Презентация по химии Общие закономерности реакционной способности органических соединений как химическая основа их биологическ

Радикальное замещение у насыщенного атома углерода.

Алифатические углеводороды

Алканы

Алканами называются насыщенные углеводороды, молекулы которых состоят из атомов углерода и

Алканы

метан

Алканы

Строение алканов

Алканы

СnН2n+2

Алканы. Номенклатура.

Названия нормальных алканов по заместительной номенклатуре

Алканы. Номенклатура

2,2,4-триметилпентан

Первичный

Вторичный

Третичный

Четвертичный

Алканы. Номенклатура

Алканы. Номенклатура

3,5-диметил-3-этилоктан

Алканы. Номенклатура

Рациональная номенклатура

тетраметилметан
(2,2-диметилпропан)

метилэтилизопропилметан
(2,3-диметилпентан)

Алканы. Номенклатура

Структурная изомерия

Е связи С-С 83 ккал/моль

Алканы. Номенклатура

Структурная изомерия

С4Н10

н-бутан Ткип= -0,5С

изобутан Ткип= -11,7С

Алканы. Номенклатура

Число изомеров в ряду алканов

Алканы. Способы получения

Получение из ненасыщенных углеводородов

Получение из галогенопроизводных (Реакция Вюрца)

ВЮРЦ (Wurtz), Шарль Адольф

26 ноября 1817 г. – 12 мая

Алканы. Способы получения

Реакция Ш.А. Вюрца (1854)

Алканы. Способы получения

Получение из солей карбоновых кислот
( сплавление)

(реакция Дюма)

t

Электролиз солей щелочных металлов и карбоновых кислот (реакция Кольбе)

1849 г

Адольф Вильгельм Герман Кольбе  Adolph Wilhelm Hermann Kolbe

немецкий
химик-органик.

27

Реакция электролиза по Кольбе:

.

Алканы. Способы получения

Получение алканов из альдегидов и кетонов

,t

Химические свойства.
Реакции замещения.
Гомолитическое замещение, SR.

Алканы. Химические свойства

1. Галогенирование

Механизм радикального замещения (SR)

Радикальный цепной механизм - цепь повторяющихся реакций с

Алканы. Химические свойства

Галогенирование (Механизм реакции)

I. Инициирование

гомолиз

1.Галогенирование начинается только под действием инициатора радикальных реакций :
1)нагреванием до температур

II. Рост цепи

Алканы. Химические свойства

III. Обрыв цепи

Алканы. Химические свойства

Галогенирование (Механизм реакции)

При реакциях SR с углеводородами, содержащими атомы

Региоселективность реакции - предпочтительное протекание реакции по одному из нескольких возможных

Реакционная способность в ряду галогенов уменьшается слева направо:
F2 >

Селективность реакции SR объясняется :
1) различиями в прочности первичных, вторичных и

2. образованием наиболее стабильного промежуточного свободного радикала

Стабильность радикалов:
R3C • 

На результат реакции SR оказывают влияние и электронные эффекты тех заместителей,

СН2=СНСН3 + Cl•  НCl + СН2=СНСН2• 
Пропен Cl2

При хлорировании толуола :

Избирательное замещение в -положение (аллильное положение) к двойной связи:

Алканы. Химические свойства

2. Нитрование

Реакция М.И. Коновалова

обработка 10 – 20 %-ной

Алканы. Химические свойства

3. Сульфохлорирование

С10H22 + SO2 + Cl2  C10H21SO2Cl

Алканы. Химические свойства

Окисление

Сильные окислители (KMnO4, K2Cr2O7 и др.)

Реакция автоокисления (реакция органических соединений с кислородом воздуха в мягких условиях).

Реакция свободных радикалов с веществами, обладающими повышенной электронной плотностью (фенолы, хиноны,

-токоферол (витамин Е), антиоксидант: