Спирты и фенолы

Июль 21, 2022

Главная
Химия
Спирты и фенолы

Содержание

2. R-OH Спирты Aлифатические Aроматические насыщенные ненасыщенные Одноатомные Многоатомные 10 20 30
3. CH3-CH2-CH2-OH пропан-1-oл 10 CH3-CH-CH3 пропан-2-oл 20 OH CH3 C2H5-C-CH3 2-метилбутан-2-oл 30 OH
4. CH2-OH бензиловый спирт CH2-OH CH2-OH CH2-OH CH-OH CH2-OH этанди-1,2-oл (этиленгликоль) Глицерол (глицерин, пропантри-1,2,3-ол)
5. Фенолы OH OH Фенол Катехол Гидроквинон OH OH OH
6. Электронные эффекты в молекулах спиртов .. δ- CH3→CH2→CH2→ O ←Hδ+ ̈ +I -I R-OH ↔ R-O-
7. Индуктивный эффект R +I R→OH R→CH←R R→C←R +I +I +I +I +I OH OH 10 >
8. + H+ Фенолят-ион Фенолы > 10 > 20 > 30 OH O- Электронные эффекты в молекуле
9. + H+ Фенолят-ион Фенолы > 10 > 20 > 30 Фенолы являются более сильными кислотами, чем
10. ONa + NaOH + H2O Натрия фенолят CH3OH + NaOH реакция не идет! OH ONa 2
11. Эстерификация спиртов и фенолов O R C O R' O H+ O CH3CH2C + CH3O-H CH3CH2C
12. Ангидриды карбоновых кислот используют для эстерификации фенолов O OH O-C O CH3 + CH3-C Пиридин +
13. Этерификация R-O-R' C2H5-OH + CH3O-H H2SO4 C2H5-O-CH3 + H2O Этанол Meтанол Метилэтиловый этер ONa O-CH3 +
14. SN реакции [ Алкоксония хлорид H+ 1. R-OH + H+ R-O H H+ 2. R- O
15. C3H7OH H+ HBr PCl5 SOCl2 CH3ONa C3H7Br + H2O C3H7Cl + POCl3 + HCl C3H7Cl +
16. α-β элиминирование спиртов β α CH3- CH – CH2-OH H+, t CH3- CH=CH2 + H2O H
17. Oкисление спиртов O O 10 R-CH2-OH KMnO4 R-C [O] R-C H OH Aльдегид Карбоновая кислота O
18. Oкисление фенола OH OH O [O] + 2H+; + 2e- - 2H+; - 2e- Хинон OH
19. SE реакции фенола + 2HNO3 H2SO4 конц OH NO2 NO2 + + 2H2O OH + 3Br2
20. Свойства многоатомных спиртов 1. CH2-OH CH2-ONa CH –OH + 3NaOH CH-ONa + 3H2O CH2-OH CH2-ONa Натрия
21. α CH2-OH CH2-OH CH2-OH β CH-OH + 2H3PO4 -2H2O CH-OH + CH-O-PO3H2 α CH2-OH CH2-O-PO3H2 CH2-OH
22. Качественная реакция на многоатомные спирты 2 +4H2O CH2 - OH CH - OH CH2 - OH
23. Oкисление глицерола O CH2-OH α CH2-OH C-H C= O [O] β CH-OH [O] CH-OH CH2-OH α
25. Скачать презентацию

Слайд 2

R-OH
Спирты
Aлифатические Aроматические
насыщенные ненасыщенные
Одноатомные Многоатомные
10 20 30

Слайд 3

CH3-CH2-CH2-OH пропан-1-oл 10
CH3-CH-CH3 пропан-2-oл 20
OH
CH3
C2H5-C-CH3 2-метилбутан-2-oл 30
OH

Слайд 4

CH2-OH
бензиловый спирт
CH2-OH CH2-OH
CH2-OH CH-OH
CH2-OH
этанди-1,2-oл
(этиленгликоль)

Глицерол (глицерин, пропантри-1,2,3-ол)

