Спирты, фенолы, простые эфиры и их тиоаналоги. (Лекция 9)

Содержание

Слайд 2

Спирты – это производные углеводородов, в которых один или несколько атомов

Спирты – это производные углеводородов, в которых один или несколько атомов

водорода у насыщенного атома углерода замещены на ОН-группы.

Спирты

Одноатомные

Многоатомные

первичные

вторичные

третичные

Слайд 3

Способы получения одноатомных спиртов Гидратация алкенов Щелочной гидролиз галогенпроизводных Восстановление карбонильных соединений

Способы получения одноатомных спиртов

Гидратация алкенов
Щелочной гидролиз галогенпроизводных
Восстановление карбонильных соединений

Слайд 4

Реакционные центры в спиртах Электрофильный центр β-СН-кислотный центр ОН-кислотный центр Нуклеофильный и n-основный центры

Реакционные центры в спиртах

Электрофильный центр

β-СН-кислотный центр

ОН-кислотный центр

Нуклеофильный и
n-основный центры

Слайд 5

Кислотные свойства спиртов Одноатомные спирты – слабые ОН-кислоты, реагируют только с

Кислотные свойства спиртов

Одноатомные спирты – слабые ОН-кислоты, реагируют только с активными

металлами, образуя соли - алкоголяты.
Многоатомные спирты обладают более сильными кислотными свойствами, они обратимо реагируют с безводными щелочами.

Образование ярко окрашенных комплексов с ионами меди (II) – качественная реакция на вицинальные многоатомные спирты.

Слайд 6

Реакции с участием нуклеофильного центра Алкилирование (реакция Вильямсона) Ацилирование

Реакции с участием нуклеофильного центра

Алкилирование (реакция Вильямсона)
Ацилирование

Слайд 7

Реакции с участием электрофильного центра ОН-группа является плохо уходящей группой, поэтому

Реакции с участием электрофильного центра

ОН-группа является плохо уходящей группой, поэтому ,

чтобы ее заместить, необходимо превратить ее в хорошо уходящую группу (Н2О) .
Проба Лукаса
Третичные спирты - быстрое расслоение смеси на 2 фазы;
Вторичные спирты – медленное помутнение с постепенным расслоением на 2 фазы;
Первичные спирты – прозрачные, изменений нет.
Слайд 8

Реакции с участием СН-кислотного центра (дегидратация)

Реакции с участием СН-кислотного центра (дегидратация)

Слайд 9

Окисление спиртов Первичные спирты окисляются до альдегидов, а затем – до

Окисление спиртов

Первичные спирты окисляются до альдегидов, а затем – до

карбоновых кислот
Вторичные спирты окисляются легче первичных до кетонов
Гликольное расщепление вицинальных диолов
Слайд 10

Фенолы – это производные аренов, в которых один или несколько атомов

Фенолы – это производные аренов, в которых один или несколько атомов

водорода у ароматического кольца замещены на ОН-группы.
Слайд 11

Способы получения фенолов Кумольный способ (окисление изопропилбензола) Сплавление солей ароматических сульфокислот со щелочами Разложение солей диазония

Способы получения фенолов

Кумольный способ (окисление изопропилбензола)
Сплавление солей ароматических сульфокислот со

щелочами
Разложение солей диазония
Слайд 12

Реакционные центры в фенолах Электрофильный центр ОН-кислотный центр Нуклеофильный центр

Реакционные центры в фенолах

Электрофильный центр

ОН-кислотный центр

Нуклеофильный
центр

Слайд 13

Кислотные свойства фенолов В отличие от спиртов фенолы обладают более сильными

Кислотные свойства фенолов

В отличие от спиртов фенолы обладают более сильными кислотными

свойствами и способны взаимодействовать не только с активными металлами, но и со щелочами с образованием солей – фенолятов.
Кислотные свойства многоатомных фенолов выражены сильнее, чем у одноатомных фенолов.
Слайд 14

Реакции с участием нуклеофильного центра Алкилирование Ацилирование

Реакции с участием нуклеофильного центра

Алкилирование
Ацилирование

Слайд 15

Реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце

Реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце

Слайд 16

Окислительно-восстановительные реакции фенолов

Окислительно-восстановительные реакции фенолов


Слайд 17

Качественная реакция на фенолы

Качественная реакция на фенолы

Слайд 18

Простые эфиры – это соединения общей формулы R1-O-R2, где R1 и

Простые эфиры – это соединения общей формулы R1-O-R2, где R1 и

R2 – углеводород-ные радикалы.

Простые эфиры

Ациклические

Циклические

Слайд 19

Расщепление простых эфиров

Расщепление простых эфиров

Слайд 20

Тиолы – это производные углеводородов, в которых атом водорода замещен на

Тиолы – это производные углеводородов, в которых атом водорода замещен на

меркаптогруппу SH.
Сульфиды – это серные аналоги простых эфиров, имеющие общую формулу R1-S-R2.
Слайд 21

Кислотные свойства тиолов Тиолы обладают повышенной кислотностью по сравнению со спиртами,

Кислотные свойства тиолов

Тиолы обладают повышенной кислотностью по сравнению со спиртами, реагируют

как с активными металлами, так и со щелочами, образуя соли - тиоляты.
С соединениями тяжелых металлов тиолы образуют нерастворимые соли. Это свойство используется в фармации для создания специфических антидотов.