Производные моносахаридов. Дисахариды

Июль 28, 2022

Главная
Химия
Производные моносахаридов. Дисахариды

Содержание

2. Цели лекции: Обучающая - Сформировать знания о строении, номенклатуре и реакционной способности производных моносахаридов и олигосахаридов
3. Производные моносахаридов 1. Дезоксисахара – производные, у которых одна или две ОН-группы замещены на атом водорода,
4. Производные моносахаридов 2. Аминосахара – образуются на основе моносахаридов, в молекулах которых OH-группа второго звена замещена
5. D-глюкозамин 2-амино-2-дезокси-D-глюкопираноза Производные моносахаридов
6. N-ацетил-D-глюкозамин 2-ацетамидо-2-дезокси-D-глюкопираноза Производные моносахаридов Аминогруппа часто ацилирована остатком уксусной кислоты, при этом образуется амидная группировка: -NH-CO-
7. N-ацетил-D-галактозамин 2-ацетамидо-2-дезокси-D-галактопираноза Производные моносахаридов
8. Производные моносахаридов Аминосахара входят в состав групповых веществ крови, определяя их специфичность и являются компонентами структурных
9. Производные моносахаридов 3. Нейраминовая кислота. Получается в результате альдольной конденсации ПВК и D-маннозамина
10. 3,5-дидезокси-5-аминонулозоновая кислота Моносахариды
11. 4. Сиаловые кислоты. Они являются N-ацетильными производными нейраминовой кислоты. Ацилирование происходит ацетильным или гидроксиацетильным остатком. Например,
12. N-ацетил-D-нейраминовая Кислота (сиаловая кислота) Производные моносахаридов
13. Нейраминовые и сиаловые кислоты в свободном состоянии содержатся в спиномозговой жидкости. Сиаловая кислота является компонентом специфических
14. 5. Аскорбиновая кислота. Впервые аскорбиновую кислоту выделил венгерский химик-органик Сент-Дьерди в 1928 году. Аскорбиновая кислота играет
16. Дисахариды Дисахариды(биозы) – углеводы, состоящие из двух одинаковых или разных моносахаридных остатков с общей формулой C12H22O11.
17. По строению и химическим связям ДС делят на 2 типа: I. Восстанавливающие (мальтоза, лактоза, целлобиоза) II.
18. Дисахариды Соединения I типа – ДС, в которых гликозидная связь образована за счет выделения воды из
19. мальтоза За счет оставшегося полуацетального гидроксила второго МС сохраняется возможность раскрытия цикла, перехода циклической формы в
20. мальтоза мальтобионовая кислота Дисахариды
21. Лактоза (лат. lactis - молоко) – молочный сахар. β-D-галактопиранозил-(1→4)-D-глюкопираноза. Дисахариды
22. Целлобиоза. β-D-глюкопиранозил-(1→4)-D-глюкопираноза. Дисахариды
23. Дисахариды В растворах восстанавливающие ДС существуют в виде 3х таутомерных форм (оксикарбонильная и циклические α и
27. Дисахариды Соединения II типа (сахароза) образуется за счет выделения воды при участии полуацетальных гидроксилов обоих МС.
28. Сахароза (тростниковый сахар, свекловичный сахар). β-D-фруктофуранозил-α-D-глюкопиранозид Дисахариды
29. Дисахариды Сахароза (обыкновенный сахар) содержится в сахарном тростнике, сахарной свекле (до 28% от сухого вещества), соках
30. Химические свойства ДС. 1) В присутствии кислот или ферментов легко гидролизуются с образованием двух молекул МС
31. лактоза галактоза глюкоза сахароза глюкоза фруктоза Дисахариды
32. Гидролиз сахарозы называется инверсией сахарозы. Инверсия (лат. inversio – перестановка) – это изменение какой-либо величины на
33. 2) Реакции окисления и восстановления : Восстанавливающие дисахариды окисляются мягкими окислителями до соответствующих карбоновых кислот: мальтоза
34. мальтоза мальтобионовая кислота Дисахариды
35. Дисахариды При восстановлении образуются соответствующие спирты: мальтоза мальтозит
36. Дисахариды 3) Проявляют свойства полуацеталей, образуя гликозиды со спиртами: α-лактоза метил-α,D-лактопиранозид
37. Дисахариды 4) Как многоатомные спирты растворяют гидроксид меди(II) с образованием хелатов синего цвета
38. Гликопротеины Гликопротеины - это смешанные углеводсодержащие биополимеры, в которых белковая молекула связана с углеводами - олигосахаридами.
39. В большинстве случаев олигосахаридная и белковая цепи связаны N-гликозидными связями, образуемыми концевыми остатками N-ацетилглюкозамина (со стороны
40. Муцины - это гликопротеины, в небелковой части которых содержится глюкозамин, сиаловая кислота, N-ацетил-D-галактозамин и остаток серной
41. К гликопротеинам принадлежат вещества, определяющие групповую специфичность крови. В их основе лежит полипептидная цепь, к которой
42. В состав углеводного компонента входят N-ацетил-D-галактозамин, N-ацетил-D-глюкозамин, D-галактоза, которые располагаются в определённой последовательности от невосстановливающегося конца
43. Эта последовательность называется детерминантой. Именно она определяет специфичность группы крови. Детерминантным моносахаридом группы крови А системы
45. Скачать презентацию

