Углеводы. Полисахариды

Июль 22, 2022

Главная
Химия
Углеводы. Полисахариды

Содержание

2. Цели лекции: Обучающая - Сформировать знания о строении, номенклатуре и реакционной способности полисахариды. Развивающая – Расширить
3. Полисахариды Полисахариды (гликаны) - это высокомолекулярные углеводы, по химической природе относящиеся к полигликозидам, т.е. продуктам поликонденсации
4. Полисахариды 1. Гомополисахариды - биополимеры, образованные из остатков одного моносахарида. К ним относятся многие ПС растительного
5. гомополисахариды 1.Гомополисахариды 1)Строение крахмала Крахмал - это смесь двух полисахаридов: амилозы (10-20%) и амилопектина (80-90%). Амилоза
6. α(1→ 4) гликозидная связь гомополисахариды
7. Макромолекула амилозы свёрнута в спираль, во внутренний канал которой могут проникать молекулы небольших размеров, образуя комплексы,
8. Амилопектин - это гомополисахарид разветвлённой структуры, в составе которого линейная цепь α,D-глюкопиранозных остатков построена за счёт
9. гомополисахариды
10. Амилопектин гомополисахариды
11. Свойства крахмала Крахмал - это белое аморфное вещество, синтезируемое в растениях в процессе фотосинтеза и запасающееся
12. Схема гидролиза крахмала может иметь следующий вид: (C6H10O5)n+m H2O (α−амилаза)→ декстрины + q H2O (α−амилаза)→ мальтоза
13. Глюкоза из кишечника по воротной вене поступает в печень, где участвует в синтезе гликогена, или кровью
14. 2)Гликоген (животный крахмал) Гликоген является структурным и функциональным аналогом крахмала. По строению подобен амилопектину, но имеет
15. Гликоген
16. Макромолекула гликогена из-за большого размера не проходит через мембрану, а находится внутри клетки, то есть в
17. 3)Целлюлоза (клетчатка) Это структурный гомополисахарид растительного происхождения, являющийся основой опорных тканей растений. Структурной единицей клетчатки является
18. гомополисахариды
19. Внутри и между цепями целлюлозы возникают водородные связи, которые обеспечивают высокую механическую прочность, волокнистость, нерастворимость в
20. полигалактуроновая (пектовая) кислота метоксилированная полигалактуроновая кислота 4)Пектиновые вещества Содержатся в плодах и овощах. Способны образовывать в
21. 5)Декстраны-полисахариды, продуцируемые из сахарозы бактериями Leuconostoc mesenteroides Заменители плазмы и других компонентов крови Детоксицирующие средства, включая
22. гетерополисахариды 2.Гетерополисахариды
23. гетерополисахариды В медицине хондроитина сульфат применяется в качестве лекарственного средства группы нестероидных противовоспалительных препаратов.
24. гетерополисахариды 2) Гиалуроновая кислота Она является полисахаридом соединительной ткани. Её макромолекула строится из остатков дисахаридов, соединённых
25. гетерополисахариды
26. Гиалуроновая кислота гетерополисахариды
27. Молекулярная масса полимера достигает 2-7 млн. За счёт большого числа карбоксильных групп макромолекула связывает значительное количество
28. 3) Гепарин Дисахаридный фрагмент состоит из остатков D-глюкозамина и двух уроновых кислот: D-глюкуроновой и L-идуроновой (преобладает),
29. Между дисахаридными фрагментами осуществляется α(1-4)-гликозидной связью, если фрагмент оканчивается L-идуроновой кислотой и β(1-4)-гликозидной связью, если фрагмент
31. Скачать презентацию

Слайд 2

Цели лекции:
Обучающая - Сформировать знания о строении, номенклатуре и реакционной способности

полисахариды.
Развивающая – Расширить кругозор обучающихся на основе интеграции знаний; развивать логическое мышление.
Воспитательная – Содействовать формированию у обучающихся устойчивого интереса к изучению дисциплины «Органическая химия»

Слайд 3

Полисахариды
Полисахариды (гликаны) - это высокомолекулярные углеводы, по химической природе относящиеся к

полигликозидам, т.е. продуктам поликонденсации моносахаридов, связанных между собой гликозидными связями.
Биологическая роль:

Слайд 4

Полисахариды
1. Гомополисахариды - биополимеры, образованные из остатков одного моносахарида.
К ним относятся

многие ПС растительного (крахмал, целлюлоза, пектиновые вещества), животного (гликоген, хинин) и бактериального (декстраны) происхождения.
2. Гетерополисахариды, образованные из остатков разных моносахаридов (гиалуроновая кислота, гепарин и др.).

