Производные карбоновых кислот. Ненасыщенные карбоновые кислоты

Реакции нуклеофильного замещения при карбонильной группе

Реакционная способность производных карбоновых кислот в

а) реакции с реактивами Гриньяра
из сложных эфиров получаем спирты:

Г.

б) реакции с Cd-органическими соединениями

в) Реакции с CH-кислотами реакции с соединениями, содержащими активрованную метиленовую группу

реакции с соединениями, содержащими активрованную метиленовую группу

Сложноэфирная конденсация Кляйзена
1. метиленовые компоненты – эфиры кислот

Механизм сложноэфирной конденсации

Направленная сложноэфирная конденсация

Направленная сложноэфирная конденсация

2) метиленовык компоненты - кетоны

Механизм:

Д. Реакции присоединения к нитрилам

1) Гидролиз
а) Механизм гидролиза в кислой среде

б) Механизм гидролиза в основной среде – образуются соли

2) Реакции с реактивами Гриньяра:
из нитрилов получаем кетоны

α,β-Ненасыщенные карбоновые кислоты

2-пропеновая
(акриловая) кислота

2-бутеновая
(кротоновая) кислота

2-метилпропеновая
(метакриловая) кислота

3-фенилпропеновая
(коричная) кислота

Способы получения
Акриловой кислоты и ее производных

1) из ацетилена (промышленные методы)

2) из этилена

А)

Б)

3) из пропилена

А) Парофазное окисление:

Б) Окислительный аммонолиз:

4) Через образование α- или β-замещенных производных кислот с дальнейшим элиминированием

Получение метакриловой кислоты и ее производных

Получение кротоновой кислоты
А) альдольно-кротоновая конденсация
Б) реакция Кневенагеля

2. Химические свойства

А) Реакции нуклеофильного замещения по карбонильной группе

Б) Нуклеофильное присоединение

В) Реакции электрофильного присоединения по C-C связи

Список литературы

Электронный конспект лекции на сайте учебного портала МИРЭА https://online-edu.mirea.ru/course/view.php?id=1628
Реутов, О.