Слайд 2

Цели лекции:
Обучающая - Сформировать знания о строении, номенклатуре и реакционной способности

производных моносахаридов и олигосахаридов (дисахаридов).
Развивающая – Расширить кругозор обучающихся на основе интеграции знаний; развивать логическое мышление.
Воспитательная – Содействовать формированию у обучающихся устойчивого интереса к изучению дисциплины «Органическая химия»

Слайд 3

Производные моносахаридов
1. Дезоксисахара – производные, у которых одна или две ОН-группы

замещены на атом водорода, например:
а) 2-дезокси-D-рибоза – структурный компонент ДНК
б) D-дигитоксоза – относится к 2,6-дидезоксисахарам, входит в состав сердечных гликозидов.

Слайд 4

Производные моносахаридов
2. Аминосахара – образуются на основе моносахаридов, в молекулах которых

OH-группа второго звена замещена аминогруппой - NH2.
а) D-глюкозамин.
В водном растворе он находится в циклической форме:
2-амино-2-дезокси-D-глюкопираноза.

Слайд 5

D-глюкозамин
2-амино-2-дезокси-D-глюкопираноза
Производные моносахаридов

Слайд 6

N-ацетил-D-глюкозамин
2-ацетамидо-2-дезокси-D-глюкопираноза
Производные моносахаридов
Аминогруппа часто ацилирована остатком уксусной кислоты, при этом образуется

амидная группировка:
-NH-CO-

Слайд 7

N-ацетил-D-галактозамин
2-ацетамидо-2-дезокси-D-галактопираноза
Производные моносахаридов

Слайд 8

Производные моносахаридов

Аминосахара входят в состав групповых веществ крови, определяя их

специфичность и являются компонентами структурных полисахаридов.

Слайд 9

Производные моносахаридов
3. Нейраминовая кислота. Получается в результате альдольной конденсации ПВК и

D-маннозамина

Слайд 10

3,5-дидезокси-5-аминонулозоновая
кислота
Моносахариды

Слайд 11

4. Сиаловые кислоты.
Они являются N-ацетильными производными нейраминовой кислоты.
Ацилирование происходит

ацетильным или гидроксиацетильным остатком. Например, N-ацетил-D-нейраминовая кислота.

Производные моносахаридов

Слайд 12

N-ацетил-D-нейраминовая
Кислота
(сиаловая кислота)
Производные моносахаридов

Слайд 13

Нейраминовые и сиаловые кислоты в свободном состоянии содержатся в спиномозговой жидкости.

Сиаловая кислота является компонентом специфических веществ крови, входит в состав ганглиозидов мозга и участвует в проведении нервных импульсов.

Производные моносахаридов

Слайд 14

5. Аскорбиновая кислота.
Впервые аскорбиновую кислоту выделил венгерский химик-органик Сент-Дьерди в 1928

году. Аскорбиновая кислота играет важную роль в обмене веществ. Суточная потребность человека в витамине С около 100 мг.
Аскорбиновая кислота (т.пл. 1900С) хорошо растворяется в воде, имеет кисловатый вкус, оптически активна (имеет два асимметрических атома углерода С-2 и С-3), малоустойчива к окислителям, разрушается при нагревании.

Производные моносахаридов

Слайд 15

Слайд 16

Дисахариды
Дисахариды(биозы) – углеводы, состоящие из двух одинаковых или разных моносахаридных остатков

с общей формулой C12H22O11.
Это о-гликозиды, с ацетальной природой связана их способность гидролизоваться в кислой (но не в щелочной) среде с образованием моносахаридов.

