНИЯМИ):

ГИДРОКСИЛЬНАЯ ГРУППА -ОЛ, КАРБОНИЛЬНАЯ ГРУППА -ОН, АЛЬДЕГИДНАЯ ГРУППА -АЛ(АЛЬ), КАРБОКСИЛЬНАЯ ГРУППА -ОВАЯ КИСЛОТА, АМИНОГРУППА -АМИН, СУЛЬФОГРУППА -СУЛЬФОКИСЛОТА (ТАБЛИЦА 3).

Степень насыщенности углеродной цепи выражается суффиксами -ан (насыщенная цепь); -ен (двойная связь), -ин (тройная связь). Отдельные примеры названий будут подробно рассмотрены при изучении соответствующих классов органических веществ.

Согласно систематической номенклатуре в основу названия органического соединения положена самая длинная углеродная цепь, в состав которой включена одна или несколько функциональных групп (если они присутствуют). Такая цепь называется главной или основной. Нумерацию цепи начинают с того конца, к которому ближе находится заместитель или функциональная группа.

Слайд 48

Составление названия соединения Определение старшей характеристической группы. Выбор основы соединения. Для

Составление названия соединения

Определение старшей характеристической группы.
Выбор основы соединения. Для алифатических соединений

главная углеводородная цепь выбирается по следующим критериям:
максимальное число старших функциональных групп;
максимальное число кратных связей;
максимальная длина цепи;
максимальное число заместителей.
Нумерация родоначальной структуры производится так, чтобы старшая функциональная группа получила наименьший номер.
Обозначение заместителей в приставке с указанием их положения (2, 3....) и количества ( ди-, три-...). Цифры отделяются друг от друга запятой, а от названия — черточкой. Заместители перечисляются по алфавиту.
Основу названия составляет название предельного углеводорода с тем же числом атомов углерода, что и главная цепь ( метан, этан и т. д.) или цикла. Кратные связи обозначаются в суффиксе с указанием количества (ди-, три-...) перед суффиксом и их положения (цифрами) после суффикса.
Старшая характеристическая группа обозначается окончанием.
Слайд 49

ПРИМЕРЫ 2-амино- 3-меркаптопропановая кислота

ПРИМЕРЫ

2-амино- 3-меркаптопропановая кислота