Химия гетероциклических соединений

Содержание

Слайд 2

Учебники и монографии : 1. Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений М.:Мир,

Учебники и монографии :
1. Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений М.:Мир, 1996
перевод

с английского Карчавы А.В., Зайцевой Ф.С., под ред. Юровской М.А.
2. Джоуль Дж., Миллс К. Химия гетероциклических соединений. 2-е переработан. изд./ Пер. с англ. Ф. В. Зайцевой и А. В. Карчава. — М.: Мир, 2004. — 728 с., ил.
3. *Пожарский А.Ф. Теоретические основы химии гетероциклов. М.: Химия, 1985. — 279 с.
4. Юровская М.А., Куркин А.В., Лукашёв Н.В. Химия ароматических гетероциклических соединений.М.: Издательство МГУ им. Ломоносова, 2007. — 50 с.
5. *Бартон Д., Оллис У.Д. Общая органическая химия. Том 8. Азотсодержащие гетероциклы.М.: Химия, 1985. — 752 с. Под ред. Н. К. Кочеткова.
6. Джоуль Дж., Смит Г. Основы химии гетероциклических соединений М.:Мир, 1975
перевод с английского Головчинской Е.С., под редакцией Яшунского В.Г.
7. Пакетт Л. Основы современной химии гетероциклических соединений. Перевод с англ. М.: Мир, 1971. – 352 с.
Слайд 3

8. *Comprehensive Heterocyclic Chemistry. Vols 1-8. Editors-in-Chief: Alan R. Katritzky and

8. *Comprehensive Heterocyclic Chemistry. Vols 1-8. Editors-in-Chief: Alan R. Katritzky and

Charles W. Rees
9. *Гетероциклические соединения т.1-7 М.:ИИЛ, 1954
под редакцией Эльдерфилда Р., перевод с английского Луценко И.Ф., Кочеткова Н.А., Кондратьевой Г.Я., под редакцией Юрьева Ю.К.
10. *Advances in Heterocyclic Chemistry. Vols 1-120.
11. *Comprehensive Heterocyclic Chemistry by Editors-in-Chief: Alan R. Katritzky Parts I-III
Слайд 4

Номенклатура Ганча-Видмана (Hantzsch–Widman nomenclature) Рекомендумая литература: Джилкрист, Справочник химика под ред.

Номенклатура Ганча-Видмана (Hantzsch–Widman nomenclature)

Рекомендумая литература:
Джилкрист,
Справочник химика под ред. Б. П.

Никольского. Том 2. 3-е изд. испр. 1971 г. -1168 с.
REVISION OF THE EXTENDED HANTZSCH-WIDMAN SYSTEM OF NOMENCLATURE FOR HETEROMONOCYCLES
http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/hetero/HW.html

Тривиальная номенклатура:
фуран, пиррол, тиофен, пиридин, пиримидин, имидазол, фуразан,
бензофуроксан, пиридазин, пиразин, пиперидин, пиперазин, индол,
индазол, пурин,индолизин, хиназолин, хинолин, хиноксалин, птеридин,
карбазол, феноксазин, морфолин, фенотиазин, фенантролин, пирролидин, пиколин, лутидин, коллидин, фталазин, хромен, пиран, тиопиран, селенопиран, изотиазол, феназин, фенарсазин, хинуклидин

Слайд 5

The 2004 Draft Recommendations propose adding aluminium (aluma), gallium (galla), indium

The 2004 Draft Recommendations propose adding aluminium (aluma), gallium (galla), indium

(indiga) and thallium (thalla) to the list of heteroatoms for which Hantzsch–Widman nomenclature is used
Слайд 6

Heteroatom priority decreases as follows : F, Cl, Br, I, O,

Heteroatom priority decreases as follows :
F, Cl, Br, I, O,

S, Se, Te, N, P, As, Sb, Bi, Si, Ge, Sn, Pb, B, Al, Ga, In, Tl, Hg.

The parent compound for unsaturated ring systems is the one contain the maximal number of non-cumulated double bonds (known as the mancude ring system). Compounds with an intermediate number of double bonds are named as the hydrogenated derivatives of the mancude ring.

Слайд 7

Слайд 8

Common 3-membered heterocycles with one heteroatom are: Those with two heteroatoms include:

Common 3-membered heterocycles with one heteroatom are:

Those with two heteroatoms include:

Слайд 9

Compounds with one heteroatom: Compounds with two heteroatoms:

Compounds with one heteroatom:

Compounds with two heteroatoms:

Слайд 10

Five-membered rings with one heteroatom:

Five-membered rings with one heteroatom:

Слайд 11

Слайд 12

Слайд 13

Six-membered rings with a single heteroatom:

Six-membered rings with a single heteroatom:

Слайд 14

With two heteroatoms: With three heteroatoms: With four heteroatoms:

With two heteroatoms:

With three heteroatoms:

With four heteroatoms:

Слайд 15

7 membered. Compounds with one heteroatom include: Those with two heteroatoms include:

7 membered. Compounds with one heteroatom include:

Those with two heteroatoms include:

Слайд 16

8-membered rings 9-membered rings

8-membered rings

9-membered rings

Слайд 17

Повторение гетероатома обозначается префиксами ди-, три, тетра- и т.п. Если гетероатомы

Повторение гетероатома обозначается префиксами ди-, три, тетра- и т.п.

Если гетероатомы разные,

их перечисляют в порядке убывания старшинства
O -> S -> Se -> Te -> N -> P

1,4,2-Oxazaphospholidine

1,3,2-Diazarsetidine

Слайд 18

ГЕТЕРОАТОМЫ ДОЛЖНЫ ИМЕТЬ НАИБОЛЕЕ НИЗКИЕ НОМЕРА СТАРШИЙ АТОМ ПОЛУЧАЕТ НОМЕР 1,

ГЕТЕРОАТОМЫ ДОЛЖНЫ ИМЕТЬ НАИБОЛЕЕ НИЗКИЕ НОМЕРА

СТАРШИЙ АТОМ ПОЛУЧАЕТ НОМЕР 1, ОСТАЛЬНЫЕ

ДОЛЖНЫ ИМЕТЬ НАИБОЛЕЕ НИЗКИЕ НОМЕРА
Слайд 19

Проблема "лишнего" водородного атома

Проблема "лишнего" водородного атома

Слайд 20

Названия конденсированных систем. #cложно

Названия конденсированных систем.
#cложно

Слайд 21

Слайд 22

Примечание к п. 1,2: - азотсодержащая система получает предпочтение, т.е.цикл с

Примечание к п. 1,2: - азотсодержащая система получает предпочтение, т.е.цикл с
Азотом

старше любого цикла без азота, включая циклы с кислородом или серой
(хотя O или S сами по себе старше азота)
Если азотов нет, то старшинство обычное (тиенофуран, но не фуротиофен)
При прочих равных старшим будет являться:
-компонент с максимальным числом колец (пиразинокарбазол)
-компонент с наибольшим размером кольца (фуропиран)
-компонент, который содержит бОльшее число любых гетероатомов (пиридооксазин)
Компонент с большим разнообразием гетероатомов (пиразолооксазол)
при прочих равных старшим будет являться:
-компонент с более низкими номерами гетероатомов (пиримидопиридазин)
-если гетероатом общий для двух колец, то он считается принадлежащим обоим кольцам и фигурирует в названии обоих компонентов (имидазо[2,1-b]тиазол)
Слайд 23