Слайд 5

гомополисахариды
1.Гомополисахариды
1)Строение крахмала
Крахмал - это смесь двух полисахаридов: амилозы (10-20%) и амилопектина

(80-90%).
Амилоза состоит из остатков α-D-глюкопиранозы, связанных α(1→4)-гликозидными связями.
В макромолекулу амилозы может включаться от 200 до 1000 остатков глюкозы с общей молекулярной массой 160 тыс. единиц

Слайд 6

α(1→ 4)
гликозидная связь
гомополисахариды

Слайд 7

Макромолекула амилозы свёрнута в спираль, во внутренний канал которой могут проникать

молекулы небольших размеров, образуя комплексы, которые называются «соединения включения». Например, комплекс амилозы с иодом имеет синее окрашивание.

гомополисахариды

Слайд 8

Амилопектин - это гомополисахарид разветвлённой структуры, в составе которого линейная цепь

α,D-глюкопиранозных остатков построена за счёт α(1→4) гликозидных связей, а элементы разветвления формируются за счёт α(1→6) гликозидных связей.
Между точками разветвления укладывается 20 - 25 глюкозных остатков; молекулярная масса амилопектина ≈1-6 млн. единиц.

гомополисахариды

Слайд 9

гомополисахариды

Слайд 10

Амилопектин
гомополисахариды

Слайд 11

Свойства крахмала
Крахмал - это белое аморфное вещество, синтезируемое в растениях в

процессе фотосинтеза и запасающееся в клубнях и семенах.
Биохимическое превращение сводится к его гидролизу. Гидролиз в живом организме начинается в ротовой полости под действием α-амилазы слюны, где крахмал расщепляется до декстринов. Гидролиз продолжается в тонкой кишке под действием α-амилазы поджелудочной железы и заканчивается образованием молекул глюкозы.

гомополисахариды

Слайд 12

Схема гидролиза крахмала может иметь следующий вид:
(C6H10O5)n+m H2O (α−амилаза)→ декстрины

+ q H2O (α−амилаза)→ мальтоза + Н2О (мальтаза)→
n C6H12O6 глюкоза.

гомополисахариды

Слайд 13

Глюкоза из кишечника по воротной вене поступает в печень, где участвует

в синтезе гликогена, или кровью переносится к различным органам и тканям, где сгорает, выделяя энергию. Уровень глюкозы в крови в норме составляет 3,3-6,0 ммоль·дм-3.
Качественным реактивом на крахмал и продукты гидролиза является раствор йода. С крахмалом он образует комплекс тёмно-синего цвета. С декстринами - от фиолетового до красно-бурого цвета. Мальтоза и глюкоза раствором йода не окрашиваются.

гомополисахариды

Слайд 14

2)Гликоген (животный крахмал)
Гликоген является структурным и функциональным аналогом крахмала.
По

строению подобен амилопектину, но имеет еще большее разветвление цепей: между точками разветвления располагаются 10-12 (иногда 6) глюкозных остатков.
Молекулярная масса гликогена может достигать 10-12 тыс. и даже 1 млн. единиц.
Гликоген содержится во всех животных тканях, особенно много в печени (до 20%) и мышцах (до 4%).

гомополисахариды

Слайд 15

Гликоген

Слайд 16

Макромолекула гликогена из-за большого размера не проходит через мембрану, а находится

внутри клетки, то есть в резерве, до тех пор, пока не возникает потребность в энергии.
Все процессы жизнедеятельности сопровождаются мобилизацией гликогена, т.е. его гидролитическим расщеплением до глюкозы.
Сильное разветвление цепи способствует выполнению гликогеном энергетической функции, т.к. при наличии большого числа концевых остатков обеспечивается быстрое отщепление нужного количества молекул глюкозы.
С раствором йода гликоген даёт окрашивание от винно-красного до бурого цвета.

