Определение гомологического ряда алканов

Содержание

Слайд 2

ПЛАН: Определение гомологического ряда алканов Метан Строение алканов Номенклатура алканов Изомерия

ПЛАН:

Определение гомологического ряда алканов
Метан
Строение алканов
Номенклатура алканов
Изомерия алканов
Получение алканов
Физические свойства

алканов
Химические свойства алканов
Применение алканов.

17.11.2013

Слайд 3

ОПРЕДЕЛЕНИЕ Алканы – алифатические (ациклические) углеводороды, в молекулах которых атомы углерода

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Алканы – алифатические (ациклические) углеводороды, в молекулах которых атомы углерода

связаны между собой одинарными σ-связями, а остальные их валентности максимально (предельно) насыщены атомами водорода.

Алканы – название предельных углеводородов по международной номенклатуре. Парафины– исторически сложившееся название, отражающее свойства этих соединений (от лат. parrum affinis – имеющий мало сродства, малоактивный). Предельными, или насыщенными, эти углеводороды называют в связи с полным насыщением углеродной цепи атомами водорода.

17.11.2013

Слайд 4

МЕТАН Родоначальник алканов – метан СН4. В молекуле метана, как и

МЕТАН

Родоначальник алканов – метан СН4. В молекуле метана, как и

других алканов атом углерода находится в sp3 гибридизации. Валентный угол равен 109°28‘ форма молекулы тетраэдр

17.11.2013

Слайд 5

СТРОЕНИЕ Алканы - углеводороды, состав которых выражается общей формулой CnH2n+2, где

СТРОЕНИЕ

Алканы - углеводороды, состав которых выражается общей формулой CnH2n+2, где

n ≥ 1
0,25нм
0,109нм
109°208'
0,154нм

17.11.2013

Слайд 6

ЗАКРЕПИМ Общая формула алканов CnH2n+2 Гибридизация sp3 Все связи атома углерода

ЗАКРЕПИМ

Общая формула алканов CnH2n+2
Гибридизация sp3
Все связи атома углерода направлены к

вершинам тетраэдра
Все атомы углерода соединены между собой одинарной σ связью
Валентный угол ∠109°28’
l(C – C) = 0.154 нм;
E(С-С)=353,6 кДж/моль
l(C – H) = 0.109 нм;
E(С-Н)=417,9 кДж/моль
l(C - - C) = 0.25 нм
Начиная с пропана атомы углерода расположены не по прямой, а зигзагообразно

17.11.2013

Слайд 7

ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД АЛКАНОВ 17.11.2013

ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД АЛКАНОВ

17.11.2013

Слайд 8

НОМЕНКЛАТУРА Найти самую длинную цепь; Пронумеровать цепь с того конца где

НОМЕНКЛАТУРА

Найти самую длинную цепь;
Пронумеровать цепь с того конца где ближе разветвление;
Выделить

заместители;
Место ⇒ сколько ⇒какой ⇒кто

17.11.2013

Слайд 9

НАПРИМЕР СН3 СН С СН3 СН3 СН3 СН СН2 СН3 СН3

НАПРИМЕР

СН3

СН

С

СН3

СН3

СН3

СН

СН2

СН3

СН3


1

2

3

4

5

6

СН3

СН3

СН3

СН3

тетра

метил

гексан

17.11.2013

Слайд 10

ИЗОМЕРИЯ Изомерия углеродного скелета c C4; 17.11.2013

ИЗОМЕРИЯ

Изомерия углеродного скелета c C4;

17.11.2013

Слайд 11

2. Различные пространственные формы молекулы, переходящие друг в друга путем вращения

2. Различные пространственные формы молекулы, переходящие друг в друга путем вращения

вокруг σ -связей С–С, называют конформациями или поворотными изомерами (конформерами) c C2.

ИЗОМЕРИЯ

17.11.2013

Слайд 12

3. Оптическая изомерия Оптическими изомерами называются пространственные изомеры, молекулы которых относятся

3. Оптическая изомерия
Оптическими изомерами называются пространственные изомеры, молекулы которых относятся между

собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение c C7.

