Методы синтеза алкенов. (Модуль 2)

Сентябрь 10, 2022

Главная
Химия
Методы синтеза алкенов. (Модуль 2)

Содержание

2. Транс-изомера обычно образуется больше, чем цис-изомера вследствие большей термодинамической выгодности первого. 2
3. 3
4. 4
5. A, B - карбокатионы, В - устойчивее, чем А Превращение А в В – катионоидная перегруппировка,
6. 6
7. Другой, еще более эффективный способ стабилизации карбокатионного центра – р- -сопряжение и р-n-сопряжение (донорный мезомерный эффект
8. 8
9. 9
10. 10
11. 3. Дегалоидирование 11
12. 4. Восстановление алкинов 12
13. 13
14. 14
15. Невозможность взаимодействия алкена с электрофилом (запрет по симметрии) 15
16. 16
17. Более замещенная кратная связь (большее число донорных алкильных заместителей) более реакционноспособна по отношению к электрофилу, поскольку,
18. 18
19. б. Галогены (Br2, Cl2) 19
20. Стереоспецифическое электрофильное транс-присоединение брома к алкену (цис-бутену-2) 20
21. 21
22. Аналогично происходит реакция с хлором. С иодом алкены не реагируют, реакция с фтором происходит со взрывом,
23. 23
24. В случае несимметричных алкенов присоединение происходит по правилу Марковникова 24
25. 25
26. г. Взаимодействие алкенов с алканами 26
27. 27
28. 28
29. 29
30. б. Гомогенный катализ 30
31. в. Диимид 31
32. 32
33. 33
34. 34 Радикальное замещение по аллильному положению
35. 35
36. 1. Гетеролитическая (катионная и анионнная) Полимеризация идет «голова к хвосту» 36
37. 37
38. 38
39. 39
40. Качественные реакции (алканы, циклоалканы, алкены) 40
41. Диены 41
42. 42
43. 43
44. Электрофильное присоединение к сопряженным диенам 44
45. 45
46. Радикальное присоединение происходит преимущественно по типу 1,4-присоединения (термодинамический контроль) 46
47. Процесс контролируется орбитальной симметрией 47
48. Невозможность димеризации этилена 48
49. 49 В реакцию могут вступать гетеродиены и гетеродиенофилы. При этом гетеродиенофилы менее реакционноспособны, чем обычные алкены:
50. 50
51. 51
52. 52
53. 53
54. Методы получения 2. Крекинг 54
55. 55
56. Реакции ацетиленидов как метод построения углеводородного скелета 56
57. 57
58. 58
59. 59
60. Другие электрофилы 60
61. Реакции восстановления 61
62. 62
63. 63
64. 64
65. 65
66. Молекулярные орбитали бензола 66
67. Бензол – ароматическое соединение с n = 1 (6 π-электронов) 67
68. 68
69. 69
70. 70
71. Гетероароматичность 71
72. 72
73. 1. Выделение из каменноугольной смолы после коксования угля 73
74. 74
75. 75
76. 76
77. 77
78. Реакция обратима 78
79. 79
80. 80
81. Синтез ароматических альдегидов (реакция формилирования) 81
82. Взаимодействие с альдегидами 82
83. Сульфирование, сульфохлорирование 83
84. 84
85. 85
86. 86
87. 87
88. 88
89. 1. Реакции Фриделя-Крафтса (алкилирование, ацилирование) 3. Реакция хлорметилирования 4. Реакции формилирования (Гаттермана и Гаттермана-Коха) 5. Кислотно-катализируемые
90. 90
91. 91
92. 92
93. 93
94. 94
95. Электрофильное замещение в ряду нафталина Более устойчивый сигма-комплекс образуется при атаке в альфа-положение. Если реакция необратима,
96. 96
97. 97
98. Восстановление по Берчу 98
99. 99
100. Свойства алкилбензолов 100
101. 101
103. Скачать презентацию

Слайд 2

Транс-изомера обычно образуется больше, чем цис-изомера вследствие большей
термодинамической выгодности первого.
2

Слайд 3

3

Слайд 4

4

Слайд 5

A, B - карбокатионы, В - устойчивее, чем А
Превращение А в

В – катионоидная перегруппировка, происходит всегда,
когда существует возможность образования более устойчивого катиона из
менее устойчивого!

Причина устойчивости алкильных карбокатионов – гиперконьюгация –
сопряжение связывающей орбитали сигма-связи С-Н с вакантной р-орбиталью,
приводящее к уменьшению величины заряда на катионном центре за счет
перераспределения заряда на атомы водорода (делокализация заряда).

