Производные галогенуглеводородов жирного ряда, спиртов, простых и сложных эфиров, альдегидов

Содержание

Слайд 2

Анализ качества лекарственных средств органической природы из группы галогенпроизводных углеводородов жирного

Анализ качества лекарственных средств органической природы из группы галогенпроизводных углеводородов жирного

ряда; спиртов; фенолов; альдегидов; ароматических и алифатических аминов; алифатических, ароматических карбоновых кислот и бензосульфокислот; производных пяти - и шестичленных гетероциклов

Конкретные цели:
Предложить и объяснить физические и физико-химические методы анализа органических лекарственных веществ.
Усвоить свойства лекарственных средств алифатической структуры (галогенпроизводные алифатических углеводородов, производные спиртов и альдегидов, карбоновых кислот и их солей, аминокислот, простых и сложных эфиров, ароматических соединений).
Предложить методы получения лекарственных средств алифатической структуры.
Предложить методы получения лекарственных средств ароматической структуры.
Предложить методы получения лекарственных средств гетероциклической структуры.

Слайд 3

Анализ качества лекарственных средств органической природы из группы галогенпроизводных углеводородов жирного

Анализ качества лекарственных средств органической природы из группы галогенпроизводных углеводородов жирного

ряда; спиртов; фенолов; альдегидов; ароматических и алифатических аминов; алифатических, ароматических карбоновых кислот и бензосульфокислот; производных пяти - и шестичленных гетероциклов

Конкретные цели:
Объяснять особенности методов анализа лекарственных средств алифатической, ароматической и гетероциклической структуры.
Использовать химические методы анализа органических лекарственных средств алифатической, ароматической и гетероциклической структуры, оценить качество исследуемых субстанций.
Объяснять особенности хранения лекарственных средств алифатической структуры (галогенпроизводные алифатических углеводородов, производные спиртов и альдегидов, карбоновых кислот и их солей, аминокислот, простых и сложных эфиров, ароматических и гетероциклических соединений) и их применение в медицине.

Слайд 4

Предмет и задачи фармацевтической химии. Общие методы анализа лекарственных средств неорганической

Предмет и задачи фармацевтической химии. Общие методы анализа лекарственных средств неорганической

природы согласно ГФУ

Конкретные цели:
Усвоить общие методы анализа лекарственных средств и определения доброкачественности лекарственных средств по внешнему виду, растворимости и реакции среды согласно требованиям ГФУ.
Объяснять особенности идентификации лекарственных средств согласно требованиям ГФУ.
Трактовать результаты испытаний на предельное содержание примесей согласно требованиям ГФУ.
Усвоить методы получения и свойства лекарственных средств, количественно определяемых методами кислотно-основного титрования, редоксиметрии и осаждения.
Трактовать общие требования ГФУ к качеству лекарственных средств, количественно определяемых методами кислотно-основного титрования, редоксиметрии и осаждения.
Изучить методы анализа лекарственных средств, количественно определяемых методами кислотно-основного титрования, редоксиметрии и осаждения.
Использовать химические методы анализа лекарственных средств неорганической природы и оценить качество исследуемых субстанций.

Слайд 5

Предмет и задачи фармацевтической химии. Общие методы анализа лекарственных средств неорганической

Предмет и задачи фармацевтической химии. Общие методы анализа лекарственных средств неорганической

природы согласно ГФУ

Конкретные цели:
Объяснять особенности хранения лекарственных средств, количественно определяемых методами кислотно-основного титрования, редоксиметрии и осаждения.
Усвоить методы получения и свойства лекарственных средств, количественно определяемых методами комплексонометрии. Лекарственных средств производных ртути и серебра.
Трактовать общие требования ГФУ к качеству лекарственных средств, количественно определяемых методом комплексонометрии, лекарственных средств производных ртути и серебра.
Изучить методы анализа лекарственных средств, количественно определяемых методом комплексонометрии, лекарственных средств производных ртути и серебра.
Использовать химические методы анализа лекарственных средств неорганической природы и оценить качество исследуемых субстанций.
Объяснять особенности хранения лекарственных средств, количественно определяемых методом комплексонометрии, а также лекарственных средств производных ртути и серебра.

Слайд 6

Классификация органических соединений: В соответствии с этим все органические соединения делятся

Классификация органических соединений:

В соответствии с этим все органические соединения делятся на

три больших класса:
Ациклические соединения (алифатические, класс жирных соединений), молекулы которых состоят из открытой, прямой или разветвленной цепи атомов углерода.
Карбоциклические соединения, в молекуле которых находятся одно или несколько замкнутых колец (циклов) атомов углерода.
Гетероциклические соединения, в молекуле которых кольцо со­стоит не только из атомов углерода, но и из атомов других элементов (например, S, N. О).
Слайд 7

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ Углеводороды, в которых один или несколько атомов водорода замещены

