Спирты. Классификация спиртов

Содержание

Слайд 2

Классификация спиртов

Классификация спиртов

Слайд 3

Спирты R(OH)n (по числу гидроксогрупп) Одноатомные n=1 Многоатомные n>1 СnH2n+1OH СH3OH

Спирты R(OH)n
(по числу гидроксогрупп)

Одноатомные
n=1

Многоатомные
n>1

СnH2n+1OH

СH3OH - метанол

С2H5OH - этанол

СH2OH

СHOH

СH2OH

Пропантриол-1,2,3


(глицерин)
Слайд 4

Изомерия спиртов Изомерия углеродного скелета: бутанол-1 и метилпропанол-1 Изомерия положения функциональной

Изомерия спиртов


Изомерия углеродного скелета:
бутанол-1 и метилпропанол-1
Изомерия

положения функциональной группы: бутанол-1 и бутанол-2
Межклассовая изомерия:
спирты –простые эфиры
Задание: Составьте формулы возможных изомеров состава C5H11OH.
Слайд 5

Различают спирты : Первичные: СН3-СН2-СН2-СН2-ОН Бутанол-1 Вторичные: СН3-СН2-СН-СН3 ׀ ОН Бутанол-2

Различают спирты :

Первичные: СН3-СН2-СН2-СН2-ОН
Бутанол-1

Вторичные:

СН3-СН2-СН-СН3
׀
ОН

Бутанол-2

Третичные:

СН3
׀
СН3-С-СН3
׀

ОН

Метилпропанол-1

Слайд 6

Структурная изомерия предельных одноатомных спиртов ол-1 СН3-СН2-СН2-СН2 4 3 2 1

Структурная изомерия предельных одноатомных спиртов

ол-1

СН3-СН2-СН2-СН2

4 3 2 1

бутан

он

бутан

ол-2

4 3 2

1
СН3-СН2-СН-СН3

-ОН

Первичный спирт

Вторичный спирт

1. Изомерия положения гидроксильной группы

Слайд 7

Структурная изомерия предельных одноатомных спиртов СН3 2-метил пропан -ОН 3 2

Структурная изомерия предельных одноатомных спиртов

СН3

2-метил

пропан

-ОН

3 2 1

СН3-СН-СН2

ол-1

СН3-С -СН

Н

ОН

СН3

2

3

2-метил

пропан

ол-2

3 2 1

Первичный

спирт

Третичный спирт

2. Изомерия углеродного скелета

Слайд 8

Структурная изомерия предельных одноатомных спиртов СН3-СН2-СН2-СН2 -ОН бутан ол-1 СН3-СН2- О

Структурная изомерия предельных одноатомных спиртов

СН3-СН2-СН2-СН2

-ОН

бутан

ол-1

СН3-СН2-

О

-СН2-СН3

ди

этиловый

4 3 2 1

2 1

эфир

СН3-СН2-СН2-

О

-СН3

3 2

1

1 2

1

пропиловый

метил

эфир

3. Межклассовая изомерия

Слайд 9

Физические свойства спиртов

Физические свойства спиртов

Слайд 10

Физические свойства спиртов Растворимость спиртов Спирт как растворитель

Физические свойства спиртов

Растворимость спиртов

Спирт как растворитель

Слайд 11

Строение спиртов

Строение спиртов

Слайд 12

Химические свойства предельных одноатомных спиртов х и м и ч е

Химические свойства предельных одноатомных спиртов

х
и
м
и
ч
е
с
к
и
е
с
в
о
й
с
т
в
а

Взаимодействие со щелочными
металлами (кислотные свойства)

R-OMe +Н2
алкоголят

Этерификация

R-C-O-R1

+ H2O
II
O

Гидрогалогенирование

R-Гал +Н2О

Окислительное дегидрирование
(СuО)

R1 -C-O-Н + H2O+Сu
II
O

Дегидратация

внутримолекулярная

межмолекулярная

R-O-R + H2O

R-CH=CH2 + H2O

Горение

СО2 + Н2О

+ R-C-O-Н
II
O

Слайд 13

Химические свойства спиртов Кислотные свойства Взаимодействие со щелочными и щелочноземельными металлами

Химические свойства спиртов

Кислотные свойства

Взаимодействие со щелочными и щелочноземельными металлами

Реакции

замещения

Взаимодействие с галогеноводородами

Этерификация

Реакции окисления

Горение

Окислительное дегидрирование

Дегидратация

Внутримолекулярная

Межмолекулярная

C2H5OH + Na -> C2H5ONa + 1/2H2

CH3-C=O + CH3-CH2-ОН -> CH3-C=O + H2O
| |
OH O- СН2-СН3

C2H5OH + 3O2 -> 2CO2 + 3H2O

C2H5OH + CuO -> CH3-C=O + Cu + H2O
|
OH


C2H5OH + HBr -> C2H5Br + H2O

H+

CH3-CH2OH -> CH2=CH2 + H2O

t°>180 °

H2SO4

CH3-CH2-OH+HO-CH2-CH3 ->
CH3-CH2-O-CH2-CH3 + H2O

t°<180 °

H2SO4

Слайд 14

Получение спиртов 1.Гидратация алкенов в кислой среде: R-CH=CH2 + H2O →

Получение спиртов

1.Гидратация алкенов в кислой среде:
R-CH=CH2 + H2O →

R-CH(OH)CH3
( по правилу Марковникова)
2.Гидролиз галогенпроизводных:
R-Гал + МеОН → R-OH + МеГал + H2O

