Виды изомерии у моносахаридов

Содержание

Слайд 2

МОНОСАХАРИДЫ (МОНОЗЫ) Моносахариды — органические соединения, одна из основных групп углеводов;

МОНОСАХАРИДЫ (МОНОЗЫ)

Моносахариды — органические соединения, одна из основных групп углеводов; самая

простая форма сахара; являются обычно бесцветными, растворимыми в воде, прозрачными твердыми веществами.
Слайд 3

МЕЖКЛАССОВАЯ ИЗОМЕРИЯ Моносахариды (монозы) являются гетерофункциональными соединениями. В их молекулах одновременно

МЕЖКЛАССОВАЯ ИЗОМЕРИЯ

Моносахариды (монозы) являются гетерофункциональными соединениями. В их молекулах одновременно содержатся

и карбонильная (альдегидная или кетонная), и несколько гидроксильных групп, т.е. моносахариды представляют собой полигидроксикарбонильные соединения - полигидроксиальдегиды и полигидроксикетоны.
Слайд 4

МЕЖКЛАССОВАЯ ИЗОМЕРИЯ В зависимости от этого моносахариды подразделяются на альдозы (в

МЕЖКЛАССОВАЯ ИЗОМЕРИЯ

В зависимости от этого моносахариды подразделяются на альдозы (в моносахариде содержится альдегидная

группа) и кетозы (содержится кетогруппа).
Пример: - глюкоза – альдоза фруктоза – кетоза

глюкоза

фруктоза

Слайд 5

ОПТИЧЕСКАЯ ИЗОМЕРИЯ Наличие большого числа оптических изомеров обуславливается наличием ассиметричных атомов

ОПТИЧЕСКАЯ ИЗОМЕРИЯ

Наличие большого числа оптических изомеров обуславливается наличием ассиметричных атомов углерода.
Асимметрический

атом углерода (хиральный центр) - это атом углерода, связанный с четырьмя различными атомами или группами атомов.
Слайд 6

ОПТИЧЕСКАЯ ИЗОМЕРИЯ С ростом числа асимметрических центров число пространственных изомеров возрастает,

ОПТИЧЕСКАЯ ИЗОМЕРИЯ

С ростом числа асимметрических центров число пространственных изомеров возрастает, причем

каждый новый асимметрический центр вдвое увеличивает число возможных изомеров.
Число изомеров определяется формулой  , где - число асимметрических центров.
Слайд 7

ОПТИЧЕСКАЯ ИЗОМЕРИЯ Изомер, у которого на проекции гидроксильная группа у асимметрического

ОПТИЧЕСКАЯ ИЗОМЕРИЯ
Изомер, у которого на проекции гидроксильная группа у асимметрического атома  расположена справа

от основной цепи, называют D-изомером (лат. dexter - правый). Если гидроксил расположен слева - L-изомером (лат. laevus – левый)
Слайд 8

ТАУТОМЕРИЯ (МУТАРОТАЦИЯ) Для всех моносахаридов характерно явление мутаротации, т.е. существование в циклической и нециклической формах.

ТАУТОМЕРИЯ (МУТАРОТАЦИЯ)

Для всех моносахаридов характерно явление  мутаротации, т.е. существование в циклической и нециклической формах.

Слайд 9

ТАУТОМЕРИЯ (МУТАРОТАЦИЯ) Вновь образовавшийся гидроксил (выделен на рис. синим цветом) носит

ТАУТОМЕРИЯ (МУТАРОТАЦИЯ)

Вновь образовавшийся гидроксил (выделен на рис. синим цветом) носит название полуацетального,

или гликозидного и может по разному располагаться в пространстве относительно цикла.
Если полуацетальный гидроксил располагается  по одну сторону с гидроксилом, определяющим принадлежность к D- или L-ряду, то такой изомер называется α-изомером, если по разные стороны – β-изомером.