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ

Углеводороды, в которых один или несколько атомов водорода замещены

галогеном, называются галогенопроизводными углеводородов.
В соединениях такого типа может присутствовать любой из четырех галогенов: фтор, хлор, бром, йод. Каждый из этих элементов оказывает свое особое влияние на химические, физические и фармакологические свойства вещества.
Слайд 8

ПРЕДВАРИТЕЛЬНЫЕ ИСПЫТАНИЯ Проба Бельштейна Предварительная проба Бельштейна служит для подтверждения наличия

ПРЕДВАРИТЕЛЬНЫЕ ИСПЫТАНИЯ

Проба Бельштейна
Предварительная проба Бельштейна служит для подтверждения наличия галогена

в молекуле вещества органической природы. При прокаливании препарата на медной проволоке происходит окрашивание пламени в зеленый цвет (галоидные соединения меди).
Слайд 9

Минерализация фторсодержащих соединений: - Сплавление с металлическим натрием. - Сжигание в

Минерализация фторсодержащих соединений:
- Сплавление с металлическим натрием.
- Сжигание

в колбе с кислородом.
Минерализация хлор- и бромсодержащих соединений:
- Нагревание с кристаллическим натрия гидрокарбонатом.
- Нагревание с водным (левомицетин) или спиртовым (хлор-этил) раствором натрия гидроксида.
- Восстановление цинковой пылью в кислой или щелочной среде при нагревании (бромкамфора).
- Сжигание в колбе с кислородом.
Минерализация йодсодержащих соединений
- Нагревание кристаллического препарата в сухой пробирке (выделение фиолетовых паров йода).
- Нагревание с концентрированной кислотой серной.
- Нагревание со спиртовым раствором серебра нитрата.
- Сжигание в колбе с кислородом.
Слайд 10

Phthoratanum Halothane (R-S)-2-Бром-2-хлор-1,1,1-трифторэтан

Phthoratanum
Halothane

(R-S)-2-Бром-2-хлор-1,1,1-трифторэтан

Слайд 11

Свойства Прозрачная, бесцветная, тяжелая, легколетучая жидкость с запахом, напоминающим хлороформ, со

Свойства

Прозрачная, бесцветная, тяжелая, легколетучая жидкость с запахом, напоминающим хлороформ, со слад­ким

и жгучим вкусом, не воспламеняется. Легкорастворима в воде, смешивается с эфиром, хлороформом, этанолом и трихлорэтиленом. Плотность 1,872—1,877. Показатель преломления п0о 1,3697.
Слайд 12

Получение 1,1,1-трифтор-2-хлорэтан трихлорэтилен

Получение

1,1,1-трифтор-2-хлорэтан

трихлорэтилен

Слайд 13

ИК-спектр исследуемого образца соответствует ИК-спектру стандартного образца ρ = 1,865 –

ИК-спектр исследуемого образца соответствует
ИК-спектру стандартного образца
ρ = 1,865 – 1,870
n

= 1,3695 – 1,3705

Идентификация

красный

желтый

Слайд 14

Спирты – углеводороды, в которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксилом.

Спирты – углеводороды, в которых один или несколько атомов водорода замещены

гидроксилом.
Слайд 15

Классификация В зависимости от числа гидроксильных групп спирты подраз­деляются на одно-,

Классификация

В зависимости от числа гидроксильных групп спирты подраз­деляются на одно-, двух-,

трехатомные и др., а в зависимости от характера углеводородного радикала — на алифатические, алициклические и ароматические.
Слайд 16

С увеличением числа гидроксильных групп снижается токсичность, появляется сладкий вкус.

С увеличением числа гидроксильных групп снижается токсичность, появляется сладкий вкус.

Слайд 17

Спирты реагируют со щелочными металлами с выделением водорода: образующийся алкоголят подвергается гидролизу: Свойства

Спирты реагируют со щелочными металлами с выделением водорода:
образующийся алкоголят подвергается

гидролизу:

Свойства

Слайд 18

Основные свойства Основным центром в молекуле спирта является гетероатом кислорода, обладающий

Основные свойства

Основным центром в молекуле спирта является гетероатом кислорода, обладающий неподеленной

парой электронов. При действии на спирты сильными кислотами происходит присоединение к нему протона и образуется неустойчивый алкилоксониевый ион:
Слайд 19

Нуклеофильное замещение При действии на спирты минеральной или органической кислоты образуются

Нуклеофильное замещение

При действии на спирты минеральной или органической кислоты образуются сложные

эфиры: Образование сложных эфиров при взаимодействии с неорганическими и органическими кислотами используется для синтеза лекарственных средств из группы сложных эфиров, а также для идентификации спиртов (при условии, что образующийся эфир имеет характерный запах):
Слайд 20

Спирты проявляют восстановительные свойства, окисляясь под действием сильных окислителей до альдегидов

Спирты проявляют восстановительные свойства, окисляясь под действием сильных окислителей до альдегидов

и далее до кислот:
Вторичные спирты окисляются до кетонов:

Свойства

Слайд 21

Образование сложных эфиров при взаимодействии с неорганическими и органическими кислотами: Свойства