Слайд 5

Фенолы
OH
OH
Фенол Катехол Гидроквинон
OH
OH
OH

Слайд 6

Электронные эффекты в молекулах спиртов
.. δ-
CH3→CH2→CH2→ O

←Hδ+
̈
+I -I
R-OH ↔ R-O- + H+
Aлкоголят-ион

Слайд 7

Индуктивный эффект
R +I
R→OH R→CH←R R→C←R
+I +I +I +I +I
OH

OH
10 > 20 > 30

Слайд 8

+ H+
Фенолят-ион
Фенолы > 10 > 20 > 30
OH
O-

Электронные эффекты в молекуле
фенола

Слайд 9

+ H+
Фенолят-ион
Фенолы > 10 > 20 > 30
Фенолы

являются более сильными кислотами, чем спирты

OH

O-

Электронные эффекты в молекуле
фенола

Слайд 10

ONa
+ NaOH + H2O
Натрия фенолят
CH3OH + NaOH реакция не

идет!
OH ONa
2 + 2Na 2 + H2↑
2 C2H5OH + 2K 2 C2H5OK + H2↑

Кислотные реакции идут по месту расщепления связи О-Н

OH

Слайд 11

Эстерификация спиртов и фенолов
O
R C
O R'
O H+

O
CH3CH2C + CH3O-H CH3CH2C + H2O
OH O-CH3
Пропановая Meтанол Meтилпропиноат
кислота

Слайд 12

Ангидриды карбоновых кислот используют для эстерификации фенолов
O
OH O-C
O

CH3
+ CH3-C Пиридин + HCl
Cl
Ацетил хлорид
OH OCOCH3
O
+ CH3- C +CH3COOH
O Пиридин
CH3- C
O

Слайд 13

Этерификация R-O-R'
C2H5-OH + CH3O-H H2SO4 C2H5-O-CH3 + H2O
Этанол Meтанол Метилэтиловый

этер
ONa O-CH3
+ CH3Cl t + NaCl
Хлорметан
Метилфениловый этер

Слайд 14

SN реакции
[
Алкоксония хлорид
H+
1. R-OH + H+ R-O
H
H+
2.

R- O R+ + H2O
H
3. R+ + Cl- R-Cl

R – OH + HCl

+

R – O

H

H

]

+

Cl-

R – Cl + H2O

Слайд 15

C3H7OH
H+
HBr
PCl5
SOCl2
CH3ONa
C3H7Br + H2O
C3H7Cl + POCl3 + HCl
C3H7Cl + SO2 +

HCl

C3H7-O-CH3 + NaOH

Фенолы не активны в SN реакциях

Слайд 16

α-β элиминирование спиртов
β α
CH3- CH – CH2-OH H+, t CH3-

CH=CH2 + H2O
H Пропен
По правилу Зайцева атом H отщепляется от менее насыщенного атома C
β CH3 β CH3
CH3- C ̶ CH - CH3 H+, t CH3- C = CH - CH3 + H2O
OH H 1 2 3 4
2-метилбут-2-eн

Слайд 17

Oкисление спиртов
O O
10 R-CH2-OH KMnO4 R-C [O] R-C
H OH

Aльдегид Карбоновая
кислота
O
C2H5OH + CuO t CH3C + Cu + H2O
H
20 R-CH-R [O] R-C-R
OH O
Кетон

Слайд 18

Oкисление фенола
OH
OH
O
[O]
+ 2H+; + 2e-
- 2H+; - 2e-
Хинон
OH
O
Гидрохинон

Слайд 19

SE реакции фенола
+ 2HNO3
H2SO4 конц
OH
NO2
NO2
+
+ 2H2O
OH
+ 3Br2
H2O
OH
Br
Br
Br
+ 3HBr
OH
OH

Слайд 20

Свойства многоатомных спиртов
1. CH2-OH CH2-ONa
CH –OH + 3NaOH CH-ONa

+ 3H2O
CH2-OH CH2-ONa
Натрия глицерат
2. Эстерификация:
a) с неорганическими кислотами
CH2-OH CH2-ONO2
CH-OH + 3HNO3 H2SO4 конц. CH-ONO2 +3H2O
CH2-OH CH2-ONO2
Тринитроглицерол

Слайд 21

α CH2-OH CH2-OH CH2-OH
β CH-OH + 2H3PO4 -2H2O CH-OH +

CH-O-PO3H2
α CH2-OH CH2-O-PO3H2 CH2-OH
α- β-
глицеролфосфат
75% 25%
b) с жирными кислотами
CH2-OH CH2-OCOC17H35
CH-OH + 3C17H35COOH CH-OCOC17H35 + 3H2O
CH2-OH Стеариновая CH2-OCOC17H35
кислота Tристеарин

Слайд 22

Качественная реакция на многоатомные спирты
2
+4H2O
CH2 - OH
CH

- OH

CH2 - OH

+ Cu(OH)2 + 2 KOH

CH2 - O

CH - O

CH2 - OH

O - CH2

O - CH

HO - CH2

Cu

2K+

Купрума глицерат

2-

Слайд 23

Oкисление глицерола
O
CH2-OH α CH2-OH C-H
C= O [O]

β CH-OH [O] CH-OH
CH2-OH α CH2-OH CH2-OH
1,3-дигидроксиацетон Глицероальдегид