ИЗОМЕРИЯ

17.11.2013

Слайд 13

ПОЛУЧЕНИЕ МЕТАНА Разложение карбида алюминия: Al4C3 + 12H2O = 3CH4↑ +

ПОЛУЧЕНИЕ МЕТАНА

Разложение карбида алюминия:
Al4C3 + 12H2O = 3CH4↑ + 4Al(OH)3;
Синтез из

простых веществ при Т= 400-500°С повышенном давлении и в присутствии катализаторов (Ni, Pt, Pd):
С + 2Н2 → СН4
Термокаталитическое восстановление оксидов углерода (катализаторы Ni, Pt, Pd и температура):
СО + 3Н2 → СН4 + Н2О (метод Фишера-Тропша)
СО2 + 4Н2 → СН4 + 2Н2О

17.11.2013

Слайд 14

ПОЛУЧЕНИЕ АЛКАНОВ Промышленные способы: Выделение из природного газа, нефти, твердых парафинов;

ПОЛУЧЕНИЕ АЛКАНОВ

Промышленные способы:
Выделение из природного газа, нефти, твердых парафинов;
Химическая переработка угля;
Получение

на основе «синтез-газа»
Лабораторные способы:
Реакция Вюрца;
Электролиз солей;
Гидрирование непредельных
Декарбоксилирование кислот
Получение из производных алканов

17.11.2013

Слайд 15

ПОЛУЧЕНИЕ АЛКАНОВ В ПРОМЫШЛЕННОАСТИ 1. Природные источники углеводородов: нефть, уголь, природный

ПОЛУЧЕНИЕ АЛКАНОВ В ПРОМЫШЛЕННОАСТИ

1. Природные источники углеводородов: нефть, уголь, природный и

попутный нефтяной газ. Содержание в нефти отечественного происхождения от 30 до 89%. Метан до 98% в природном газе. Смеси высокоплавких твердых алканов встречаются в виде минерала озокерита.

17.11.2013

Слайд 16

ПОЛУЧЕНИЕ АЛКАНОВ В ПРОМЫШЛЕННОСТИ 2. Получение на основе «синтез-газа» nCO +

ПОЛУЧЕНИЕ АЛКАНОВ В ПРОМЫШЛЕННОСТИ

2. Получение на основе «синтез-газа»
nCO + (2n+1)H2 t(170-320°)

kat CnH2n+2
«синтез-газ»
+nH2O
(образовавшаяся смесь называется синтином).
Например:
6СО + 13Н2 → С6Н14 +6Н2О

17.11.2013

Слайд 17

ПОЛУЧЕНИЕ АЛКАНОВ В ЛАБОРАТОРИИ Реакция Вюрца (1855г): 17.11.2013 R' – I

ПОЛУЧЕНИЕ АЛКАНОВ В ЛАБОРАТОРИИ

Реакция Вюрца (1855г):

17.11.2013

R' – I + Na +

I – R''

→ R' – R'' + 2NaI

Если в реакции участвуют два разных галогеналкана, то образуется смесь трех углеводородов. Например:
CH3 – CH3
CH3I + C2H5I + 2Na CH3 – C2H5 + 2NaI
C2H5 - C2H5
Кроме Na можно использовать Zn, Mg и др.

Слайд 18

2. Электролиз солей одноосновный карбоновых кислот. Реакция Кольбе (Ме - одновалентный)

2. Электролиз солей одноосновный карбоновых кислот. Реакция Кольбе (Ме - одновалентный)
2R-COONa

+ H2O → R – R + 2CO2↑ + H2↑ + 2NaOH
Например:
2СН3-COONa + H2O → СН3 – СН3 + 2CO2↑ + H2↑ + 2NaOH

17.11.2013

ПОЛУЧЕНИЕ АЛКАНОВ В ЛАБОРАТОРИИ

Слайд 19

3. Декарбоксилирование солей одноосновный карбоновых кислот реакция Дюма: 17.11.2013 ПОЛУЧЕНИЕ АЛКАНОВ