гомополисахариды

Слайд 17

3)Целлюлоза (клетчатка)
Это структурный гомополисахарид растительного происхождения, являющийся основой опорных тканей

растений.
Структурной единицей клетчатки является β,D-глюкопираноза, звенья которой связаны β(1→4) гликозидными связями.
Макромолекула имеет линейное строение и содержит от 2,5 тыс. до 12 тыс. глюкозных остатков с общей молекулярной массой 1-2 млн.

гомополисахариды

Слайд 18

гомополисахариды

Слайд 19

Внутри и между цепями целлюлозы возникают водородные связи, которые обеспечивают высокую

механическую прочность, волокнистость, нерастворимость в воде и химическую инертность целлюлозы.
Из сложных углеводов только клетчатка не расщепляется в тонком кишечнике из-за отсутствия необходимых ферментов; в толстом кишечнике она частично гидролизуется под действием ферментов микроорганизмов.
В процессе пищеварения клетчатка выполняет роль балластного вещества, улучшая перистальтику кишечника.

гомополисахариды

Слайд 20

полигалактуроновая
(пектовая) кислота метоксилированная полигалактуроновая
кислота
4)Пектиновые вещества
Содержатся в плодах и

овощах. Способны образовывать в растворах прочные гели и студни, что используется в фармацевтической промышленности.
В основе пектиновых веществ лежит пектовая кислота, которая состоит из остатков α,D-галактуроновой кислоты, связанных α(1-4 гликозидными связями)

гомополисахариды

Слайд 21

5)Декстраны-полисахариды, продуцируемые из сахарозы бактериями Leuconostoc mesenteroides
Заменители плазмы и других компонентов

крови Детоксицирующие средства, включая антидоты

гомополисахариды

Слайд 22

гетерополисахариды
2.Гетерополисахариды

Слайд 23

гетерополисахариды
В медицине хондроитина сульфат применяется в качестве лекарственного средства группы нестероидных противовоспалительных

препаратов.

Слайд 24

гетерополисахариды
2) Гиалуроновая кислота
Она является полисахаридом соединительной ткани.
Её макромолекула строится из остатков

дисахаридов, соединённых β(1→4) гликозидными связями.
Дисахаридный фрагмент включает остатки β ,D-глюкуроновой кислоты и N-ацетил- β, D-глюкозамина, соединённых β(1→3) гликозидной связью.

Слайд 25

гетерополисахариды

Слайд 26

Гиалуроновая кислота
гетерополисахариды

Слайд 27

Молекулярная масса полимера достигает 2-7 млн.
За счёт большого числа карбоксильных

групп макромолекула связывает значительное количество воды, поэтому растворы гиалуроновой кислоты обладают повышенной вязкостью.
С этим связана ее барьерная функция, обеспечивающая непроницаемость соединительной ткани для болезнетворных бактерий.
В комплексе с полипептидами гиалуроновая кислота входит в состав стекловидного тела глаза, суставной жидкости, хрящевой ткани.

гетерополисахариды

Слайд 28

3) Гепарин
Дисахаридный фрагмент состоит из остатков D-глюкозамина и двух уроновых кислот:

D-глюкуроновой и L-идуроновой (преобладает), связанных α(1-4)-гликозидной связью.

гетерополисахариды

L-идуроновая кислота

Слайд 29

Между дисахаридными фрагментами осуществляется α(1-4)-гликозидной связью, если фрагмент оканчивается L-идуроновой кислотой

и β(1-4)-гликозидной связью, если фрагмент оканчивается D-глюкуроновой кислотой.
Аминогруппа у большинства глюкозаминных остатков сульфатирована, а у некоторых из них ацетилирована. Кроме того, сульфатные группы содержатся у ряда L-идуроновых кислот при С-2, а также у глюкозаминных остатков при C-6.
Молекулярная масса 16-20 тыс.единиц.

