Реакции окисления различных классов органических соединений

Слайд 2

Информация Перманганат: Дихромат:

Информация

Перманганат: Дихромат:

Слайд 3

Окисление алкенов 1а) 3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2OH–CH2OH +

Окисление алкенов

1а) 3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2OH–CH2OH +

2MnO2 + 2KOH
1б) 5CH3CH=CHCH2CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 5CH3COOH + 5C2H5COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 17H2O
2) 5CH3CH=CH2 + 10KMnO4 + 15H2SO4 → 5CH3COOH + 5CO2 + 10MnSO4 + 5K2SO4 + 20H2O
3) CH3CH=CHCH2CH3 + 8KMnO4 + 10KOH → CH3COOK + C2H5COOK + 6H2O + 8K2MnO4
4) CH3CH=CH2 + 10KMnO4 + 13KOH → CH3COOK + K2CO3 + 8H2O + 10K2MnO4
Слайд 4

Окисление алкинов 1) 5CH3C≡CH + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 5CH3COOH +

Окисление алкинов

1) 5CH3C≡CH + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 5CH3COOH + 5CO2

+ 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O
2) 3CH≡CH +8KMnO4→ 3KOOC –COOK +8MnO2 +2КОН +2Н2О
3) 5CH≡CH +8KMnO4 +12H2SO4 → 5HOOC –COOH +8MnSO4 +4К2SO4 +12Н2О
4) CH≡CH + 2KMnO4 +3H2SO4 (нагревание) → 2CO2 + 2MnSO4 + 4H2O + K2SO4
Слайд 5

Окисление гомологов бензола C6H5CH3 +2KMnO4 → C6H5COOK + 2MnO2 + KOH

Окисление гомологов бензола

C6H5CH3 +2KMnO4 → C6H5COOK + 2MnO2 + KOH +

H2O
C6H5CH2CH3 + 4KMnO4 → C6H5COOK + K2CO3 + 2H2O + 4MnO2 + KOH
5C6H5CH3+6KMnO4+9 H2SO4→ 5C6H5COOH+6MnSO4 +3K2SO4 + 14H2O
5C6H5–C2H5 + 12KMnO4 + 18H2SO4 → 5C6H5COOH + 5CO2 + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O
Слайд 6

Уравниваем!

Уравниваем!

Слайд 7

Уравниваем!

Уравниваем!

Слайд 8

Окисление спиртов Непосредственным продуктом окисления первичных спиртов являются альдегиды, а вторичных

Окисление спиртов

Непосредственным продуктом окисления первичных спиртов являются альдегиды, а вторичных –

кетоны.
1)3C2H5OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 (без нагревания) → 3CH3CHO + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O
2) 5C2H5OH + 4KMnO4 + 6H2SO4 (с нагреванием) → 5CH3COOH + 4MnSO4 + 2K2SO4 + 11H2O
3)3CH3–CH2OH + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4 (с нагреванием) → 3CH3–COOH + 2K2SO4 + 2Cr2(SO4)3 + 11H2О
4) 5СН2(ОН) – СН2(ОН) + 8КMnO4+12H2SO4 (с нагреванием) → 5HOOC –COOH +8MnSO4 +4К2SO4 +22Н2О
5) 3СН2(ОН) – СН2(ОН) + 8КMnO4→ 3KOOC –COOK +8MnO2 +2КОН +8Н2О
Слайд 9

Окисление альдегидов и кетонов 1) 3CH3CHO + 2KMnO4 → CH3COOH +

Окисление альдегидов и кетонов

1) 3CH3CHO + 2KMnO4 → CH3COOH + 2CH3COOK

+ 2MnO2 + H2O
2) 3CH3CHO + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → 3CH3COOH + Cr2(SO4)3 + 7H2O
CH3CHO + 2KMnO4 + 3KOH → CH3COOK + 2K2MnO4 + 2H2O
3) 5CH3CHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 5CH3COOH + 2MnSO4 + K2SO4 + 3H2O
4) CH3CHO + Br2 + 3NaOH → CH3COONa + 2NaBr + 2H2O
5) CH3CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH (нагревание) → CH3COONH4 + 2Ag (осадок) + H2O + 3NH3(газ)
6) CH3–CH=O + 2Cu(OH)2 (р-ция медного зеркала)→ CH3COOH + Cu2O (осадок) + 2H2O
Слайд 10

Окисление альдегидов и кетонов 7) 5HCOH + 4KMnO4(изб) + 6H2SO4 (нагревание)

Окисление альдегидов и кетонов

7) 5HCOH + 4KMnO4(изб) + 6H2SO4 (нагревание) →

4MnSO4 + 2K2SO4 + 5CO2 + 11H2O
8) 3СН2О (муравьиный альдегид) + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4 → 3CO2 +2K2SO4 + 2Cr2(SO4)3 + 11H2O
9) HCHO + 4[Ag(NH3)2]OH → (NH4)2CO3 + 4Ag↓ + 2H2O + 6NH3 (газ)
10) HCOH + 4Cu(OH)2 → CO2 + 2Cu2O↓(красный)+ 5H2O
Слайд 11

Степени окисления

Степени окисления

Слайд 12

Окисление карбоновых кислот HCOOH+ Cl2 = CO2 +2HCl HOOC-COOH+ Cl2 =2CO2

Окисление карбоновых кислот

HCOOH+ Cl2 = CO2 +2HCl
HOOC-COOH+ Cl2 =2CO2 +2HCl
2KMnO4 +

5HCOOH + 3H2SO4 → K2SO4 + 2MnSO4 + 5CO2↑ + 8H2O
При нагревании с сильными водоотнимающими средствами (H2SO4 (конц.) или P4O10) разлагается:
HCOOH →(t) CO↑ + H2O