Слайд 17

По строению и химическим связям ДС делят на 2 типа:
I. Восстанавливающие

(мальтоза, лактоза, целлобиоза)
II. Невосстанавливающие (сахароза)

Слайд 18

Дисахариды
Соединения I типа – ДС, в которых гликозидная связь образована за

счет выделения воды из полуацетального гидроксила одной молекулы моносахарида и спиртовой OH-группы другого.
.

Слайд 19

мальтоза
За счет оставшегося полуацетального гидроксила второго МС сохраняется возможность раскрытия цикла,

перехода циклической формы в оксикарбонильную и проявления, таким образом, восстановительных свойств

Слайд 20

мальтоза мальтобионовая кислота
Дисахариды

Слайд 21

Лактоза (лат. lactis - молоко) – молочный сахар.
β-D-галактопиранозил-(1→4)-D-глюкопираноза.
Дисахариды

Слайд 22

Целлобиоза.
β-D-глюкопиранозил-(1→4)-D-глюкопираноза.
Дисахариды

Слайд 23

Дисахариды
В растворах восстанавливающие ДС существуют в виде 3х таутомерных форм (оксикарбонильная

и циклические α и β), взаимно переходящие друг в друга. Таутомерия является химической основой мутаротации –изменения во времени угла вращения плоскости поляризованного света.

Слайд 24

Слайд 25

Слайд 26

Слайд 27

Дисахариды
Соединения II типа (сахароза) образуется за счет выделения воды при участии

полуацетальных гидроксилов обоих МС. Отсутствие свободной полуацетальной группы свидетельствует об отсутствии восстановительной способности.

Слайд 28

Сахароза (тростниковый сахар, свекловичный сахар).
β-D-фруктофуранозил-α-D-глюкопиранозид
Дисахариды

Слайд 29

Дисахариды
Сахароза (обыкновенный сахар) содержится в сахарном тростнике, сахарной свекле (до 28%

от сухого вещества), соках растений и плодах.
Согласно условной шкале сладостей:
сахароза 100
фруктоза 173
глюкоза 74
мальтоза 32
талин (белок) 200000

Слайд 30

Химические свойства ДС.
1) В присутствии кислот или ферментов легко гидролизуются с

образованием двух молекул МС :

мальтоза глюкоза

целлобиоза глюкоза

Слайд 31

лактоза галактоза глюкоза
сахароза глюкоза фруктоза
Дисахариды

Слайд 32

Гидролиз сахарозы называется инверсией сахарозы. Инверсия (лат. inversio – перестановка) –

это изменение какой-либо величины на обратную.
Инвертный сахар используется в кулинарии.

+66,5o +52,5o -92,4o

-39,9o

сахароза глюкоза + фруктоза

Дисахариды

Слайд 33

2) Реакции окисления и восстановления :
Восстанавливающие дисахариды окисляются мягкими окислителями до

соответствующих карбоновых кислот:
мальтоза – мальтобионовая кислота
лактоза – лактобионовая кислота

Дисахариды

Слайд 34

мальтоза мальтобионовая кислота
Дисахариды

Слайд 35

Дисахариды
При восстановлении образуются соответствующие спирты:
мальтоза
мальтозит

Слайд 36

Дисахариды
3) Проявляют свойства полуацеталей, образуя гликозиды со спиртами:
α-лактоза
метил-α,D-лактопиранозид

Слайд 37

Дисахариды
4) Как многоатомные спирты растворяют гидроксид меди(II) с образованием хелатов синего

цвета

Слайд 38

Гликопротеины
Гликопротеины - это смешанные углеводсодержащие биополимеры, в которых белковая молекула связана

с углеводами - олигосахаридами. К гликопротеинам относятся ферменты, гормоны, компоненты плазмы крови, защитные белки (иммуноглобулины), муцины (слюна, секреты кишечника, бронхов), а также вещества, определяющие групповую специфичность крови.

гликопротеины

Слайд 39

В большинстве случаев олигосахаридная и белковая цепи связаны N-гликозидными связями, образуемыми

концевыми остатками N-ацетилглюкозамина (со стороны олигосахарида) и амидной группой аспарагина (в составе белковой молекулы), например:

гликопротеины

Слайд 40

Муцины - это гликопротеины, в небелковой части которых содержится глюкозамин, сиаловая

кислота, N-ацетил-D-галактозамин и остаток серной кислоты.
Слово «муцины» образовано от греческого mucos-слизь.
Муцины входят в состав слюны, яичного белка, секретов кишечника и бронхов. Их присутствие в растворе обеспечивает высокую вязкость среды.

