Гетерофункціональні сполуки. Галогенозамiщенi кислоти

Июль 23, 2022

Главная
Химия
Гетерофункціональні сполуки. Галогенозамiщенi кислоти

Содержание

2. IЗОМЕРIЯ, НОМЕНКЛАТУРА За систематичною (IUPАC) номенклатурою, назви галогенозаміщених кислот утворюють вiд назви вiдповiдної карбонової кислоти, додаванням
3. Якщо користуються тривіальними назвами кислот, то положення галогену вiдносно карбоксильної групи вказують буквами грецького алфавiту (α,β,γ).
4. СПОСОБИ ОДЕРЖАННЯ 1. Галогенування насичених карбонових кислот та їх похiдних Пряме галогенування кислот вiдбувається важко. При
5. Хлорування протiкає при освiтленнi або нагрiваннi з утворенням всiх можливих похiдних α,β,γ тощо. Оцтова Монохлороцтова Дихлороцтова
6. Бромування вiдбувається у присутностi червоного фосфору з утворенням α-похiдних (метод Гелля-Фольгарда-Зелiнського). Метод дозволяє одержувати також хлорозамiщенi
7. 2. Приєднання галогеноводнiв до ненасичених кислот (одержання β-гало-генопохiдних) Приєднання галогеноводнiв до α-,β-ненасичених кислот протiкає проти правила
8. 3. Реакцiї нуклеофiльного замiщення (обмін інших груп на галоген) Найлегше обмінюються на галоген гідроксильні групи: 3-Гiдроксипропанова
9. 4. Реакцiї теломеризацiї (одержання ω- галогенозаміщених кислот) Реакцiя полiмеризацiї, що вiдбувається в присутностi передавача ланцюга -
10. ФIЗИЧНI ТА ХIМIЧНI ВЛАСТИВОСТІ Галогенозаміщені кислоти - це рiдини або твердi речовини. Вони виявляють властивостi, як
11. Так, α-галогенозаміщені карбоновi кислоти та їх похiднi легко вступають в реакцiю з рiзними нуклеофiльними реагентами, що
13. Скачать презентацию

Слайд 2

IЗОМЕРIЯ, НОМЕНКЛАТУРА За систематичною (IUPАC) номенклатурою, назви галогенозаміщених кислот утворюють вiд назви

вiдповiдної карбонової кислоти, додаванням префіксу фторо-, хлоро-, бромо-, йодо-, а положення атома галогену вказується цифрою (локантом). Нумерацiя головного ланцюга починається з атома вуглецю карбоксильної групи.

Слайд 3

Якщо користуються тривіальними назвами кислот, то положення галогену вiдносно карбоксильної групи

вказують буквами грецького алфавiту (α,β,γ).
Iзомерiя галогенозаміщених кислот зумовлена будовою вуглецевого скелета та положенням у ньому атома галогену.

Слайд 4

СПОСОБИ ОДЕРЖАННЯ
1. Галогенування насичених карбонових кислот та їх похiдних
Пряме галогенування кислот

вiдбувається важко. При фторуваннi утворюються перфторокарбоновi кислоти (перфторо - повнiстю фторованi).
Фтор одержують безпосередньо в процесі фторування, шляхом електролізу рідкого фтороводню.
Фтороангiдрид
трифтороцтової кислоти

Слайд 5

Хлорування протiкає при освiтленнi або нагрiваннi з утворенням всiх можливих похiдних

α,β,γ тощо.
Оцтова Монохлороцтова
Дихлороцтова Трихлороцтова
кислота

Слайд 6

Бромування вiдбувається у присутностi червоного фосфору з утворенням α-похiдних (метод Гелля-Фольгарда-Зелiнського).

Метод дозволяє одержувати також хлорозамiщенi карбоновi кислоти.
Пряме йодування насичених кислот не вiдбувається.

Слайд 7

2. Приєднання галогеноводнiв до ненасичених кислот (одержання β-гало-генопохiдних)
Приєднання галогеноводнiв до α-,β-ненасичених

кислот протiкає проти правила Марковнiкова (див.стор.), у результаті чого атом галогену приєднується до β-вуглецевого атому.

Слайд 8

3. Реакцiї нуклеофiльного замiщення (обмін інших груп на галоген)
Найлегше обмінюються на

галоген гідроксильні групи:
3-Гiдроксипропанова кислота 3-Хлоропропанова кислота

Слайд 9

4. Реакцiї теломеризацiї (одержання ω- галогенозаміщених кислот)
Реакцiя полiмеризацiї, що вiдбувається в

присутностi передавача ланцюга - телогена (CCl4, CBr4 тощо) та пероксидних iнiцiаторiв, називається теломеризацiєю. У результаті утворюється суміш олігомерів (теломерів), на кінцях ланцюгів яких знаходяться залишки телогена. Часто телогеном виступає тетрахлорометан ССl4.
Трихлорометильна група одержаного олігомеру легко піддається гідролізу з одержанням ω- галогенозаміщеної кислоти:

Слайд 10

ФIЗИЧНI ТА ХIМIЧНI ВЛАСТИВОСТІ
Галогенозаміщені кислоти - це рiдини або твердi речовини.

Вони виявляють властивостi, як карбонових кислот, так i галогенопохiдних. Вони сильнiшi, нiж вiдповiднi карбоновi кислоти, завдяки впливу –I-еф. галогенiв. Найсильнiшою кислотою даного типу є трифтороцтова кислота CF3COOH. За карбоксильною групою галогенозаміщені кислоти утворюють всi вiдомi функцiональнi похiднi – солі, галогено-ангiдриди, ангідриди, амiди, естери тощо.
За участю атома галогену вони здатні вступати майже у всі реакції, що й галогено-похідні вуглеводнів.

Слайд 11

Так, α-галогенозаміщені карбоновi кислоти та їх похiднi легко вступають в реакцiю

з рiзними нуклеофiльними реагентами, що пояснюється впливом –I-еф. карбоксильної групи:
Аналогiчнi реакцiї протiкають з β,γ,δ,ω-галогенозаміщеними карбоновими кислотами, але ці реакції вимагають жорсткіших умов.
β-Галогенозаміщені кислоти при нагрiваннi вiдщеплюють галогеноводень з утворенням ненасичених кислот.

Гетерофункціональні сполуки. Галогенозамiщенi кислоти

Содержание

IЗОМЕРIЯ, НОМЕНКЛАТУРА За систематичною (IUPАC) номенклатурою, назви галогенозаміщених кислот утворюють вiд назви

Якщо користуються тривіальними назвами кислот, то положення галогену вiдносно карбоксильної групи

СПОСОБИ ОДЕРЖАННЯ 1. Галогенування насичених карбонових кислот та їх похiднихПряме галогенування кислот

Хлорування протiкає при освiтленнi або нагрiваннi з утворенням всiх можливих похiдних

Бромування вiдбувається у присутностi червоного фосфору з утворенням α-похiдних (метод Гелля-Фольгарда-Зелiнського).

2. Приєднання галогеноводнiв до ненасичених кислот (одержання β-гало-генопохiдних) Приєднання галогеноводнiв до α-,β-ненасичених

3. Реакцiї нуклеофiльного замiщення (обмін інших груп на галоген) Найлегше обмінюються на

4. Реакцiї теломеризацiї (одержання ω- галогенозаміщених кислот) Реакцiя полiмеризацiї, що вiдбувається в

ФIЗИЧНI ТА ХIМIЧНI ВЛАСТИВОСТІ Галогенозаміщені кислоти - це рiдини або твердi речовини.