3. Декарбоксилирование солей одноосновный карбоновых кислот реакция Дюма:

17.11.2013

ПОЛУЧЕНИЕ АЛКАНОВ В ЛАБОРАТОРИИ

R-COONa

+ NaOH

→ Na2СО3 + R-Н

Например:
СН3-COONa + NaOH → Na2СО3 + СН4

Слайд 20

4. Каталитическое гидрирование (гидрогенизация) непредельных углеводородов (катализаторы Ni, Pt, Pd, t

4. Каталитическое гидрирование (гидрогенизация) непредельных углеводородов (катализаторы Ni, Pt, Pd, t

и P)
СnH2n + 2H2 → СnH2n+2 (из алкенов)
С3H6 + 2H2 → С3H8
СnH2n-2 + 2H2 → СnH2n+2 (из алкинов)
С4H6 + 2H2 → С4H10

17.11.2013

ПОЛУЧЕНИЕ АЛКАНОВ В ЛАБОРАТОРИИ

Слайд 21

5. Получение из производных алканов. R-Mg-X + H-OH → R –

5. Получение из производных алканов.
R-Mg-X + H-OH → R – H

+ Mg(OH)X
CH3-Mg-Cl + H-OH → CH4 + Mg(OH)Cl

17.11.2013

ПОЛУЧЕНИЕ АЛКАНОВ В ЛАБОРАТОРИИ

R-Mg-X + X-R → R – R + MgX2
CH3 –Mg-Cl + ClC2H5 → CH3 - C2H5 + MgCl2
Синтез Гриньяра

Слайд 22

С1 – С4 – газы без запаха и цвета; С5 –

С1 – С4 – газы без запаха и цвета;
С5 – С17

– жидкости без цвета с запахом бензина;
С18 – С∞ – твердые вещества белого цвета, жирные на ощупь без запаха.
Алканы нерастворимы в воде, но растворимы друг в друге и неполярных растворителях. Алканы легче воды поэтому образуют пленки на ее поверхности.

17.11.2013

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Слайд 23

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА 17.11.2013

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

17.11.2013

Слайд 24

Реакции радикального замещения (SR). 17.11.2013

Реакции радикального замещения (SR).

17.11.2013

Слайд 25

Галогенирование CH4 + Cl2 → HCl + CH3Cl (хлорметан или хлористый

Галогенирование
CH4 + Cl2 → HCl + CH3Cl (хлорметан или хлористый

метил)
CH3Cl + Cl2 → HCl + CH2Cl2 (дихлорметан или хлористый метилен)
CH2Cl2 + Cl2 → HCl + CHCl3 (трихлорметан или хлороформ)
CHCl3 + Cl2 → HCl + CCl4 (тетрахлорметан или четыреххлористый углерод)

17.11.2013

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Слайд 26

Реакционная способность убывает в рядах: F2 > Cl2 > Br2 >

Реакционная способность убывает в рядах:
F2 > Cl2 > Br2 > I2


R3C – H > (R)2CH – H > RCH2 – H > CH3 – H
Протекает по цепному радикальному механизму (Семенов Н.С. – Нобелевская премия 1956г)
Идет на свету или при температуре
Общее уравнение:
CnH2n+2 + X2 → CnH2n+1X + HX

17.11.2013

ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ

Слайд 27

Инициирование (зарождение цепи) Cl2 → 2Cl · 2. Рост (развитие) цепи

Инициирование (зарождение цепи)
Cl2 → 2Cl ·
2. Рост (развитие) цепи
CH4

+ Cl· → ·CH3 + HCl;
· CH3 +Cl2 → 2Cl· + CH3Cl
3. Обрыв цепи
· CH3 + · CH3 → C2H6
· CH3 + Cl· → CH3Cl
Cl · + Cl · → Cl2

17.11.2013

ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ

Слайд 28

2. Нитрование (реакция Коновалова), при температуре 140°С, 13% азотной кислотой CnH2n+2

2. Нитрование (реакция Коновалова), при температуре 140°С, 13% азотной кислотой
CnH2n+2 +

