Углеводороды нефти. Алканы. Парафины

Общая формула алканов СnH2n+2

Газы

СH4 метан
С2H6 этан
С3H8 пропан
С4H10 бутан

жидкости

С5H12 пентан
…..
С15H32 пентадекан

Твердые вещества

Начиная с С16Н34

Газообразные парафиновые углеводороды входят в состав природных углеводородных газов, которые в

природные газы газы газоконденсатных месторождений попутные газы

Примерный состав природного газа

Примерный состав попутного нефтяного газа

Примерный состав газов газоконденсатных месторождений

Газообразные парафины дают комплексы с водой, они называются гидратами природных газов,

Молекулы газов включаются в полости, образующиеся в кристаллической решетке воды.

Систематическая номенклатура алканов (ИЮПАК; JUPAC; Международный союз теоретической и прикладной химии)

1.
Выбирают

CH3
|
H3C – CH2 – C – CH –

CH3
|
H3C –C– CH2 – CH2 –

2. Нумеруют атомы углерода в цепи, с того конца, к которому ближе

Формулы и названия радикалов

CH3
|
H3C5 – C4H2 – C3 – C2H –

CH3
|
H3C –C3– C4H2 – C5H2 –

3. Перечисляют все радикалы (в порядке возрастания сложности) перед каждым радикалом ставится

CH3
|
H3C5 – C4H2 – C3 – C2H –

CH3
|
H3C –C3– C4H2 – C5H2 –

4. Дают название пронумерованной цепи, которое соответствует названию нормального алкана, состоящего из

CH3
|
H3C5 – C4H2 – C3 – C2H –

CH3
|
H3C –C3– C4H2 – C5H2 –

Физические свойства алканов

Вывод:

Среди алканов нормального строения с ростом числа атомов углерода в

Физические свойства алканов

Вывод:

Среди алканов одинакового состава, но разного строения минимальными показателями:
температура кипения
температура

Углеводороды нефти

Циклоалканы. Нафтены.
Содержание в нефтях в среднем 25-80%

Циклопропан
Циклобутан
Циклопентан
Циклогексан

Моноциклические нафтены (СnH2n)

ИЗОМЕРИЯ

Бициклические нафтены СnH2n-2

Конденсированного типа
Сочлененного типа
Изолированного типа

(CH2)

Мостикового типа

Спиро

спиро [3,4] октан

Трициклические нафтены CnH2n-4

Пергидроантрацен
Пергидрофенантрен
адамантан

Моноциклические нафтены содержатся во фракциях выкипающих до 3000С и содержатся они

Физические свойства нафтенов

Нафтены имеют более высокие температуры кипения и плавления

Введение метильной группы в молекулу нафтена резко нарушает симметрию молекулы ,

Химические свойства нафтенов

Реакция дегидрогенизации.
Реакция была открыта и изучена Н. Д. Зеленским

Циклогексан и его гомологи в присутствии Pt, Pd при 300 0С

Образование комплексов с тиомочевинной

Нафтеновые углеводороды образуют соединения включения (клатраты) с тиомочевиной

Изомеризация

Алкилпроизводные нафтенов с
достаточно длинной углеродной цепью
(С3 и более) над

В присутствии кислот Льюиса (AlCl3, AlBr3) происходит изомеризация цикла:

При невысоких температурах

Реакция окисления.

Устойчивость к кислороду у нафтенового цикла ниже, чем у ароматического.
При

Нафтены имеют более высокие октановые числа чем соответствующие им алканы

Автомобильные бензины

В бензиновых фракциях содержатся моноциклические производные циклопентана и циклогексана; выше

Циклопентан содержится в очень небольших количествах (до 3% на сумму циклопентанов);

Углеводороды нефти

Ароматические углеводороды. Арены.
Содержание в нефтях в среднем 10-20%

Одноядерные арены СnH2n-6

Бензол
Радикал бензола -ФЕНИЛ

Радикалы толуола

СН3

1,2-диметилбензол
Положение 1,2-орто
О-диметилбензол
о-ксилол

СН3

1,3-диметилбензол
положение 1,3- мета
м—диметилбензол
м-ксилол

1,4-диметилбензол
положение 1,4 –пара
п-диметилбензол
п-ксилол

Многоядерные арены

Двухядерные
Нафталин

дифенилметан

Трехядерные

Антрацен

Фенантрен

Трифенилметан

Четырехядерные

ХРИЗЕН

ПИРЕН

Физические свойства аренов

Температура плавления аренов тем выше, чем симметричнее расположены, имеющиеся радикалы

На температуру плавления в многоядерных конденсированных системах влияет взаимное расположение колец

Линейное расположение колец – антрацен (tплавления 2160С) Ангулярное расположение колец – фенантрен

Окисление бензола

Бензол не окисляется при нагревании такими сильными окислителями как концентрированные

Окисление может происходить только в жестких условиях:

Гомологи бензола окисляются значительно легче, чем бензол, по С–Н связям в

Александр Флавианович Добрянский

В зависимости от содержания и
распределения аренов подразделил
нефти

Первый класс – с плотностью 0,900
Второй класс - с плотностью 0,850-0,900
Третий

Распределение ароматических углеводородов по количеству циклов

В бензиновой фракции нефти Понка-Сити
соотношение аренов
С6:С7:С8:С9

Арены средних фракций 230-275 0С

Алкильная цепь имеет изопреноидное строение