гликопротеины

Слайд 41

К гликопротеинам принадлежат вещества, определяющие групповую специфичность крови. В их основе

лежит полипептидная цепь, к которой присоединяются олигосахаридные цепочки (до 55 штук).
Углеводный компонент и белковая часть связываются О- гликозидной связью с участием гидроксильных групп аминокислот серина и треонина.

гликопротеины

Слайд 42

В состав углеводного компонента входят N-ацетил-D-галактозамин, N-ацетил-D-глюкозамин, D-галактоза, которые располагаются в

определённой последовательности от невосстановливающегося конца олигосахаридной цепочки (в количестве от 3 до 5).

гликопротеины

Слайд 43

Эта последовательность называется детерминантой. Именно она определяет специфичность группы крови.
Детерминантным

моносахаридом группы крови А системы служит N-ацетил-D-галактозамин, а группы крови В –системы- D-галактоза.
С изменением детерминанты меняется группа крови.

гликопротеины

Производные моносахаридов. Дисахариды

Содержание

Цели лекции:Обучающая - Сформировать знания о строении, номенклатуре и реакционной способности

Производные моносахаридов 1. Дезоксисахара – производные, у которых одна или две ОН-группы

Производные моносахаридов 2. Аминосахара – образуются на основе моносахаридов, в молекулах которых

D-глюкозамин2-амино-2-дезокси-D-глюкопиранозаПроизводные моносахаридов

N-ацетил-D-глюкозамин2-ацетамидо-2-дезокси-D-глюкопиранозаПроизводные моносахаридов Аминогруппа часто ацилирована остатком уксусной кислоты, при этом образуется

N-ацетил-D-галактозамин2-ацетамидо-2-дезокси-D-галактопиранозаПроизводные моносахаридов

Производные моносахаридов Аминосахара входят в состав групповых веществ крови, определяя их

Производные моносахаридов 3. Нейраминовая кислота. Получается в результате альдольной конденсации ПВК и

3,5-дидезокси-5-аминонулозоновая кислотаМоносахариды

4. Сиаловые кислоты. Они являются N-ацетильными производными нейраминовой кислоты. Ацилирование происходит

N-ацетил-D-нейраминовая Кислота(сиаловая кислота)Производные моносахаридов

Нейраминовые и сиаловые кислоты в свободном состоянии содержатся в спиномозговой жидкости.

5. Аскорбиновая кислота. Впервые аскорбиновую кислоту выделил венгерский химик-органик Сент-Дьерди в 1928

Дисахариды Дисахариды(биозы) – углеводы, состоящие из двух одинаковых или разных моносахаридных остатков

По строению и химическим связям ДС делят на 2 типа: I. Восстанавливающие

Дисахариды Соединения I типа – ДС, в которых гликозидная связь образована за

мальтозаЗа счет оставшегося полуацетального гидроксила второго МС сохраняется возможность раскрытия цикла,

мальтоза мальтобионовая кислотаДисахариды

Лактоза (лат. lactis - молоко) – молочный сахар. β-D-галактопиранозил-(1→4)-D-глюкопираноза.Дисахариды

Целлобиоза. β-D-глюкопиранозил-(1→4)-D-глюкопираноза.Дисахариды

Дисахариды В растворах восстанавливающие ДС существуют в виде 3х таутомерных форм (оксикарбонильная

Дисахариды Соединения II типа (сахароза) образуется за счет выделения воды при участии

Сахароза (тростниковый сахар, свекловичный сахар). β-D-фруктофуранозил-α-D-глюкопиранозидДисахариды

Дисахариды Сахароза (обыкновенный сахар) содержится в сахарном тростнике, сахарной свекле (до 28%

Химические свойства ДС. 1) В присутствии кислот или ферментов легко гидролизуются с

лактоза галактоза глюкозасахароза глюкоза фруктозаДисахариды

Гидролиз сахарозы называется инверсией сахарозы. Инверсия (лат. inversio – перестановка) –

2) Реакции окисления и восстановления : Восстанавливающие дисахариды окисляются мягкими окислителями до

мальтоза мальтобионовая кислотаДисахариды

Дисахариды При восстановлении образуются соответствующие спирты:мальтозамальтозит