HO – NO2 → CnH2n+1NO2+ H2О
Например:
CH4 + HO – NO2 → CH3NO2 + H2O

17.11.2013

НИТРОВАНИЕ

Слайд 29

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ 17.11.2013

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ

17.11.2013

Слайд 30

1. Горение или полное окисление СН4 + 2О2 → СО2 +

1. Горение или полное окисление
СН4 + 2О2 → СО2 + Н2О

+880кДж
Общее уравнение:
CnH2n+2 + (3n+1)/2O2 → nCO2 +(n+1) Н2О

17.11.2013

ПОЛНОЕ ОКИСЛЕНИЕ

Слайд 31

2. Неполное окисление: А) метана: 2CH4 + O2 → 2CH3OH +3H2

2. Неполное окисление:
А) метана:
2CH4 + O2 → 2CH3OH +3H2 (kat, t)
b)

2CH4 + 2O2 → 2CH2O +2H2O(kat, t)
c) 2CH4 + 3O2 → 2HCOOH +2H2O(kat, t)
d) 2CH4 + 3O2 → 2CO +4H2O(kat, t)
e) CH4 +O2 → 2C + 2H2O(kat, t)
Б) гомологи метана с числом атомов углерода больше двух окисляются в присутствии MnO2 при 100-110°С и давлении до кислот реже спиртов
2СН3(СН2)34СН3 + 5О2 → 4С17Н35СООН + 2Н2О

17.11.2013

НЕПОЛНОЕ ОКИСЛЕНИЕ

Слайд 32

Термические превращения 17.11.2013

Термические превращения

17.11.2013

Слайд 33

А) Термическое разложение метана при сильном нагревании (выше 1000°С) без доступа

А) Термическое разложение метана при сильном нагревании (выше 1000°С) без доступа

воздуха (пиролиз)
СН4 → 2С + 2Н2 (t>1000°)
2CH4 → C2H2 + 3H2 (1500° - 1600 ° кат., Р)
2CH4 → C2H4 + 2H2 (1200°, кат, Р)
Б) этана
C2H6 → C2H2 + 2H2 (1200°, кат, Р)

17.11.2013

РАЗЛОЖЕНИЕ

Слайд 34

В) Крекинг разрыв связи С – С С9Н20 → С4Н10 +

В) Крекинг разрыв связи С – С
С9Н20 → С4Н10 +

С5Н10 600°С
С9Н20 → С5Н12 + С4Н8
Характер образующихся веществ зависит от строения алкана и термического воздействия, а также от катализатора и давления.
СН4 + С3Н6
С4Н10 С2Н6 + С2Н4
С2Н6 + СН4 + С
2С2Н2 + 3Н2

17.11.2013

РАЗЛОЖЕНИЕ

Слайд 35

Г ) Дегидрирование C2H6 → C2H4 + H2 (300°, Cr2O3, Р)

Г ) Дегидрирование
C2H6 → C2H4 + H2 (300°, Cr2O3, Р)
Д) Дегидроциклизация

(ароматизация) характерна для алканов содержащих 6 и боле атомов углерода.
С6Н14 → С6Н6 + 4Н2 (t, Pt)

17.11.2013

РАЗЛОЖЕНИЕ

Слайд 36

Е) изомеризация – превращение алкана нормального строения в разветвленный изомер (t,

Е) изомеризация – превращение алкана нормального строения в разветвленный изомер (t,

Al2O3)
СН3 – СН2 – СН2 – СН3 → СН3 – СН – СН3
СН3

17.11.2013

ИЗОМЕРИЗАЦИЯ

Слайд 37

Процесс конверсии протекает при высокой температуре (800 - 900°) и в

Процесс конверсии протекает при высокой температуре (800 - 900°) и в

присутствии никелевого катализатора. В этих условиях метан реагирует с водой и углекислым газом:
СН4 + Н2О → СО + 3Н2;
СН4 + СО2 → 2СО + 2Н2

17.11.2013

КОНВЕРСИЯ МЕТАНА