Моноядерні арени

Сентябрь 9, 2022

Главная
Химия
Моноядерні арени

Содержание

2. 1. Електронна будова бензолу. Ароматичні властивості. Загальні критерії ароматичності. 2. Номенклатура та ізомерія моноядерних аренів. 3.
5. Вуглеводні: ароматичні Назва класу вуглеводню Загальна формула Тип гібридизації атома Карбону Основний тип реакції Особливості будови,
6. Вуглеводні: номенклатура та ізомерія стирен (вінілбензен толуен (метилбензен) о-ксилен (1,2-диметилбензен) феніл бензил бензиліден По заместительной номенклатуре
7. Вуглеводні: номенклатура та ізомерія о-ксилен (1,2-диметилбензен) м-ксилен (1,3-диметилбензен) п-ксилен (1,4-диметилбензен) етилбензен Изомерия гомологов бензола обусловлена разным
8. Вуглеводні: будова молекул Арени 6 електронів в делокалізованому π зв′язку
9. Хімічні властивості: арени Єлектрофільне заміщення: Галогенування Согласно правилу Хюккеля критерием ароматичности органического соединения является наличие в
10. Галогенування (механізм): Хімічні властивості: арени
11. Хімічні властивості: арени Нітрування Нитрованием называют процесс введения в молекулу органического соединения нитрогруппы —NO2.
12. Механізм реакції електрофільного заміщення SЕ Алкілювання по Фріделю-Крафтсу толуен
13. Ацилирование по Фриделю—Крафтсу. Ацилированием называют процесс введения в молекулу органического соединения ацильной группы
14. Механізм реакції електрофільного заміщення SЕ Сульфирование Сульфированием называют процесс введения в молекулу органического соединения сульфогруппы —SO3H.
15. Реакции присоединения Гидрирование Хлорирование
16. Реакции окисления Окисление бензольного цикла Окисление гомологов бензола Озонирование
17. Правила орієнтації – замісники І роду Замісники (орієнтанти) І роду – орто- і пара-положення: Активуючі, електронодонорні
18. Правила орієнтації – замісники ІІ роду Замісники (орієнтанти) ІІ роду – замісники мета-положення: —CN, —СООН, —SO3H,
19. Нітрування (радикальний механізм) Реакція Коновалова Хімічні властивості гомологів бензену метилбензол 1- фенил-1-нитрометан
20. Хімічні властивості гомологів бензену Галогенування (радикальне заміщення) метилбензол 1-феніл-1 -хлорметан
21. При согласованной ориентации оба имеющихся заместителя направляют новую группу в одни и те же положения бензольного
22. При несогласованнной ориентации один из заместителей направляет новую группу в одни, а другой — в иные
23. 3. Если оба заместителя являются заместителями II рода, электрофильное замещение осуществляется с большим трудом, а преимущественное
24. Правила орієнтації в бензеновому ядрі
25. Правила орієнтації в бензеновому ядрі
26. Вкажіть місця заміщення в сполуках
28. Дякую за увагу!
29. Фізико-хімічні методи ідентифікації ПМР-спектр нітробензену УФ-спектр бензену
30. ІЧ-спектр етилбензену Фізико-хімічні методи ідентифікації
31. Реакція Ульмана Реакція В´юрца-Фіттіга
32. Одержання дифеніл- трифенілметану
33. Барвники трифенілметанового ряду.
35. 4,4/ - біс – (діетиламіно)трифенілкарбінол
40. Вкажіть катіон, аніон та радикал трифенілметанового ряду. Поясніть причину їх високої стійкості. Назвіть сполуки і вкажіть,
42. Скачать презентацию

Слайд 2

1. Електронна будова бензолу. Ароматичні властивості. Загальні критерії ароматичності. 2. Номенклатура та

ізомерія моноядерних аренів. 3. Способи отримання моноядерних аренів: 4. Фізичні й хімічні властивості: - реакції електрофільного заміщення (SE). Механізми нітрування, сульфування
- галогенування, алкілування, ацилювання. Роль каталізатора; - реакції приєднання та окислення ; - галогенування гомологів бензолу за участю бокового ланцюга. 4. Вплив замісників у бензольному кільці на напрям та швидкість реакцій електрофільного заміщення. 5. Узгоджена та неузгоджена орієнтація в дизаміщених бензолу. 6. Ідентифікація моноядерних аренів. 7. Окремі представникі. Використання.