Водн р-р

3.Восстановление карбонильных соединений:
RCOH + H2 → R-OH
4.Спиртовое брожение:
С6Н12О6 → 2С2Н5ОН+ 2СО2

Слайд 15

Составьте уравнения реакций, лежащих в основе химического использования спиртов *

Составьте уравнения реакций, лежащих в основе химического использования спиртов

*

Слайд 16

Задание 1. Сколько различных спиртов изображено ниже: CH3-CH-CH2 | | OH

Задание

1. Сколько различных спиртов изображено ниже:

CH3-CH-CH2
| |
OH CH3

CH3-CH2-CH-CH3
|

OH

CH3-CH-CH2-OH
|
CH3

CH2-CH-OH
| |
CH3 CH3

а) один б) два в) три г) четыре

Слайд 17

Задание Дана цепочка превращений: KOH спирт CH3-CH2Cl +HCl 1 +NaOH 2

Задание

Дана цепочка превращений:

KOH
спирт

CH3-CH2Cl

+HCl

1

+NaOH

2

+CH3COOH

3

4

Назовите вещества №1- 4 и составьте соответствующие уравнения реакций

водн.

Слайд 18

О каком органическом веществе идет речь, если при сжигании 1,2 г

О каком органическом веществе идет речь, если при сжигании 1,2 г

его выделилось 1,344 л оксида углерода (IV) и 1,44 г воды? Плотность его паров по водороду 30. Составьте и назовите изомеры этого вещества.
Слайд 19

Решение 1,2 г 1,344 л 1,44 г СХНУ + О2 →

Решение

1,2 г 1,344 л 1,44 г
СХНУ + О2 → хСО2 + у/2Н2О
М=D(Н2)*2=30*2=60

г/моль
=0,2:0,6:0,8 =1:3:4
x=3, y=8
Следовательно вещество отвечает составу С3Н8
Проверка: М=12*3+1*8=44 г/моль. Это не отвечает заданной массе 60 г/моль. Найдем разницу 60-44=16 → в состав вещества входит О, С3Н8 О – пропанол или метилэтиловый эфир.
Слайд 20

Многоатомные спирты СН2-ОН ׀ СН2 -ОН Этандиол-1,2 (этиленгликоль) СН2 - ОН

Многоатомные спирты

СН2-ОН
׀
СН2 -ОН

Этандиол-1,2
(этиленгликоль)

СН2 - ОН
׀
СН –ОН
׀
СН2 - ОН

Пропантриол-1,2,3
(глицерин)

Двухатомные

Трехатомные

Сиропообразные

(вязкие) жидкости

Сильный яд!

Используется
как антифриз и
сырье для производства лавсана

Используется
в косметике,
кожевенной и
текстильной
промышленности,
в производстве
лекарств и взрыв-
чатых веществ

Слайд 21

Химические свойства многоатомных спиртов Составьте соответствующее уравнение реакции.

Химические свойства многоатомных спиртов

Составьте соответствующее уравнение реакции.

Слайд 22

Химические свойства многоатомных спиртов

Химические свойства многоатомных спиртов

Слайд 23

Химические свойства многоатомных спиртов

Химические свойства многоатомных спиртов

Слайд 24

Качественная реакция на многоатомные спирты

Качественная реакция на многоатомные спирты

Слайд 25

Получение глицерина

Получение глицерина

Слайд 26

Взаимосвязь органических веществ C3. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно

Взаимосвязь органических веществ

C3. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить

превращения:
H2SO4(конц.),t Br2 H2O, Hg2+ H2, кат.
Пропанол-1 Х1 Х2 пропин Х3 Х4

РЕШЕНИЕ:
CH3–CH2–CH2–OH → CH3–CH=CH2 + H2O
CH3–CH=CH2 + Br2 → CH3–CHBr–CH2Br
CH3–CHBr–CH2Br + 2KOH → 2KBr + 2H2O + CH3–C≡CH
CH3–C≡CH + HOH → CH3–CO–CH3
CH3–CO–CH3 + H2 → CH3–CHOH–CH3

Слайд 27

“Всё есть яд! Всё есть лекарство Всё дело в дозе” Топливо

“Всё есть яд!
Всё есть лекарство
Всё дело в дозе”

Топливо
Растворитель
Лекарственные препараты
Лаки, краски
Сложные эфиры
Уксусная

кислота
Бутадиен -> Каучук
Косметическая промышленность

Спирты
в жизни человека

Слабый наркотик
Производство ликероводочных изделий

“аль-коголь” (арабское) – одурманивающий

Пьянство есть упражнение в безумии /Пифагор/

Слайд 28

Физиологическое действие спиртов

Физиологическое действие спиртов

Слайд 29

Применение спиртов

Применение спиртов

Слайд 30

Применение этанола

Применение этанола

Слайд 31

Слайд 32

Слайд 33