Общая формула алкадиенов

Кумулированные
Пропадиен-1,2 или аллен

C изолированными двойными связями
Пентадиен-1,4

C сопряжёнными двойными связями
Бутадиен-1,3
или

Дегидрированием алканов, содержащихся в природном газе
и газах нефтепереработки, при пропускании

Дегидрированием и дегидратацией этилового спирта
при пропускании паров спирта над нагретыми

Бутадиен-1,3 — это легко сжижающийся газ с неприятным запахом, t° пл.

2–Метилбутадиен-1,3 — летучая жидкость, t° пл. = –146°C, t° кип. =

По химическим свойствам диеновые углеводороды подобны этиленовым.
Для них характерны реакции присоединения.

Атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся
в sp2-гибридном состоянии.
Атомы расположены в

Взаимодействие двух или нескольких соседних p-связей с образованием единого p-электронного облака,

Молекула бутадиена-1,3 характеризуется системой сопряжённых двойных связей.

Физические свойства

Очень часто продукт 1,4-присоединения является основным.

СH2=СH–CH=СH2

Реакции галогенирования

Br2

HCl

1,2

1,4

1,2

1,4

СH2Br–СHBr–CH=СH2

СH2Br–СH=СH–CH2Br

СH3–СHCl–CH=СH2

СH3–СH=СH–CH2Cl

3,4-дипромбутен-1

1,4-дипромбутен-2

3-хлорбутен-1

1-хлорбутен-2

Важной особенностью сопряжённых диеновых углеводородов является их способность вступать в реакцию

Очень часто продукт 1,4-присоединения является основным.

СH2=СH–CH=СH2

Реакции полимеризации

1,2

1,4

…СH2–СH–CH–СH2

СH

СH

СH2

СH2

…СH2–СH=CH–СH2–СH2–СH=CH–СH2…

Реакция полимеризации бутадиена-1,3 по схеме 1,4-присоединения
в упрощённом виде.

H

Реакции полимеризации

H

С =

Реакции полимеризации диеновых углеводородов лежат
в основе синтеза каучука.

Из него делают резину,
а резиновая промышленность вырабатывает более 70 тысяч

Натуральный каучук получают
из млечного сока (латекса) каучуконосного дерева гевеи, растущего

CH3

…–CH2

С = C

H

H

СH2– CH2

CH3

С = C

H

СH2– CH2

CH3

С

Каучук — это

Транс-полимер изопрена также встречается в природе в виде гуттаперчи.

С.В. Лебедев
1874–1934 гг.

В 1932 году разработал способ синтеза синтетического каучука на