План лекції

Слайд 3

Слайд 4

Слайд 5

Вуглеводні: ароматичні
Назва класу
вуглеводню
Загальна
формула
Тип гібридизації
атома Карбону
Основний
тип реакції
Особливості
будови, закінчення

в назві

Арени

СnН2n-6

sp2, площинна,
∠1200

6 атомів С
замкнуті в цикл,
6π-ароматична
система;
- ен

SE;
приєднання
жорстке
окислення

К ароматическим углеводородам относят соединения, молекулы которых содержат одно или несколько бензольных колец.

Совокупность специфических свойств бензола, а именно высокая стабильность, инертность в реакциях присоединения и склонность к реакциям замещения, получила общее название «ароматичность»,
или «ароматические свойства».

Слайд 6

Вуглеводні: номенклатура та ізомерія
стирен
(вінілбензен
толуен
(метилбензен)
о-ксилен
(1,2-диметилбензен)
феніл
бензил
бензиліден
По заместительной

номенклатуре IUPAC одноядерные арены рассматривают как продукты замещения бензола

Слайд 7

Вуглеводні: номенклатура та ізомерія
о-ксилен
(1,2-диметилбензен)
м-ксилен
(1,3-диметилбензен)
п-ксилен
(1,4-диметилбензен)
етилбензен
Изомерия гомологов бензола обусловлена

разным строением, положением и количеством заместителей в бензольном кольце

Вместе с тем для них характерна изомерия, связанная с разной структурой заместителя

Слайд 8

Вуглеводні: будова молекул
Арени
6 електронів в делокалізованому π зв′язку

Слайд 9

Хімічні властивості: арени
Єлектрофільне заміщення:
Галогенування
Согласно правилу Хюккеля критерием ароматичности органического соединения

является наличие в его структуре плоского цикла, содержащего замкнутую сопряженную систему, включающую (4n + 2)
π-электронов, где n = 0,1,2,3 и т. д.

Слайд 10

Галогенування (механізм):
Хімічні властивості: арени

Слайд 11

Хімічні властивості: арени
Нітрування
Нитрованием называют процесс введения в молекулу органического соединения нитрогруппы

—NO2.

Слайд 12

Механізм реакції електрофільного заміщення SЕ
Алкілювання по Фріделю-Крафтсу
толуен

Слайд 13

Ацилирование по Фриделю—Крафтсу.
Ацилированием называют процесс введения в молекулу органического соединения

ацильной группы

Слайд 14

Механізм реакції електрофільного заміщення SЕ
Сульфирование
Сульфированием называют процесс введения в молекулу органического

соединения сульфогруппы —SO3H.

Слайд 15

Реакции присоединения
Гидрирование
Хлорирование

Слайд 16

Реакции окисления
Окисление бензольного цикла
Окисление гомологов бензола
Озонирование

Слайд 17

Правила орієнтації – замісники І роду
Замісники (орієнтанти) І роду – орто-

і пара-положення:
Активуючі, електронодонорні властивості – пришвидшують реакцію SE:
А) —ОН, —OR, —OCOR, —SH, —NH2, —NHR
В) ⎯СН3, ⎯СН2СН3, ⎯ СН2СН2СН3 та інші алкільні радикали;
Дезактивуючі, електроноакцепторні властивості – сповільнюють реакцію SE:
С) ⎯Hal (⎯F, ⎯Cl, ⎯Br, ⎯I)

Слайд 18

Правила орієнтації – замісники ІІ роду
Замісники (орієнтанти) ІІ роду – замісники

мета-положення:
—CN, —СООН, —SO3H, —СНО, —COR,
—COOR, —NO2 , —ССl3.

