Prezentatsia_2-10_Enoly

Июль 25, 2022

Главная
Химия
Prezentatsia_2-10_Enoly

Содержание

2. Механизм аннелирования по Робинсону Часть 1. Реакция Михаэля. Она включает три этапа: Образование енолята Сопряженное присоединение
3. Механизм аннелирования по Робинсону Часть 2. Внутримолекулярная альдольная конденсация. Начинается с депротонирования 1,5-дикетона с образованием енолята
4. Ретросинтез аннелирования по Робинсону Первым шагом является распознавание ключевого паттерна в продукте Робинсона: шестичленное кольцо, содержащее
5. Предложите исходные вещества для синтеза данных соединений в реакции Михаэля:
6. Предложите по два варианта исходных веществ для синтеза данных соединений в реакции Михаэля:
7. Получите соединения аннелированием по Робинсону (включает в себя сначала присоединение по Михаэлю, затем альдольную конденсацию):
8. Получите соединения аннелированием по Робинсону (включает в себя сначала присоединение по Михаэлю, затем альдольную конденсацию):
9. Предложите схему взаимодействия, учитывая, что образуется циклический шестичленный продукт (С10Н14О3):
10. Нарисованный ниже симметричный дикетон получается из интермедиата А. Какова его структура?
12. Предложите способ синтеза
13. Предложите способ синтеза
14. Предложите способ синтеза
15. Предложите способ синтеза
16. Предложите способ синтеза
17. - Ацетоуксусный эфир
19. Синтез димедона - Малоновый эфир
21. Скачать презентацию

Слайд 2

Механизм аннелирования по Робинсону
Часть 1. Реакция Михаэля. Она включает три

этапа:
Образование енолята
Сопряженное присоединение
Протонирование нового енолята с образованием 1,5-дикетона

Слайд 3

Механизм аннелирования по Робинсону
Часть 2. Внутримолекулярная альдольная конденсация.
Начинается с депротонирования

1,5-дикетона с образованием енолята на С-1. Енолят атакует кетон на расстоянии пяти атомов углерода, что дает шестичленное кольцо.

Протонирование отрицательно заряженного кислорода с последующим депротонированием соседнего углерода дает новый енолят.
Этот енолят затем удаляет гидроксид-ион (НО-) от соседнего углерода, образуя новую С-С двойную связь, что приводит к альдольному продукту конденсации.

Слайд 4

Ретросинтез аннелирования по Робинсону
Первым шагом является распознавание ключевого паттерна в

продукте Робинсона: шестичленное кольцо, содержащее двойную связь, сопряженную с кетоном (α,β-ненасыщенный кетон).
Затем мысленно обращают реакцию альдольной конденсации: мысленно разорвите связь C=C и разместите две связи C-H на одном конце (α-углерод кетона) и связь C= O на другом конце.
Наконец, мысленно обращают реакцию Михаэля: разорвите связь C-C и замените на π-связь C-C в одном компоненте и на связь C-H в другом веществе.

Слайд 5