Оксифенилалифатические аминокислоты – психомоторные стимуляторы (метилдофа) и аминодибромфенилалкиламины

Содержание

Слайд 2

План: Введение Производные оксифенилалифатические аминокислоты. Физические, химические свойства и методы анализа.

План:

Введение
Производные оксифенилалифатические аминокислоты.
Физические, химические свойства и методы анализа.
Применение и условия

хранения.
Аминодибромфенилалкиламины (бромгексина гидрохлорид, амброксола гидрохлорид).
Физические, химические свойства и методы анализа.
Применение и условия хранения.
Заключение.
Список использованных источников.
Слайд 3

Производные оксифенилалифатические аминокислоты.

Производные оксифенилалифатические аминокислоты.

Слайд 4

Применяют метилдофу как гипотензивное (снижающее артериальное давление) средство при разных формах гипертонической болезни

Применяют метилдофу как гипотензивное (снижающее артериальное давление) средство при разных формах

гипертонической болезни
Слайд 5

Метилдофа - Methyldopa (-)-3-(3,4-диоксифенил)-2метилаланин

Метилдофа - Methyldopa

(-)-3-(3,4-диоксифенил)-2метилаланин

Слайд 6

Описание

Описание

Слайд 7

Растворимость

Растворимость

Слайд 8

Физические константы

Физические константы

Слайд 9

Получение метилдофы Метилдопу синтезируют из (м-метокси-п-гидроксифенил)ацетона через соответствующий гидантоин с последующим разделением оптических изомеров и гидролизом:

Получение метилдофы

Метилдопу синтезируют из (м-метокси-п-гидроксифенил)ацетона через соответствующий гидантоин с последующим

разделением оптических изомеров и гидролизом:
Слайд 10

Химические свойства и методы анализа Идентификация ИК – спектр УФ –

Химические свойства и методы анализа

Идентификация
ИК – спектр
УФ –

спектр
ТСХ
Физические константы
Функциональный анализ
Слайд 11

Идентификация Подлинность препаратов проводят с применением ИК- и УФ-спектроскопии.

Идентификация

Подлинность препаратов проводят с применением
ИК- и УФ-спектроскопии.

Слайд 12

Реакция замещения с 4-нитробензоилхлоридом: Данная реакция является групповой для производных арилалкиламинов.

Реакция замещения с 4-нитробензоилхлоридом:

Данная реакция является групповой для производных арилалкиламинов. При

взаимодействии с
4-иитробензолхлоридом метилдофы появляется оранжевое окрашивание.
Слайд 13

Метилдофа благодаря наличию в молекуле фенольного гидроксила дает положительную реакцию с

Метилдофа благодаря наличию в молекуле фенольного гидроксила дает положительную реакцию с

хлоридом железа (III). Появляется зеленое окрашивание, переходящее в сине-фиолетовое после добавления небольшого количества гексаметилентетрамина.
Если вместо него добавить избыток раствора аммиака, окраска изменяется в пурпурную, а от избытка гидроксида натрия (5 М) — в красную.
Слайд 14

Для идентификации метилдофы его добавляют к 1 %-ному раствору нитрита натрия,

Для идентификации метилдофы его добавляют к 1 %-ному раствору нитрита натрия,

подкисленного хлороводородной кислотой. Появляется желто-оранжевое окрашивание, переходящее при добавлении раствора гидроксида натрия в темно-красное.
Слайд 15

При испытании на чистоту метилдофу контролируют методом ТСХ на наличие примеси метоксифенилпроизводного (исходный продукт синтеза).

При испытании на чистоту метилдофу контролируют методом ТСХ на наличие примеси

метоксифенилпроизводного
(исходный продукт синтеза).
Слайд 16

Количественное определение Количественно определяют метилдопу методом неводного титрования, используя в качестве

Количественное определение

Количественно определяют метилдопу методом неводного титрования, используя в качестве растворителя

смесь ледяной уксусной кислоты. В качестве титранта в используют хлорную кислоту.
Слайд 17

Хранение: Хранят метилдопу по списку Б в плотно укупоренной таре, предохраняющей

Хранение:

Хранят метилдопу по списку Б в плотно укупоренной таре, предохраняющей от

действия света.
Применение
Метилдопу назначают в качестве гипотензивного средства. Принимают внутрь по 0.25-0,5 г в сутки, постепенно повышая суточную дозу до 2,0 г.
Слайд 18

Аминодибромфенилалкиламины К этой группе относятся лекарственные вещества, производные фенилалкиламина (I) —

