Правила ориентации в монозамещённых и дизамещённых ароматических углеводородах

Метод изолированных состояний
2.2.Метод переходных состояний
2.2.1. Электронодонорные заместители
2.2.2. Электроноакцепторные заместители
3. Правила ориентации в дизамещённых ароматических углеводородах
Домашнее задание…….

в правильный шестиугольник.
Все длинны С—С равноценны и составляют величину 0,1397 нм.
Молекула бензола не полярна и в магнитном поле симметрична.
Все атомы углерода в sp2 гибридизованном состоянии.

sp2 гибридизованного атома углерода

p-электрон (имеющий форму ) эти шесть p-электронов взаимно перекрываясь над плоскостью и под плоскостью δ-связи образуют единуюp-молекулярную орбиталь.

Единая p-молекулярная орбиталь

У каждого sp2 гибридизованного атома углерода остаётся один не спаренный гибридный p-электрон (имеющий форму ) эти шесть p-электронов взаимно перекрываясь над плоскостью и под плоскостью δ-связи образуют единуюp-молекулярную орбиталь.

У каждого sp2 гибридизованного атома углерода остаётся один не спаренный гибридный p-электрон (имеющий форму ) эти шесть p-электронов взаимно перекрываясь над плоскостью и под плоскостью δ-связи образуют единуюp-молекулярную орбиталь.

У каждого sp2 гибридизованного атома углерода остаётся один не спаренный гибридный p-электрон (имеющий форму ) эти шесть p-электронов взаимно перекрываясь над плоскостью и под плоскостью δ-связи образуют единуюp-молекулярную орбиталь.

Единая p-молекулярная орбиталь

Единая p-молекулярная орбиталь

-F,
-OH, -OR, -NH2, -NHR,
-NR2, -AlClR(CH3, C2H5 и тд.)

Электроноакцепторы
метаориентанты

в сторону замести­теля (б).

+ E+

+ E+

—I
+M(p,π)
M > I
а

—I
—M(π,π)
б

б

Вывод: При образовании δ комплекса в орто- и пара- положениях образуются структуры обладающие меньшим запасом энергии, такие образуются в орто- и пара- положении.

структур, выявляет у орто- и пара-изомеров струк­туры А и Б, вклад которых явно мал и стабильность орто- и пара-δ-комплексов меньше, чем мета-.