гетерополисахариды

Углеводы. Полисахариды

Содержание

Цели лекции:Обучающая - Сформировать знания о строении, номенклатуре и реакционной способности

Полисахариды Полисахариды (гликаны) - это высокомолекулярные углеводы, по химической природе относящиеся к

Полисахариды1. Гомополисахариды - биополимеры, образованные из остатков одного моносахарида.К ним относятся

гомополисахариды1.Гомополисахариды1)Строение крахмала Крахмал - это смесь двух полисахаридов: амилозы (10-20%) и амилопектина

α(1→ 4)гликозидная связьгомополисахариды

Макромолекула амилозы свёрнута в спираль, во внутренний канал которой могут проникать

Амилопектин - это гомополисахарид разветвлённой структуры, в составе которого линейная цепь

гомополисахариды

Амилопектингомополисахариды

Свойства крахмала Крахмал - это белое аморфное вещество, синтезируемое в растениях в

Схема гидролиза крахмала может иметь следующий вид: (C6H10O5)n+m H2O (α−амилаза)→ декстрины

Глюкоза из кишечника по воротной вене поступает в печень, где участвует

2)Гликоген (животный крахмал) Гликоген является структурным и функциональным аналогом крахмала. По

Гликоген

Макромолекула гликогена из-за большого размера не проходит через мембрану, а находится

3)Целлюлоза (клетчатка) Это структурный гомополисахарид растительного происхождения, являющийся основой опорных тканей

гомополисахариды

Внутри и между цепями целлюлозы возникают водородные связи, которые обеспечивают высокую

полигалактуроновая (пектовая) кислота метоксилированная полигалактуроновая кислота4)Пектиновые вещества Содержатся в плодах и

5)Декстраны-полисахариды, продуцируемые из сахарозы бактериями Leuconostoc mesenteroidesЗаменители плазмы и других компонентов

гетерополисахариды2.Гетерополисахариды

гетерополисахаридыВ медицине хондроитина сульфат применяется в качестве лекарственного средства группы нестероидных противовоспалительных

гетерополисахариды2) Гиалуроновая кислота Она является полисахаридом соединительной ткани. Её макромолекула строится из остатков

гетерополисахариды

Гиалуроновая кислота гетерополисахариды

Молекулярная масса полимера достигает 2-7 млн. За счёт большого числа карбоксильных

3) Гепарин Дисахаридный фрагмент состоит из остатков D-глюкозамина и двух уроновых кислот:

Между дисахаридными фрагментами осуществляется α(1-4)-гликозидной связью, если фрагмент оканчивается L-идуроновой кислотой

Похожие презентации

Цели лекции:
Обучающая - Сформировать знания о строении, номенклатуре и реакционной способности

Полисахариды
Полисахариды (гликаны) - это высокомолекулярные углеводы, по химической природе относящиеся к

Полисахариды
1. Гомополисахариды - биополимеры, образованные из остатков одного моносахарида.
К ним относятся

гомополисахариды
1.Гомополисахариды
1)Строение крахмала
Крахмал - это смесь двух полисахаридов: амилозы (10-20%) и амилопектина

α(1→ 4)
гликозидная связь
гомополисахариды

Амилопектин
гомополисахариды

Свойства крахмала
Крахмал - это белое аморфное вещество, синтезируемое в растениях в

Схема гидролиза крахмала может иметь следующий вид:
(C6H10O5)n+m H2O (α−амилаза)→ декстрины

2)Гликоген (животный крахмал)
Гликоген является структурным и функциональным аналогом крахмала.
По

3)Целлюлоза (клетчатка)
Это структурный гомополисахарид растительного происхождения, являющийся основой опорных тканей

полигалактуроновая
(пектовая) кислота метоксилированная полигалактуроновая
кислота
4)Пектиновые вещества
Содержатся в плодах и

5)Декстраны-полисахариды, продуцируемые из сахарозы бактериями Leuconostoc mesenteroides
Заменители плазмы и других компонентов

гетерополисахариды
2.Гетерополисахариды

гетерополисахариды
В медицине хондроитина сульфат применяется в качестве лекарственного средства группы нестероидных противовоспалительных

гетерополисахариды
2) Гиалуроновая кислота
Она является полисахаридом соединительной ткани.
Её макромолекула строится из остатков

Гиалуроновая кислота
гетерополисахариды

Молекулярная масса полимера достигает 2-7 млн.
За счёт большого числа карбоксильных

3) Гепарин
Дисахаридный фрагмент состоит из остатков D-глюкозамина и двух уроновых кислот: