Карбоновые кислоты

Содержание

Слайд 2

Важнейшие представители монокарбоновых кислот Уксусная кислота Пропановая кислота М асляная кислота

Важнейшие представители монокарбоновых кислот

Уксусная кислота

Пропановая кислота

М асляная кислота

Валерьяновая кислота

Акриловая кислота

Метакриловая кислота

Никотиновая кислота

Пролин

Кротоновая

кислота
Слайд 3

Дикарбоновые кислоты Щавелевая кислота, Соли оксалаты Малоновая кислота, Соли малонаты Янтарная

Дикарбоновые кислоты

Щавелевая кислота,
Соли оксалаты

Малоновая кислота,
Соли малонаты

Янтарная кислота,
Соли сукцинаты

Глутаровая кислота, соли глутараты

Фумаровая

кислота, соли фумараты
Слайд 4

Ароматические карбоновые кислоты Бензойная кислота Салициловая кислота П-Толуиловая кислота П-аминобензойная кислота ПАБК Терефталевая кислота Ортофталевая кислота

Ароматические карбоновые кислоты

Бензойная кислота

Салициловая кислота

П-Толуиловая кислота

П-аминобензойная кислота
ПАБК

Терефталевая кислота

Ортофталевая
кислота

Слайд 5

Способы получения карбоновых кислот 1. Реакции окисления 2. Реакции гидролиза тригалогенопроизводных

Способы получения карбоновых кислот

1. Реакции окисления

2. Реакции гидролиза тригалогенопроизводных

3. Гидролиз нитрилов

Нитрил

-

3 Na Cl-

-NH4+

+

Слайд 6

Строение карбоксильной группы Основный центр О-Н- кислотный центр С-Н – кислотный

Строение карбоксильной группы

Основный центр

О-Н- кислотный
центр

С-Н – кислотный центр

δ+

Димеры карбоновых

кислот

Эффект
π- p - сопряжения

1. За счет электронного эффекта π –p сопряжения склонность к реакциям нуклеофильного присоединения AN у кислот по сравнению с карбонильными соединениями снижается
2. Проявляется высокая О-Н кислотность
3. За счет высокой полярности связи С-О протекают реакции нуклеофильного замещения SN
4. С-Н – кислотность проявляется, но существенно снижена

Слайд 7

Кислотность карбоновых кислот Ряд изменения кислотности

Кислотность карбоновых кислот

Ряд изменения кислотности

Слайд 8

Образование солей Ацетат натрия Стеарат натрия Уксусная кислота Стеариновая кислота Щавелевая

Образование солей

Ацетат натрия

Стеарат натрия

Уксусная кислота

Стеариновая кислота

Щавелевая кислота

Оксалат кальция – нерастворим в

воде и образует почечные конкременты
Слайд 9

Реакции декарбоксилирования Глицил Триптофан Триптамин Гистидин Гистамин

Реакции декарбоксилирования

Глицил

Триптофан

Триптамин

Гистидин

Гистамин

Слайд 10

Синтез ацетилхолина S-аденозилметионин Холин Этаноламин (коламин) Холин Ацетилкоэнзим А Ацетилхолин Коэнзим А Алкилирование Ацилирование -S -аденизилгомоцистеин

Синтез ацетилхолина

S-аденозилметионин

Холин

Этаноламин (коламин)

Холин

Ацетилкоэнзим А

Ацетилхолин

Коэнзим А

Алкилирование

Ацилирование

-S -аденизилгомоцистеин

Слайд 11

Получение функциональных производных карбоновых кислот Реакции SN Соль аммония Амид Нитрил

Получение функциональных производных карбоновых кислот Реакции SN

Соль аммония

Амид

Нитрил

Никотиновая кислота

Аммоний никотиновокислый

Амид никотиновой

кислоты –витамин РР

Гидразид

1. Реакция с аммиаком

2. Реакция с гидразином

Слайд 12

Получение функциональных производных кислот 3. Реакция этерификации Сложный эфир -Н3РО4 -POCl3,