Заместители II рода уменьшают электронную плотность в бензольном кольце и снижают скорость реакции электрофильного замещения по сравнению с незамещенным бензолом.

Слайд 19

Нітрування (радикальний механізм)
Реакція Коновалова
Хімічні властивості гомологів бензену
метилбензол 1- фенил-1-нитрометан

Слайд 20

Хімічні властивості гомологів бензену
Галогенування (радикальне заміщення)
метилбензол 1-феніл-1 -хлорметан

Слайд 21

При согласованной ориентации оба имеющихся заместителя направляют новую группу в одни

и те же положения бензольного кольца. Согласованная ориентация характерна для дизамещенных бензола, в которых:
 заместители находятся в мета-положении относительно друг друга и принадлежат к ориентантам одного и того же рода (предпочтительные места вхождения нового заместителя указаны стрелками)

Узгоджена та неузгоджена орієнтація

 заместители находятся в орто- или пара-положении по отношению друг
к другу, но один из них является заместителем I рода, а второй — заместителем II рода.

Узгоджена
орієнтація

Слайд 22

При несогласованнной ориентации один из заместителей направляет новую группу в одни,

а другой — в иные положения бензольного кольца.

Узгоджена та неузгоджена орієнтація

1. Если один из заместителей является заместителем I рода, то преимущественное направление замещения определяет именно он:

2. Если оба заместителя являются заместителями I рода, то преимущественное направление замещения определяется более сильным электронодонорным
заместителем.
По силе ориентирующего влияния заместители I рода можно расположить
в следующий ряд:

О->NR2>NHR>NH2>OH>OR>NHCOR>OCOR>Alk>Ar> F>Cl>Br>I

Неузгоджена
орієнтація

Слайд 23

3. Если оба заместителя являются заместителями II рода, электрофильное замещение осуществляется

с большим трудом, а преимущественное место вхождения третьего заместителя определяется более сильным ориентантом.
По силе ориентирующего влияния в реакциях SE заместители II рода можно расположить в следующий ряд:
—COOH > —SO3H > —CN > —NO2

Узгоджена та неузгоджена орієнтація

Неузгоджена
орієнтація

Слайд 24

Правила орієнтації в бензеновому ядрі

Слайд 25

Правила орієнтації в бензеновому ядрі

Слайд 26

Вкажіть місця заміщення в сполуках

Слайд 27

Слайд 28

Дякую за увагу!

Слайд 29

Фізико-хімічні методи ідентифікації
ПМР-спектр нітробензену
УФ-спектр бензену

Слайд 30

ІЧ-спектр етилбензену
Фізико-хімічні методи ідентифікації

Слайд 31

Реакція Ульмана
Реакція В´юрца-Фіттіга

Слайд 32

Одержання дифеніл- трифенілметану

Слайд 33

Барвники трифенілметанового ряду.

Слайд 34

Слайд 35

4,4/ - біс – (діетиламіно)трифенілкарбінол

Слайд 36

Слайд 37

Слайд 38

Слайд 39

Слайд 40

Вкажіть катіон, аніон та радикал трифенілметанового ряду. Поясніть причину їх високої

стійкості. Назвіть сполуки і вкажіть, як впливають замісники на їх стабільність

Моноядерні арени

Содержание

1. Електронна будова бензолу. Ароматичні властивості. Загальні критерії ароматичності. 2. Номенклатура та

Вуглеводні: ароматичніНазва класувуглеводнюЗагальна формулаТип гібридизації атома КарбонуОсновний тип реакціїОсобливості будови, закінчення

Вуглеводні: номенклатура та ізомеріястирен(вінілбензен толуен(метилбензен) о-ксилен(1,2-диметилбензен) феніл бензил бензиліден По заместительной

Вуглеводні: будова молекулАрени6 електронів в делокалізованому π зв′язку

Хімічні властивості: арениЄлектрофільне заміщення: ГалогенуванняСогласно правилу Хюккеля критерием ароматичности органического соединения