Аминодибромфенилалкиламины

К этой группе относятся лекарственные вещества, производные фенилалкиламина (I) — бромгексина

гидрохлорид и амброксола гидрохлорид с общей формулой (II).
Слайд 19

Бромгексина гидрохлорид Bromhexini hydrochloridum * HCI N-(2-амино-3,5-дибромбензил)-N-метилциклогексанамина гидрохлорид

Бромгексина гидрохлорид Bromhexini hydrochloridum

* HCI

N-(2-амино-3,5-дибромбензил)-N-метилциклогексанамина гидрохлорид

Слайд 20

Амброксола гидрохлорид Ambroxoli hydrochloridum Транс-4-[(2-амино-3,5-дибромбензил)амино] циклогексанола гидрохлорид.

Амброксола гидрохлорид Ambroxoli hydrochloridum

Транс-4-[(2-амино-3,5-дибромбензил)амино] циклогексанола гидрохлорид.

Слайд 21

Описание

Описание

Слайд 22

Растворимость

Растворимость

Слайд 23

Химические свойства и методы анализа Идентификация ИК – спектр УФ –

Химические свойства и методы анализа

Идентификация
ИК – спектр
УФ – спектр
ТСХ
Физические

константы
Функциональный анализ
Слайд 24

Получение Анологично получают амброксол, который отличается от бромгексина отсутствием метильной группы

Получение

Анологично получают амброксол, который отличается от бромгексина отсутствием метильной

группы при атоме азота боковой цепи и наличием гидроксильной группы в пара-положении гексильного ядра.
Слайд 25

Идентификация Подлинность аминодибромфенилалкиламинов устанавливают по УФ-спектрам поглощения. Бромгексина гидрохлорид имеет максимумы

Идентификация

Подлинность аминодибромфенилалкиламинов устанавливают по УФ-спектрам поглощения. Бромгексина гидрохлорид имеет максимумы

светопоглощения при 240 и 315 нм (растворитель — этанол), а амброксола гидрохлорид — при 245 и 307 нм (0,1 М раствор хлороводородной кислоты).
Слайд 26

Наличие атома брома в бромгексина гидрохлориде устанавливают, разрушая до бромида натрия

Наличие атома брома в бромгексина гидрохлориде устанавливают, разрушая до бромида натрия

органическую часть молекулы кипячением в 30%-ном растворе гидроксида натрия. После охлаждения подкисляют разведённой серной кислотой, прибавляют 5%-ный раствор хлорамина и тетрахлорметан, слой которого окрашивается в оранжево-жёлтый цвет:
Слайд 27

Наличие в молекуле первичной ароматической аминогруппы обусловливает положительную реакцию образования азокрасителя

Наличие в молекуле первичной ароматической аминогруппы обусловливает положительную реакцию образования азокрасителя

с использованием различных азосоставляющих, например, b-нафтола:
Слайд 28

Хранение Список Б. В сухом, защищенном от света месте. Применение Бромгексина

Хранение
Список Б. В сухом, защищенном от света месте.
Применение
Бромгексина гидрохлорид и амброксола

гидрохлорид являются муколитическими средствами, стимулирующими образование сурфактанта (антиателектазного фактора), облегчающего выделение мокроты. Оказывают секретолитическое, отхаркивающее и слабое противокашлевое действие. Выпускают в виде таблеток и драже бромгексина гидрохлорид по 0,008 г, амброксола гидрохлорид по 0,03 г; сиропа, микстур. Амброксола гидрохлорид применяют также в виде раствора для ингаляций.
Слайд 29

Список использованных источников: Арыстанова Т.А. Общая фармацевтическая химия/Учебное пособие.-Шымкент.-2008.-157 с. Арзамасцев

Список использованных источников:

Арыстанова Т.А. Общая фармацевтическая химия/Учебное пособие.-Шымкент.-2008.-157 с.
Арзамасцев А.П.. Фармацевтическая

химия: учебное пособие, 3-е изд., испр.-М.:ГЭОТАР-Медиа.-2006.-640 с.
Анализ лекарственных смесей / Арзамасцев А.П., Печенников В.М., Родионова Г.М. и др.-М.: Компания Спутник +.-2000.-275 с.
Беликов В.Г. Фармацевтическая химия. В 2-х ч: учебное пособие, 4-е изд., перераб. и доп.-М.: МЕДпресс-информ.-2007.-624с.
Руководство к лабораторным занятиям по фармацевтической химии: Аксенова Э.Н., Андрианова О.П., Арзамасцев А.П. и др.- М.: Медицина.- 2001.- 384 с.