Получение функциональных производных кислот

3. Реакция этерификации

Сложный эфир

-Н3РО4

-POCl3, - HCl

4. Получение

ангидридов

5. Получение галогенангидридов

Ангидрид

Галогенангидрид

Слайд 13

Важнейшие функциональные производные карбоновых кислот Сложные эфиры Амиды Гидразиды Реакция гидролиза производных кислот

Важнейшие функциональные производные карбоновых кислот

Сложные эфиры

Амиды

Гидразиды

Реакция гидролиза производных кислот

Слайд 14

Широко известные производные карбоновых кислот, применяемые в медицине Валидол Ацетилсалициловая кислота Никотинамид (витамин РР) Героин

Широко известные производные карбоновых кислот, применяемые в медицине

Валидол

Ацетилсалициловая кислота

Никотинамид (витамин

РР)

Героин

Слайд 15

Синтез медицинского шовного материала - лавсана HO Терефталевая кислота Этиленгликоль Полиэтиленгликольтерефталат (ЛАВСАН) -Н2О ПОЛИЭФИР

Синтез медицинского шовного материала - лавсана

HO

Терефталевая кислота

Этиленгликоль

Полиэтиленгликольтерефталат (ЛАВСАН)

-Н2О

ПОЛИЭФИР

Слайд 16

Сложные эфиры L-карнитина L-карнитин -Н2О Стеариновая кислота Стеатат L - карнитина

Сложные эфиры L-карнитина

L-карнитин

-Н2О

Стеариновая кислота

Стеатат L - карнитина

L-карнитин переносит
Высшие жирные

кислоты
через митохондриальную мембрану в митохондрии, где и происходит их окисление
И образуется АТФ
Слайд 17

Получение производных кофермента А Эфир ацетилфосфата АцетилКоА Эфир фосфорной кислоты

Получение производных кофермента А

Эфир ацетилфосфата

АцетилКоА

Эфир фосфорной
кислоты

Слайд 18

Реакция омыления – гидролиз сложных эфиров Тристеарат глицерола Глицерол Стеарат натрия – твердое мыло

Реакция омыления – гидролиз сложных эфиров

Тристеарат глицерола

Глицерол

Стеарат натрия – твердое мыло


Слайд 19

ХИМИЯ производных угольной кислоты Угольная кислота

ХИМИЯ производных угольной кислоты

Угольная кислота

Слайд 20

Производные угольной кислоты Ацетилкоэнзим А Малонилкоэнзим А Фосген Неполный эфир Полный

Производные угольной кислоты

Ацетилкоэнзим А

Малонилкоэнзим А

Фосген

Неполный эфир

Полный эфир угольной кислоты

Бензилоксикарбонилхлорид

Трет. бутокси

карбонилхлорид –используются в синтезе пептидов
Слайд 21

Карбаминовая кислота и ее производные Карбаминовая кислота Этиловый эфир карбаминовой кислоты

Карбаминовая кислота и ее производные

Карбаминовая кислота

Этиловый эфир
карбаминовой кислоты (уретан)

Мепробамат –

дикарбамат 2-метил-2-пропилпропандиола -1, 3 –
обладает психотропным действием
Слайд 22

Синтез мочевины и ее производных Мочевина, карбамид Биурет Биуретова реакция Комплексы синего цвета Угольная кислота Фосген

Синтез мочевины и ее производных

Мочевина, карбамид

Биурет

Биуретова реакция

Комплексы синего цвета

Угольная кислота

Фосген

Слайд 23

Соли мочевины Оксалат мочевины Нитрат мочевины

Соли мочевины

Оксалат мочевины

Нитрат мочевины

Слайд 24

Производные мочевины Уреид уксусной кислоты Уреидоуксусная кислота Препарат бромизовал Уреид 2-бромизовалерьяновой

Производные мочевины

Уреид уксусной кислоты

Уреидоуксусная кислота

Препарат бромизовал
Уреид 2-бромизовалерьяновой кислоты

Синтез барбитуровой кислоты

Барбитуровая
кислота

Слайд 25

Производные барбитуровой кислоты - барбитураты С-Н – кислотность в остатке малоновой

Производные барбитуровой кислоты - барбитураты

С-Н – кислотность в остатке малоновой кислоты

Все

производные получены замещением протонизированных атомов Н
на различные радикалы
( С2Н5,фенил и др.)

ВЕРОНАЛ