Углеводы (сахариды)

Углеводы (сахариды) - природные соединения, структура которых может быть выражена общей

Классификация углеводов

МОНОСАХАРИДЫ классифицируются:

по числу атомов углерода
пентозы
гексозы глюкоза, галактоза, фруктоза

по наличию
альдегидной (АЛЬДОЗЫ)
кетонной (КЕТОЗЫ) групп

Изомерия моносахаридов.
Виды изомерии:
1. Структурная (глюкоза и фруктоза).

D и L изомеры являются зеркальными отображениями друг друга.
Большинство природных
моносахаридов являются

Наибольшее распространение в природе имеет D-глюкоза.

ЭНАНТИОМЕРЫ (D-галактоза)
диастереомеры

D-глюкоза может циклизоваться
двумя способами, давая
фуранозную и пиранозную структуры

6-членное кольцо –

Аномеры моносахариды, отличающиеся
конфигурацией ацетального атома углерода
(аномерного центра). Для обозначения аномеров
используют

Превращение одного аномера в другой называется мутаротацией.
Водные растворы D-глюкопиранозы
α=+112° -

галактоза

фруктоза

Рибоза Дезоксирибоза

Глюкоза - D-глюцит (сорбит), манноза - D-маннит , галактоза – дульцит.

Глюкоза + реактив + кислота
Фелинга
(оранжевый)

КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ НА ГЛЮКОЗУ

         Сильные окислители, например, концентрированная азотная кислота, окисляют альдегидную и

При окислении спиртовой группы С6 образуются уроновые кислоты.

В биологическом отношении,

Гликозиды образуются при взаимодействии моносахаридов со спиртами: в реакцию вступает только

Гликозиды глюкозы и фруктозы

Гексозамины – аминогруппа замещает ОН у С2  Глюкозамин играет роль в формировании

Фосфорные эфиры моносахардов Все моносахариды в клетке существуют в виде фосфорных эфиров, которые образуются

ОЛИГЛОСАХАРИДЫ

β-галактоза + β-глюкоза
(1,4-гликозидная связь)

α-глюкоза + β-фруктоза
(1,2-гликозидная связь)

α-глюкоза + α-глюкоза
(1,4-гликозидная связь)

Мальтоза
2 остатка D-глюкозы, связь.- гликозидная 1-4

Лактоза содержится в молоке (4-5%), состоит из остатков D-галактозы и D-глюкозы,

Сахароза содержится в сахарном тростнике, сахарной свекле, соках растений и

Гомополисахариды

крахмал

гликоген

целлюлоза

хитин

α-глюкоза
(1,4-гликозидная связь)

β-глюкоза
(1,4-гликозидная связь)

α-глюкоза
(1,4 и 1,6-гликозидные связи)

Крахмал состоит из двух фракций: амилозы (20-30%) и амилопектина (70-80%).

Гликоген -

Гликоген - полисахарид животных и человека. Гликоген –по строению подобен

Гетерополисахариды

Гетерополисахариды (мукополисахариды) - сложные биополимеры, состоящие из углеводов 70-80% и

Гиалуроновая кислота
участвует в регенерации тканей, помогает поддерживать кожу в

Хондроитинсульфаты

Относительная молекулярная масса 20 000 - 30 000). Содержится в

Хондроитинсульфаты

составная часть костной ткани, хрящей, сухожилий, роговицы глаз, сердечных клапанов.

хондроитин-4-сульфат

хондроитин-6-сульфат