Загадка бензола профессор СПбГУ, доктор химических наук Карцова Анна Алексеевна Санкт-Петербург 2010

1825 г. Майкл Фарадей
из светильного газа С6Н6

Майкл Фарадей (1791 - 1867)

Английский физик и химик,
член Лондонского
королевского общества.
Один

1825 г. Майкл Фарадей
из светильного газа С6Н6

Бензол. Физические свойства

Бесцветная, летучая жидкость
Температура кипения +80 °С
Плотность 0,86 г/см3
Tпл

«…Я сидел и писал учебник, но работа продвигалась плохо. Я подвинул

1845 г. Структурные формулы бензола

Август Кекуле (1829-1896)
Немецкий химик органик. Предложил
в

8

1865 г. А. Кекуле

Формула Кекуле и ее противоречивость
CnH2n-6

против!

за!

Электронное и пространственное строение бензола

10

Л. Полинг. Теория резонанса

Схема образования π-связей
в молекуле бензола

Длина C-C связи
0,140 нм

Делокализация

12

13

3

4

циклооктатетраен

Сакт, 6000С

Новая проблема

?

Строение молекулы бензола

14

Ароматичность

Правило Хюккеля

Циклические плоские сопряженные полиеновые системы, содержащие (4n+2) делокализованных π-электронов, где

Нафталин

Антрацен

Тетрацен

Пентацен

Конденсированные ароматические структуры

16

Циркуллены

17

Кекулен

Дициклопентадиенилжелезо

Ферроцен используют для получения ферроцерона – лекарственный препарат при лечении заболеваний,

Химические свойства бензола

1.

2.

3.

4.

5.

1.

2.

3.

hν

hν

19

20

Реакция алкилирования
(Реакция Фриделя — Крафтса)

Шарль Фридель (1832-1899)

Джеймс Мейсон Крафтс (1839-1917)

21

орто- ,пара- ориентанты

мета- ориентанты

X:

Y:

а) R-, -OH, -NH2, -NHR, -NR2, -OR
б)

Согласованная и несогласованная ориентация

1

2

согл.

несогл.

согл.

несогл.

согл.

несогл.

23

24

Циклофаны

25

Высокосопряженные системы

26

Графин

27

28

Основные типы фуллероидных наночастиц

Фуллерен C-60
(0,67 nm)

Фуллерен C-70
(o,69 nm)

Однослойные углеродные

Нобелевская премия по физике, 2010 г.

Графен

29

2010 г. – Нобелевская премия по физике за открытие и исследование

31