Образование сложных эфиров при взаимодействии с неорганическими и органическими кислотами:

Свойства

Слайд 22

Ethanolum (96 per centum) Гидроксиэтан

Ethanolum (96 per centum)

Гидроксиэтан

Слайд 23

Свойства Прозрачная, бесцветная, подвижная жидкость с характерным спиртовым запахом. Кипит при

Свойства

Прозрачная, бесцветная, подвижная жидкость с характерным спиртовым запахом. Кипит при 78

0С. Легко воспламеняется, горит синеватым, слабосветящимся бездымным пламенем.
Смешивается во всех соотношениях с водой, эфиром, хлороформом, ацетоном и глицерином.
Слайд 24

Получение мальтоза крахмал глюкоза

Получение

мальтоза

крахмал

глюкоза

Слайд 25

Идентификация ИК-спектр исследуемого образца соответствует ИК-спектру стандартного образца ρ = 0,805 – 0,812

Идентификация

ИК-спектр исследуемого образца соответствует
ИК-спектру стандартного образца
ρ = 0,805 – 0,812

Слайд 26

Чистота У спирта этилового определяют такие показатели: - плотность - предел

Чистота

У спирта этилового определяют такие показатели:
- плотность
- предел кислотности или щелочности
-

метанол
- сивушные масла
- альдегиды
- фурфурол
Слайд 27

ПЕРЕЧЕНЬ УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЙ ЛИТЕРАТУРЫ Державна фармакопея України. – 1-е вид. – Х.:

ПЕРЕЧЕНЬ УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

 Державна фармакопея України. – 1-е вид. – Х.:

РІРЕГ, 2001. – 556 с.
Державна фармакопея України. – 1-е вид., Доповнення 1. – Х.: РІРЕГ, 2004. – 494 с.
Державна фармакопея України. – 1-е вид., Доповнення 2. – Х.: Державне підприємство «Науково-експертний фармакопейний центр», 2008. – 620 с.
Державна фармакопея України. – 1-е вид., Доповнення 3. – Х.: Державне підприємство «Український науковий фармакопейний центр якості лікарських засобів», 2009. – 280 с.
Фармацевтична хімія: Підручник для студ. вищ. фармац. навч. закл. і фармац. ф-тів вищ.мед. для студ. вищ. фармац. навч. закл. / За заг. ред. П.О.Безуглого. – Вінниця, НОВА КНИГА, 2008.- 560 с.
Фармацевтичний аналіз: Навч. посіб. для студ. вищ. фармац. навч. закл. III-IV рівнів акредитації / П.О. Безуглий, В.О. Грудько, С.Г. Леонова та ін.; За ред. П.О. Безуглого. - X.: Вид-во НФАУ; Золоті сторінки, 2001. - 240 с.
Беликов В.Г. Фармацевтическая химия. В 2 ч.: Учебн. пособие / В.Г. Беликов – 4-е изд., перераб. и доп. – М.: МЕДпресс-информ, 2007. – 624с.
От субстанции к лекарству: Учеб. пособие / П.А. Безуглый, В.В. Болотов, И.С. Гриценко и др.; Под ред. В.П. Черных. – Харьков: Изд-во НФаУ: Золотые страницы, 2005. – 1244 с.
Слайд 28

ПЕРЕЧЕНЬ УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЙ ЛИТЕРАТУРЫ Туркевич М. Фармацевтична хімія / М. Туркевич, О.

ПЕРЕЧЕНЬ УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

Туркевич М. Фармацевтична хімія / М. Туркевич, О. Владзімірська,

Р. Лесик. – Підручник. Вінниця: Нова Книга, 2003. – 464 с.
Фармацевтическая химия: учеб. пособие / под ред. А.П. Арзамасцева. – 3-е изд., – М.: ГЭОТАР-Медиа, 2006. – 640 с.
Мелентьева Г.А. Фармацевтическая химия.– В 2-х Т.– М.: Медицина, 1976.– Т. I.– 780 с., Т. II.– 827 с.
Сливкин А.И. Функциональный анализ органических лекарственных веществ / А.И. Сливкин, Н.П. Садчикова / под ред. Академика РАМН, проф. А.П. Арзамасцева. – Воронеж: Воронежский государственный университет, 2007. – 426 с.
Закон України "Про лікарські засоби" від 4.04.1996 р. // Провизор Юридические аспекты фармации. – 1999. – Спец. вып. – С. 34-37.
Закон України. Про внесення змін до Закону України „Про лікарські засоби” (щодо до запобігання зловживання у сфері обігу лікарських засобів). Юридичні аспекти фармації. – 2008. – №5. – С. 49-59.
Наказ МОЗ України № 626 від 15.12.2004 "Про затвердження Правил виробництва (виготовлення) лікарських засобів в умовах аптеки".
Машковский М.Д. Лекарственные средства. – 15-е изд., перераб., испр. и доп. – М.:РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2009. – 1206 с.