Дисахариды 3) Проявляют свойства полуацеталей, образуя гликозиды со спиртами: α-лактозаметил-α,D-лактопиранозид

Дисахариды 4) Как многоатомные спирты растворяют гидроксид меди(II) с образованием хелатов синего

Гликопротеины Гликопротеины - это смешанные углеводсодержащие биополимеры, в которых белковая молекула связана

В большинстве случаев олигосахаридная и белковая цепи связаны N-гликозидными связями, образуемыми

Муцины - это гликопротеины, в небелковой части которых содержится глюкозамин, сиаловая

К гликопротеинам принадлежат вещества, определяющие групповую специфичность крови. В их основе

В состав углеводного компонента входят N-ацетил-D-галактозамин, N-ацетил-D-глюкозамин, D-галактоза, которые располагаются в

Эта последовательность называется детерминантой. Именно она определяет специфичность группы крови. Детерминантным

Похожие презентации

Цели лекции:
Обучающая - Сформировать знания о строении, номенклатуре и реакционной способности

Производные моносахаридов
1. Дезоксисахара – производные, у которых одна или две ОН-группы

Производные моносахаридов
2. Аминосахара – образуются на основе моносахаридов, в молекулах которых

D-глюкозамин
2-амино-2-дезокси-D-глюкопираноза
Производные моносахаридов

N-ацетил-D-глюкозамин
2-ацетамидо-2-дезокси-D-глюкопираноза
Производные моносахаридов
Аминогруппа часто ацилирована остатком уксусной кислоты, при этом образуется

N-ацетил-D-галактозамин
2-ацетамидо-2-дезокси-D-галактопираноза
Производные моносахаридов

Производные моносахаридов

Аминосахара входят в состав групповых веществ крови, определяя их

Производные моносахаридов
3. Нейраминовая кислота. Получается в результате альдольной конденсации ПВК и

3,5-дидезокси-5-аминонулозоновая
кислота
Моносахариды

4. Сиаловые кислоты.
Они являются N-ацетильными производными нейраминовой кислоты.
Ацилирование происходит

N-ацетил-D-нейраминовая
Кислота
(сиаловая кислота)
Производные моносахаридов

5. Аскорбиновая кислота.
Впервые аскорбиновую кислоту выделил венгерский химик-органик Сент-Дьерди в 1928

Дисахариды
Дисахариды(биозы) – углеводы, состоящие из двух одинаковых или разных моносахаридных остатков

По строению и химическим связям ДС делят на 2 типа:
I. Восстанавливающие

Дисахариды
Соединения I типа – ДС, в которых гликозидная связь образована за

мальтоза
За счет оставшегося полуацетального гидроксила второго МС сохраняется возможность раскрытия цикла,

мальтоза мальтобионовая кислота
Дисахариды

Лактоза (лат. lactis - молоко) – молочный сахар.
β-D-галактопиранозил-(1→4)-D-глюкопираноза.
Дисахариды

Целлобиоза.
β-D-глюкопиранозил-(1→4)-D-глюкопираноза.
Дисахариды

Дисахариды
В растворах восстанавливающие ДС существуют в виде 3х таутомерных форм (оксикарбонильная

Дисахариды
Соединения II типа (сахароза) образуется за счет выделения воды при участии

Сахароза (тростниковый сахар, свекловичный сахар).
β-D-фруктофуранозил-α-D-глюкопиранозид
Дисахариды

Дисахариды
Сахароза (обыкновенный сахар) содержится в сахарном тростнике, сахарной свекле (до 28%

Химические свойства ДС.
1) В присутствии кислот или ферментов легко гидролизуются с

лактоза галактоза глюкоза
сахароза глюкоза фруктоза
Дисахариды

2) Реакции окисления и восстановления :
Восстанавливающие дисахариды окисляются мягкими окислителями до

мальтоза мальтобионовая кислота
Дисахариды

Дисахариды
При восстановлении образуются соответствующие спирты:
мальтоза
мальтозит

Дисахариды
3) Проявляют свойства полуацеталей, образуя гликозиды со спиртами:
α-лактоза
метил-α,D-лактопиранозид

Дисахариды
4) Как многоатомные спирты растворяют гидроксид меди(II) с образованием хелатов синего

Гликопротеины
Гликопротеины - это смешанные углеводсодержащие биополимеры, в которых белковая молекула связана

Эта последовательность называется детерминантой. Именно она определяет специфичность группы крови.
Детерминантным