Галогенування (механізм):Хімічні властивості: арени

Хімічні властивості: арениНітруванняНитрованием называют процесс введения в молекулу органического соединения нитрогруппы

Механізм реакції електрофільного заміщення SЕАлкілювання по Фріделю-Крафтсутолуен

Ацилирование по Фриделю—Крафтсу. Ацилированием называют процесс введения в молекулу органического соединения

Механізм реакції електрофільного заміщення SЕСульфированиеСульфированием называют процесс введения в молекулу органического

Реакции присоединенияГидрированиеХлорирование

Реакции окисленияОкисление бензольного циклаОкисление гомологов бензолаОзонирование

Правила орієнтації – замісники І родуЗамісники (орієнтанти) І роду – орто-

Правила орієнтації – замісники ІІ родуЗамісники (орієнтанти) ІІ роду – замісники

Нітрування (радикальний механізм)Реакція КоноваловаХімічні властивості гомологів бензенуметилбензол 1- фенил-1-нитрометан

Хімічні властивості гомологів бензенуГалогенування (радикальне заміщення)метилбензол 1-феніл-1 -хлорметан

При согласованной ориентации оба имеющихся заместителя направляют новую группу в одни

При несогласованнной ориентации один из заместителей направляет новую группу в одни,

3. Если оба заместителя являются заместителями II рода, электрофильное замещение осуществляется

Правила орієнтації в бензеновому ядрі

Правила орієнтації в бензеновому ядрі

Вкажіть місця заміщення в сполуках

Дякую за увагу!

Фізико-хімічні методи ідентифікаціїПМР-спектр нітробензенуУФ-спектр бензену

ІЧ-спектр етилбензенуФізико-хімічні методи ідентифікації

Реакція УльманаРеакція В´юрца-Фіттіга

Одержання дифеніл- трифенілметану

Барвники трифенілметанового ряду.

4,4/ - біс – (діетиламіно)трифенілкарбінол

Вкажіть катіон, аніон та радикал трифенілметанового ряду. Поясніть причину їх високої

Похожие презентации

Вуглеводні: ароматичні
Назва класу
вуглеводню
Загальна
формула
Тип гібридизації
атома Карбону
Основний
тип реакції
Особливості
будови, закінчення

Вуглеводні: номенклатура та ізомерія
стирен
(вінілбензен
толуен
(метилбензен)
о-ксилен
(1,2-диметилбензен)
феніл
бензил
бензиліден
По заместительной

Вуглеводні: будова молекул
Арени
6 електронів в делокалізованому π зв′язку

Хімічні властивості: арени
Єлектрофільне заміщення:
Галогенування
Согласно правилу Хюккеля критерием ароматичности органического соединения

Галогенування (механізм):
Хімічні властивості: арени

Хімічні властивості: арени
Нітрування
Нитрованием называют процесс введения в молекулу органического соединения нитрогруппы

Механізм реакції електрофільного заміщення SЕ
Алкілювання по Фріделю-Крафтсу
толуен

Ацилирование по Фриделю—Крафтсу.
Ацилированием называют процесс введения в молекулу органического соединения

Механізм реакції електрофільного заміщення SЕ
Сульфирование
Сульфированием называют процесс введения в молекулу органического

Реакции присоединения
Гидрирование
Хлорирование

Реакции окисления
Окисление бензольного цикла
Окисление гомологов бензола
Озонирование

Правила орієнтації – замісники І роду
Замісники (орієнтанти) І роду – орто-

Правила орієнтації – замісники ІІ роду
Замісники (орієнтанти) ІІ роду – замісники

Нітрування (радикальний механізм)
Реакція Коновалова
Хімічні властивості гомологів бензену
метилбензол 1- фенил-1-нитрометан

Хімічні властивості гомологів бензену
Галогенування (радикальне заміщення)
метилбензол 1-феніл-1 -хлорметан

Фізико-хімічні методи ідентифікації
ПМР-спектр нітробензену
УФ-спектр бензену

ІЧ-спектр етилбензену
Фізико-хімічні методи ідентифікації

Реакція Ульмана
Реакція В´юрца-Фіттіга