СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛТЫ

Сентябрь 3, 2022

Главная
Алгебра
СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛТЫ

Содержание

2. СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Сульфоновые кислоты (сульфокислоты) содержат функциональную группу – SO2OH. Сульфоновые кислоты классифицируют в зависимости от
3. СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Сульфоновые кислоты представляют собой сильно полярные соединения. Они лучше растворимы в воде, чем органические
4. СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Химические свойства Кислотность. Образование солей Cульфоновые кислоты полностью ионизированы в водных растворах ArSO2OH →
5. СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Кислотность. Образование солей Соли легко образуются при обработке сульфоновых кислот основаниями
6. СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Превращение в производные кислот Хлорангидриды сульфоновых кислот (сульфонилхлориды) получают действием пятихлористого фосфора или тионилхлорида
7. СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Превращение в производные кислот Сульфохлориды получают, действуя на бензол избытком хлорсульфоновой кислоты Сульфохлориды –
8. СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Сульфохлориды Сульфохлориды – важные промежуточные продукты в синтезе эфиров, амидов, поскольку их нельзя получить
9. СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Алкиловые эфиры сульфоновых кислот Алкиловые эфиры сульфоновых кислот часто используют в синтезах вместо алкилгалогенидов
10. СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Амиды сульфоновых кислот (сульфонамиды) С аммиаком и аминами сульфохлориды реагируют с образованием амидов Амиды
11. СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Химические свойства Амиды сульфоновых кислот (сульфонамиды) Сульфамиды проявляют заметную кислотность и в отличие от
12. СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Амиды сульфоновых кислот (сульфонамиды) Сульфамиды значительно труднее гидролизуются, чем амиды карбоновых кислот, это показано
13. СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Амиды сульфоновых кислот (сульфонамиды) Сульфаниламидные препараты широко используются в медицине
14. СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Реакция замещения сульфогруппы Замещение сульфогруппы на Н, десульфирование При нагревании ароматической сульфоновой кислоты при
15. СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Реакция замещения сульфогруппы Замещение сульфогруппы на ОН Замещение сульфогруппы на ОН – щелочной плав,
16. СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Реакция замещения сульфогруппы Замещение сульфогруппы на ОН Реакция протекает по механизму SNAr с промежуточным
17. СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Реакция замещения сульфогруппы Замещение сульфогруппы на CN Замещение сульфогруппы на группу СN сплавлением солей
18. СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Замещение в кольце – SEAr Группа –SO2OH - сильная электроноакцепторная группа затрудняет SЕAr реакции,
19. СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Способы получения 1. Ароматические сульфоновые кислоты почти всегда получают сульфированием ароматических углеводородов дымящей серной
20. СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Способы получения 2. Окисление функциональных групп содержащих S2+ и S4+ (тиолы, тиоэфиры, тиосульфаты, сульфиновые
22. Скачать презентацию

Слайд 2

СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Сульфоновые кислоты (сульфокислоты) содержат функциональную группу – SO2OH.
Сульфоновые кислоты

классифицируют в зависимости от природы углеводородного радикала (ароматические, гетероциклические и алкансульфокислоты) и количества сульфогрупп

Слайд 3

СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Сульфоновые кислоты представляют собой сильно полярные соединения. Они лучше

растворимы в воде, чем органические соединения других классов.
Сульфогруппу –SO3H часто вводят в соединения, чтобы сделать их более растворимыми в воде.
Сульфоновые кислоты мало летучи и разлагаются ниже температуры кипения. Они обычно вязки, и их трудно очищать. Поэтому сульфоновые кислоты удобно выделять и использовать в виде солей

Слайд 4

СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Химические свойства
Кислотность. Образование солей
Cульфоновые кислоты полностью ионизированы

в
водных растворах

ArSO2OH → ArSO2O + H⊕

Повышенная кислотность сульфоновых кислот вызвана тем, что отрицательный заряд в сульфонат-ионе распределен между тремя атомами кислорода

Слайд 5

СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Кислотность. Образование солей
Соли легко образуются при обработке сульфоновых

кислот основаниями

Слайд 6

СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Превращение в производные кислот
Хлорангидриды сульфоновых кислот (сульфонилхлориды) получают

действием пятихлористого фосфора или тионилхлорида на сульфоновые кислоты

Слайд 7

СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Превращение в производные кислот
Сульфохлориды получают, действуя на бензол

избытком хлорсульфоновой кислоты

Сульфохлориды – важные промежуточные продукты в синтезе эфиров, амидов, поскольку их нельзя получить непосредственно из сульфоновых кислот. В этих реакциях сульфохлориды менее активны, чем хлорангидриды ароматических карбоновых кислот

Слайд 8

СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Сульфохлориды
Сульфохлориды – важные промежуточные продукты в синтезе эфиров,

амидов, поскольку их нельзя получить непосредственно из сульфоновых кислот. В этих реакциях сульфохлориды менее активны, чем хлорангидриды ароматических карбоновых кислот.
Сульфохлориды реагируют со спиртами и фенолами в присутствии основания с образованием сложных эфиров

Слайд 9

СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Алкиловые эфиры сульфоновых кислот
Алкиловые эфиры сульфоновых кислот часто

используют в синтезах вместо алкилгалогенидов

Сульфонат–ион - анион сильной кислоты и поэтому является слабым основанием и хорошей уходящей группой

Слайд 10

СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Амиды сульфоновых кислот (сульфонамиды)
С аммиаком и аминами сульфохлориды