Слайд 6

6

Слайд 7

Другой, еще более эффективный способ стабилизации карбокатионного
центра – р- -сопряжение

и р-n-сопряжение (донорный мезомерный эффект
заместителя)

Слайд 8

8

Слайд 9

9

Слайд 10

10

Слайд 11

3. Дегалоидирование
11

Слайд 12

4. Восстановление алкинов
12

Слайд 13

13

Слайд 14

14

Слайд 15

Невозможность взаимодействия алкена с электрофилом
(запрет по симметрии)
15

Слайд 16

16

Слайд 17

Более замещенная кратная связь (большее число донорных алкильных заместителей)
более реакционноспособна по

отношению к электрофилу, поскольку, к тому же,
образует более устойчивый (более замещенный) катион.

Слайд 18

18

Слайд 19

б. Галогены (Br2, Cl2)
19

Слайд 20

Стереоспецифическое электрофильное транс-присоединение
брома к алкену (цис-бутену-2)
20

Слайд 21

21

Слайд 22

Аналогично происходит реакция с хлором. С иодом алкены не реагируют,
реакция

с фтором происходит со взрывом, продукт электрофильного
присоединения выделить невозможно

Слайд 23

23

Слайд 24

В случае несимметричных алкенов присоединение происходит по правилу
Марковникова
24

Слайд 25

25

Слайд 26

г. Взаимодействие алкенов с алканами
26

Слайд 27

27

Слайд 28

28

Слайд 29

29

Слайд 30

б. Гомогенный катализ
30

Слайд 31

в. Диимид
31

Слайд 32

32

Слайд 33

33

Слайд 34

34
Радикальное замещение по аллильному положению

Слайд 35

35

Слайд 36

1. Гетеролитическая (катионная и анионнная)
Полимеризация идет «голова к хвосту»
36

Слайд 37

37

Слайд 38

38

Слайд 39

39

Слайд 40

Качественные реакции (алканы, циклоалканы, алкены)
40

Слайд 41

Диены
41

Слайд 42

42

Слайд 43

43

Слайд 44

Электрофильное присоединение к сопряженным диенам
44

Слайд 45

45

Слайд 46

Радикальное присоединение происходит преимущественно по типу 1,4-присоединения
(термодинамический контроль)
46

Слайд 47

Процесс контролируется орбитальной симметрией
47

Слайд 48

Невозможность димеризации этилена
48

Слайд 49

49
В реакцию могут вступать гетеродиены и гетеродиенофилы.
При этом гетеродиенофилы менее

реакционноспособны, чем обычные алкены:

Слайд 50

50

Слайд 51

51

Слайд 52

52

Слайд 53

53

Слайд 54

Методы получения
2. Крекинг
54

Слайд 55

55

Слайд 56

Реакции ацетиленидов как метод построения углеводородного скелета
56

Слайд 57

57

Слайд 58

58

Слайд 59

59

Слайд 60

Другие электрофилы
60

Слайд 61

Реакции восстановления
61

Слайд 62

62

Слайд 63

63

Слайд 64

64

Слайд 65

65

Слайд 66

Молекулярные орбитали бензола
66

Слайд 67

Бензол – ароматическое соединение с n = 1 (6 π-электронов)
67

Слайд 68

68

Слайд 69

69

Слайд 70

70

Слайд 71

Гетероароматичность
71

Слайд 72

72

Слайд 73

1. Выделение из каменноугольной смолы после коксования угля
73

Слайд 74

74

Слайд 75

75

Слайд 76

76

Слайд 77

77

Слайд 78

Реакция обратима
78

Слайд 79

79

Слайд 80

80

Слайд 81

Синтез ароматических альдегидов (реакция формилирования)
81

Слайд 82

Взаимодействие с альдегидами
82

Слайд 83

Сульфирование, сульфохлорирование
83

Слайд 84

84

Слайд 85

85

Слайд 86

86

Слайд 87

87

Слайд 88

88

Слайд 89

1. Реакции Фриделя-Крафтса (алкилирование, ацилирование)
3. Реакция хлорметилирования
4. Реакции формилирования (Гаттермана и

Гаттермана-Коха)

5. Кислотно-катализируемые реакции с альдегидами

2. Реакции с карбокатионами, генерируемыми тем или иным способом

Слайд 90

90

Слайд 91

91

Слайд 92

92

Слайд 93

93

Слайд 94

94

Слайд 95

Электрофильное замещение в ряду нафталина
Более устойчивый сигма-комплекс образуется при атаке в

альфа-положение.
Если реакция необратима, то основным является продукт замещения в альфа-
положении. Если реакция обратима и проводится в условиях термодинамического
контроля, образуется продукт замещения в бета-положение.

Слайд 96