реагируют с образованием амидов

Амиды сульфоновых кислот Ar-SO2NH2 являются гораздо более сильными кислотами, чем аммиак и более сильными кислотами, чем амиды карбоновых кислот R-CONH2. Сульфогруппа более эффективно способствует удалению протона из кислоты, чем карбоксилат-ион R–COO и более эффективно способствует удалению протона и от –NH2 группы

Слайд 11

СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Химические свойства
Амиды сульфоновых кислот (сульфонамиды)
Сульфамиды проявляют заметную

кислотность и в отличие от амидов карбоновых кислот легко растворяются в водных растворах щелочей

Сульфамиды на основе первичных аминов C6H5SO2NHR также растворимы в воде, сульфамиды на основе вторичных аминов C6H5SO2NR2 в воде не растворимы (проба Хинсберга)

Слайд 12

СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Амиды сульфоновых кислот (сульфонамиды)
Сульфамиды значительно труднее гидролизуются, чем

амиды карбоновых кислот, это показано на примере синтеза сульфаниламида

Слайд 13

СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Амиды сульфоновых кислот (сульфонамиды)
Сульфаниламидные препараты широко используются в

медицине

Слайд 14

СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Реакция замещения сульфогруппы
Замещение сульфогруппы на Н, десульфирование
При

нагревании ароматической сульфоновой кислоты при 100-175 оС с раствором кислоты происходит отщепление сульфогруппы. Эта реакция обратная реакции сульфирования

Можно подобрать условия, которые будут направлять реакцию в любую сторону: сульфирование – большой избыток концентрированной серной кислоты, удаление H2O из реакции с помощью SO3; десульфирование – разбавленная кислота и удаление из реакции углеводорода

Слайд 15

СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Реакция замещения сульфогруппы
Замещение сульфогруппы на ОН
Замещение сульфогруппы

на ОН – щелочной плав, получение фенола. Эта практически важная реакция обмена сульфогруппы протекает при взаимодействии солей сульфоновых кислот с гидроксидами щелочных металлов при 320 – 340 °С

Слайд 16

СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Реакция замещения сульфогруппы
Замещение сульфогруппы на ОН
Реакция протекает

по механизму SNAr с промежуточным образованием отрицательно заряженного σ-комплекса

Условия проведения реакции зависят от строения сульфоновых кислоты. Наименее подвижна сульфогруппа в бензольном ядре, ее подвижность возрастает в нафталиновом и еще боле – в антрахиноновом ядрах. Электронодонорные заместители затрудняют, а акцепторные облегчают течение реакции

Слайд 17

СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Реакция замещения сульфогруппы
Замещение сульфогруппы на CN
Замещение сульфогруппы

на группу СN сплавлением солей ароматических сульфоновых кислот с цианистым натрием при 400 °С позволяет получать ароматические нитрилы

Слайд 18

СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Замещение в кольце – SEAr
Группа –SO2OH - сильная

электроноакцепторная группа затрудняет SЕAr реакции, ориентирует электрофильную частицу в м - положение

Слайд 19

СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Способы получения
1. Ароматические сульфоновые кислоты почти всегда получают

сульфированием ароматических углеводородов дымящей серной кислотой

Слайд 20

СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Способы получения
2. Окисление функциональных групп содержащих S2+ и

S4+ (тиолы, тиоэфиры, тиосульфаты, сульфиновые кислоты и др.), в качестве окислителей используются оксиды азота, перекись водорода, перманганат и др.

СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛТЫ

Содержание

СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Сульфоновые кислоты (сульфокислоты) содержат функциональную группу – SO2OH.Сульфоновые кислоты

СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Сульфоновые кислоты представляют собой сильно полярные соединения. Они лучше

СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Химические свойства Кислотность. Образование солей Cульфоновые кислоты полностью ионизированы

СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Кислотность. Образование солей Соли легко образуются при обработке сульфоновых

СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Превращение в производные кислот Хлорангидриды сульфоновых кислот (сульфонилхлориды) получают

СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Превращение в производные кислот Сульфохлориды получают, действуя на бензол

СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Сульфохлориды Сульфохлориды – важные промежуточные продукты в синтезе эфиров,

СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Алкиловые эфиры сульфоновых кислот Алкиловые эфиры сульфоновых кислот часто

СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Амиды сульфоновых кислот (сульфонамиды) С аммиаком и аминами сульфохлориды

СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Химические свойства Амиды сульфоновых кислот (сульфонамиды) Сульфамиды проявляют заметную

СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Амиды сульфоновых кислот (сульфонамиды) Сульфамиды значительно труднее гидролизуются, чем

СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Амиды сульфоновых кислот (сульфонамиды) Сульфаниламидные препараты широко используются в

СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Реакция замещения сульфогруппы Замещение сульфогруппы на Н, десульфирование При

СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Реакция замещения сульфогруппы Замещение сульфогруппы на ОН Замещение сульфогруппы

СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Реакция замещения сульфогруппы Замещение сульфогруппы на ОН Реакция протекает

СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Реакция замещения сульфогруппы Замещение сульфогруппы на CN Замещение сульфогруппы

СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Замещение в кольце – SEAr Группа –SO2OH - сильная

СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Способы получения 1. Ароматические сульфоновые кислоты почти всегда получают

СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Способы получения 2. Окисление функциональных групп содержащих S2+ и

Похожие презентации